UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMON

FACULTAD DE CINCIAS Y TECNOLOGIA

CARRERAS DE QUIMICA Y DE ALIMENTOS

Eteres

Docente: Lic. M.Sc. Doris Poka Diaz

Auxiliar: Ana Belen Zurita Robles
Eteres
• Grupo funcional, tiene dos grupos alquilos unidos a un átomo de O, R-O-R’

• Los grupos R pueden ser HC saturados, aromáticos y el átomo de oxígeno puede ser parte
de una cadena abierta o de un ciclo.

• El compuesto más conocido de esta familia es el dietileter o eter dietílico (uso medicinal),
uso industrial como solvente

Estructura y enlace en éteres

Los éteres son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes. El ángulo entre los enlaces
C-O-C es mayor que en el agua debido a las repulsiones estéricas entre grupos voluminosos.
 Los éteres son moléculas muy polares. El Dietil éter presenta un momento dipolar de 1,2
D. Este momento dipolar es aún más importante en éteres cíclicos (oxaciclopropano,
tetrahidrofurano) que presentan momentos dipolares sobre 1,8 D, similares al agua.

Propiedades físicas de los éteres

Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su
solubilidad en agua es similar. La importante solubilidad en agua se explica por los puentes
de hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter

Nomenclatura de éteres

La nomenclatura de los ésteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos

alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter.
También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.

Los éteres cíclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se indica
con el prefijo oxa-. La numeración comienza por el O seguido por el prefijo OXA- seguido el
nombre del ciclo.

18/02/2021
 Síntesis de éteres por condensación de alcoholes
1. Éteres a partir de alcoholes primarios
Los éteres simétricos pueden prepararse por condensación de alcoholes. La
reacción se realiza bajo calentamiento (140ºC) y con catálisis ácida. Así, dos
moléculas de etanol condensan para formar dietil éter.

El mecanismo de la reacción transcurre en las siguientes etapas:

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La reacción ocurre por el desplazamiento Sn2 del agua de una molécula de etanol
protonada por el átomo de oxígeno de un segundo etanol, los alcoholes secundarios y
terciarios se deshidratan por un mecanismo El para producir alquenos .

2. Uno de los alcoholes es secundario o terciario

En este caso la reacción transcurre en condiciones más suaves, a través de
mecanismos SN1.

El mecanismo transcurre con formación de un carbocatión terciario de gran estabilidad

 Etapa 1. Protonación del alcohol terciario.

Etapa 2. Formación del carbocatión por pérdida de agua

Etapa 3. Ataque nucleófilo del metanol

18/02/2021
 Síntesis de Williamson de los éteres

La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en

medio básico) es el método más importante para preparar éteres. Esta
reacción es conocida como síntesis de Williamson.

Esta reacción transcurre a través del mecanismo SN2.

La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación
con sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de
éteres.

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Otra situación en la que Williamson no rinde éteres, es en el caso de emplear
alcóxidos impedidos, como tert-butóxido de potasio. Debido a su gran
tamaño el tert-butóxido elimina incluso con sustratos primarios.

Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de

hidrógenos β el rendimiento de Williamson es muy bueno.
Deshidratación biomolecular para formar éteres

Un algunos casos un alcohol primario puede ser atacado por otra molécula
del alcohol y representa una sustitución SN2. La reacción global es una
deshidratación biomolecular para formar un éter.
 Este tipo de deshidratación se puede usar para obtener éteres dialquilícos
simétricos, a partir de alcoholes primarios no impedidos.
En condiciones de deshidratación ácidas compiten dos reacciones: la
eliminación para obtener un alqueno y la sustitución para obtener un éter.

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Síntesis de éteres por alcoximercuración desmercuración
Síntesis industrial: deshidratación bimolecular de los alcoholes

La deshidratación bimolecular se emplea en la industria para preparar éteres simétricos a partir de

alcoholes primarios.
Ruptura de éteres por HBr y HI

Los éteres reaccionan con HBr y HI concentrados debido a que estos reactivos son lo
suficientemente ácidos para protonar el éter, mientras que el bromuro y el yoduro son buenos
nucleófilos para la sustitución.

Los iones yoduro y bromuro son buenos nucleófilos pero bases débiles, por lo que es más
probable que se sustituyan por medio del mecanismo SN2 que promoviendo la eliminación
por medio del mecanismo E2.
Los éteres se rompen por medio de una sustitución nucleofílica del Br o I en el éter protonado.
Podemos clasificar los ácidos halohídricos en orden de su reactividad hacia la ruptura de éteres:
Epoxidación con peroxiácidos

Los peroxiácidos (en ocasiones llamados perácidos) se usan para convertir alquenos a epóxidos.

La epoxidación se lleva a cabo en una reacción concertada en un paso que mantiene la

estereoquímica de cualquier sustituyente en el enlace doble
Reacciones de los epóxidos con reactivos de Grignard y de organolitio

Como otros nucleófilos fuertes, los reactivos de Grignard y de organolitio atacan a los epóxidos
para formar (después de la protonación) alcoholes provenientes de la apertura del anillo.

Por ejemplo, el bromuro de etilmagnesio reacciona con oxirano (óxido de etileno) para formar
la sal de magnesio del butan-1-ol. La protonación forma el alcohol neutro.