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Escuela Superior Politécnica del Litoral

Lab. De Química Orgánica ll

Obtención de un precursor de pigmentos orgánicos azo


(4-nitroanilina) mediante síntesis química.

Integrantes:
Juan José Álava Intriago
Vinicio Sebastián Mendoza Castillo
Jorge Alexander Osorio Bajana
Walter Oswaldo Reyes Pilamunga

Docente: Dr. Michael Guillermo Rendón Moran

Paralelo: 1

Guayaquil- Ecuador
Objetivo General:
- Efectuar la Síntesis de la P-Nitroanilina mediante tres etapas partiendo
de un compuesto orgánico como la anilina.

Objetivos Específicos:
- Identificar los mecanismos de reacción que intervienen en cada etapa de
la síntesis.
- Comprender los fenómenos tanto físicos como químicos que se llevan a
cabo durante cada reacción.
- Conocer la condiciones necesarias bajo las cuales deben llevarse cada
etapa para la obtención final de nuestro producto.

Introducción
La síntesis química ha sido objeto de estudio a través del tiempo, gracias a
esto se ha logrado la obtención de un sin número de productos complejos a
través de sustancias más simples. Ello ha llevado a que esta técnica cada vez
se perfeccione más, comprendiendo de mejor manera fenómenos tanto físicos
como químicos que ella intervienen y así ir sabiendo de a poco que pasos son
los más adecuados para la obtención de cada producto, ya que de acuerdo a
las especificaciones con las que se trabaje cada resultado logrado será
diferente a otro.

Entre el sin número de síntesis conocidas y por conocer, en este documento


nos centraremos en una como lo es la síntesis de la P-Nitroanilina, la cual
básicamente es un compuesto orgánico cuya apariencia tiene forma de
cristales y que puede presentar una coloración entre amarillenta o de color
marrón, usada frecuentemente como intermediario para la síntesis de
colorantes importantes como la p-fenilendiamina. Es importante recalcar que
para dicha síntesis partiremos de la anilina, protegiendo inicialmente su grupo
amino para luego nitrarlo y finalmente deshaciéndonos de dicho grupo protector
mencionado para así llegar a la muestra pedida. Este proceso se lo realiza ya
que dada la alta reactividad de la anilina, no se puede nitrar la misma de
manera directa ya que ello conllevaría a obtener muchos productos no
deseados.
Marco Teórico:
SÍNTESIS ORGÁNICA

Sintetizar un compuesto orgánico significa prepararlo a partir de sustancias


más simples, generalmente, comerciales, mediante una secuencia de
reacciones.

Para llegar al compuesto P (producto) se parte del compuesto de partida A y,


mediante reacciones sucesivas, se introducen las modificaciones estructurales
necesarias. Cada una de estas reacciones es un paso de síntesis. La síntesis
de A a D tiene tres pasos. En general, cuanto más compleja es la molécula, un
mayor número de pasos se requiere. Se requiere la mayor EFICIENCIA de la
síntesis que se puede enunciar en el siguiente axioma:

“Obtener el PRODUCTO con el menor número de pasos y con los


máximos rendimientos posibles”.

Aunque la Síntesis Orgánica es una actividad racional, no se encuentra


totalmente sistematizada. P se puede obtener a partir de A por diversos
caminos, e incluso, a partir de compuestos distintos de A.

Se deben analizar los caminos sintéticos probables, es decir, existe un proceso


mental exploratorio de prueba y error para predecir cuál será la mejor
estrategia. Esto se denomina: Diseño de la síntesis.

Objetivos de la Síntesis Orgánica

1. Obtener cantidades del producto en condiciones económicamente


ventajosas (industrias farmacéutica, química, agroquímica, veterinaria, etc.), es
decir, productos de alto valor agregado.

2. Obtener moléculas no naturales como un desafío intelectual.

3. Modificar sustancias naturales con actividad biológica relevante.

4. Prueba definitiva y rigurosa para confirmar una estructura.


METODOS DE SEPARACION

Frecuentemente en la industria es necesario separar los componentes de una


mezcla en fracciones individuales. Las fracciones pueden diferenciarse entre sí
por el tamaño de las partículas, por su estado, o por su composición química.

Los métodos más comunes para separar los componentes de las mezclas son:

a) Destilación
El objetivo de la destilación es separar, mediante vaporización, una mezcla
líquida de sustancias miscibles y volátiles en sus componentes individuales, o
en algunos casos en grupo de componentes.

b) Extracción líquido-líquido
Llamada también extracción con disolvente, en la que se trata una mezcla
líquida con un disolvente que disuelve preferentemente a uno o más
componentes de la mezcla.

c) Extracción de sólidos o lixiviación


El material soluble contenido en una mezcla con un sólido inerte se diluye en
un disolvente líquido. El material disuelto o soluto se puede recuperar
posteriormente por evaporación o cristalización.

d) Filtración
La filtración es la separación de partículas sólidas contenidas en un fluido,
pasándolo a través de un medio filtrante, sobre el que se depositan los sólidos.
La filtración industrial va desde el simple colado hasta separaciones más
complejas.

e) Procesos de sedimentación por gravedad


Separación se sólidos contenidos en gases y líquidos. Por ejemplo, las
partículas de polvo pueden retirarse de los gases por una gran variedad de
métodos. Para partículas sólidas gruesas, mayores de unas 325 micras, es útil
una cámara de sedimentación por gravedad.

NITRACION

La nitración es una de las reacciones químicas comercialmente más


importantes. Se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente
nitrante (por ejemplo el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el
hidrocarburo produciendo un éster.

La anexión de un grupo nitro a un compuesto orgánico puede ser llevada a


cabo de dos modos distintos: nitración electrofílica y nitración radicalaria. La
primera se lleva a cabo con la especie NO2+ (ion nitronio), que es un electrófilo
potente. La nitración electrofílica es el método de elección en la preparación de
hidrocarburos aromáticos nitrados en el anillo, debido a la tendencia de dicha
familia a reaccionar por sustitución electrofílica. En el caso de hidrocarburos no
aromáticos, se prefiere la nitración radicalaria, aunque los rendimientos son
bajos y se obtienen mezclas complejas.

Nitración de la acetanilida

El mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un ion nitronio de la


mezcla es el que efectúa el ataque electrolítico en el núcleo aromático.
La nitración directa de la anilina y de las otras muchas aminas en solución de
ácido sulfúrico concentrado origina generalmente una mezcla de productos
resinosos coloreados a menos que la solución se diluya con un considerable
exceso de ácido sulfúrico concentrado.

Son cristales blancos, solubles en alcohol y éter muy ligeramente en agua fría,
soluble en agua caliente y soluciones de hidróxido de potasio. Se usa en la
producción de p-Nitroanilina que se usa para intermedios de colorantes,
especialmente rojo de p-Nitroanilina, inhibidores de gomas de gasolina,
inhibidores de corrosión.
RECRISTALIZACIÓN

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar


acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del
producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más
adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por
cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de
disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización.

Fundamentos de la recristalización

Esta técnica se basa en el hecho de que la mayoría de los compuestos


incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo que la muestra a
recristalizar se disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su
temperatura de ebullición. Posteriormente, tras una serie de operaciones
sencillas, se deja enfriar lentamente de modo que se genera una disolución del
compuesto sobresaturada lo que favorece la formación de cristales de este al
encontrarse en mayor proporción. La formación y crecimiento de cristales en
una red ordenada de forma lenta favorece la incorporación de moléculas del
compuesto excluyendo de esta red cristalina las moléculas de las impurezas,
de modo que al final se obtiene un sólido enriquecido en el compuesto que
queremos purificar.

El primer paso para abordar un proceso de recristalización es la elección del


disolvente. Para ello se realizan pruebas de solubilidad en distintos disolventes
de modo que se introduce un poco del compuesto a recristalizar en distintos
tubos de ensayo y se adiciona en cada uno los diferentes disolventes elegidos,
se calienta y se observa que ocurre. El disolvente óptimo será aquél que
disuelva completamente el compuesto en caliente y nada o muy poco en frío.
Además es importante que cumpla otras dos características que son tener un
punto de ebullición no excesivamente alto y ser inerte con respecto al
compuesto a recristalizar para no modificar la integridad de éste.

Elección del disolvente

El punto crucial de en el proceso de cristalización es la elección adecuada del


disolvente que debe cumplir las siguientes propiedades:

1. Alto poder de disolución de la sustancia que se


va a purificar a elevadas temperaturas.
2. Baja capacidad de disolución de las impurezas
que contaminan al producto en cualquier rango
de temperatura.
3. Generar buenos cristales del producto que se
va a purificar.
4. No debe reaccionar con el soluto.
5. No debe ser peligroso (inflamable).
6. Debe ser barato.
7. Fácil de eliminar. Un factor muy importante a
tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u
orgánico. En caso de usar disolventes orgánicos es necesario siempre calentar
la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan
vapores inflamables que pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o
focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones.

ANILINA
La anilina, también llamada fenilamina, o aminobenceno, tiene por formula
C₆H₅NH₂, y es un compuesto orgánico, de estado líquido amarillento con un
olor característico. Es levemente soluble en agua, y no tiene problema en
disolverse con la mayoría de los solventes orgánicos. No se evapora fácilmente
estando a temperatura ambiente. Su grupo amino le da ese olor particular, por
lo que también se le llama “amina aromática”.

La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos como por
ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas
sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho,
herbicidas, barnices y explosivos.

PRODUCCIÓN

La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno.


Primeo se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60 pc, lo que genera
nitrobenceno. Segundo, el nitrobenceno es hidrogenado a 200 - 300 pc en
presencia de varios catalizadores metálicos.

De otra manera la anilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco.

USOS

Uno de los principales usos de la anilina es para la producción de


diaminodifenilmetano y compuestos relacionados para la industria química, la
cual acapara la mayoría de su demanda. Sin embargo, la anilina se utiliza
también para la fabricación de caucho, herbicidas, productos a base de látex,
barnices, explosivos, aditivos, pigmentos e inclusive encuentra aplicación en la
industria farmacéutica.

Como aditivos para el caucho, la anilina sirve como base para generar
antioxidantes como la difenilamina y otras fenilendiaminas. En el área de
medicamentos, esta molécula es la base estructural para la síntesis química del
paracetamol. Y en la industria textil, la anilina tiene su uso principal como
precursor del color índigo, tinte que se utiliza para pintar de azul las telas.
TOXICIDAD

La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La
anilina daña a la hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la
sangre. La hemoglobina dañada no puede transportar oxígeno. Esta condición
se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad
de anilina a la que se expuso y de la duración de la exposición. La
metahemoglobinemia, el síntoma más sobresaliente de intoxicación con anilina
en seres humanos, produce cianosis (una coloración azul-púrpura de la piel)
tras la exposición aguda a altos niveles de anilina. También pueden ocurrir
mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazón, convulsiones, coma y
en casos extremos la muerte. El contacto directo con la anilina también puede
producir irritación de la piel y los ojos hinchados.

La exposición prolongada a niveles de anilina más bajos puede causar


síntomas similares a los observados en casos de exposición aguda a altos
niveles. No hay datos fiables acerca de si la anilina afecta adversamente la
reproducción en seres humanos. Los estudios en animales no han demostrado
efectos adversos de la anilina sobre la reproducción.

Sin embargo, sí se ha probado que tiene repercusiones cancerígenas sobre


ratas que han ingerido alimentos contaminados por anilina de por vida,
desarrollando cáncer de bazo, por lo que hay probabilidades que sea
cancerígena en seres humanos.

PRECAUCIÓN Y PRIMEROS AUXILIOS

Se recomienda evitar inhalación, ingesta, contacto directo y exposición por


periodos prolongados.

Se recomienda seguir estos primeros auxilios:

Inhalación: tomar aire fresco y recurrir a atención médica.

Contacto con la piel: remover ropa contaminada, lavarse la piel con agua y
jabón y recurrir a atención médica.

Contacto con los ojos: enjuagar con agua abundantemente, quitar lentes de
contacto en caso que los hubiese, recurrir a un doctor.

Ingesta: enjuagar la boca con agua e inducir el vómito si la persona está


consciente. Posteriormente recurrir al médico.
ACETANILIDA
Sustancia química conocía como N- fenilacetamida, proveniente del ácido
acético y la anilina, tiene por formula molecular: C6 H5 NH (COCH3).

La acetanilida es sólida pareciendo copos de nieve u hojuelas, con un olor


particular, y tiene una importancia considerable en la medicina.

La acetanilida casi insoluble en agua fría, pero una eficiente solubilidad en


agua caliente, es un compuesto neutro.

FORMACIÓN

La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina


con anhídrido acético.

APLICACIONES

La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para


estabilizar barnices de éster de celulosa. También se usa en la síntesis del
caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La
acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros
medicamentos y sus intermedios.

Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina,


acetaminofén). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de
fiebre; está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén
(paracetamol). En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la
acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos,
causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al
hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte
por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito
de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo
estudio.

En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores
fotográficos experimentales.

TOXICIDAD

Cuando se manipule la acetanilida se debe usar algún tipo de mascarilla, ya


sea diluyéndola o pesando, también se debe usar guantes, mandil y gafas de
seguridad.

Si se llega a pasar por alto las recomendaciones, nos puede afectar a los ojos
poniéndolos rojos, causando dolor y dando una visión borrosa, también
causaría enrojecimiento y dolor si entra en contacto con la piel, si se lo llega a
ingerir causaría ardor del tracto digestivo y dolor de la garganta, si se lo respira
causa tosa fuerte y dificultad para respirar.

P- NITROANILINA
4-Nitroanilina, p-Nitroanilina o 1-amino-4-nitrobenzeno polvo de color amarillo o
marrón C₆H₆N₂O₂. Es un compuesto químico orgánico, que consiste en un
grupo fenilo unido a un grupo amino que es el camino a un grupo nitro. Este
producto químico se usa comúnmente como un intermedio en la síntesis de
colorantes, antioxidantes, productos farmacéuticos y gasolina, en peptizantes,
medicamentos de aves de corral, y como un inhibidor de la corrosión.

PRODUCCIÓN

Se produce industrialmente mediante la aminación de 4-nitroclorobenceno

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

USOS

La P-Nitroanilina se consume principalmente industrialmente como un


precursor de la p-fenilendiamina, un colorante importante. La reducción se
efectúa usando metal de hierro y por hidrogenación catalítica.

A demás se usa en la síntesis de colorantes, antioxidantes, en la industria


farmacéutica y gasolina, y como un inhibidor de la corrosión.

TOXICIDAD

El compuesto es tóxico a través de la inhalación, ingestión y absorción, y debe


ser manejado con cuidado. Su LD 50 en ratas es de 750 mg/kg cuando se
administra por vía oral. P-Nitroanilina es particularmente perjudicial para todos
los organismos acuáticos y puede causar daños a largo plazo para el medio
ambiente si es liberado como un contaminante.

Si se inhala produce una pigmentación en los labios, uñas y piel azul, causa
dolor de cabeza, náuseas, confusión mental, convulsiones, dificultad para
respirar, e incluso perdida del conocimiento

En la piel tiende absorberse por lo que se debe proceder a lavarse con


abundante agua, hacia los ojos produce también enrojecimiento y dolor.

Por eso para evitar todas estas posibles dificultades, hay que proteger el
sistema respiratorio usando algún tipo de mascarilla, usar guantes, mandil y
gafas protectoras.
Procedimiento.
Obtención de la acetanilida a partir de la anilina
Reactivos: Materiales
- Agua destilada - Embudo
- HCl (ac) - Papel filtro
- Anilina - Bomba de vacío
- Anhídrido acético - Vasos de precipitación
- Cristalizador
- Calentador eléctrico
- Baño María

Procedimiento:

1. Agregar 100 ml de agua destilada en un matraz Erlenmeyer de 250 ml.


2. Adicionar 4.5 ml de HCl en el matraz con agua
3. Introducir 5 ml de anilina en el matraz con la solución previamente
preparada, agitar continuamente hasta lograr que toda la anilina se
diluya.
4. Filtrar por gravedad para limpiar la muestra resultante.
5. Agregar 6.5 ml de anhídrido acético a la solución filtrada.
6. Nuevamente agitar con cuidado por un determinado tiempo y luego dejar
reposar por aproximadamente 10 minutos.
7. Someter la solución a calentamiento en baño María.
8. Se procederá a enfriar la muestra colocando en un vaso de precipitado
de 500 ml con hielo al matraz que la contenga.
9. Luego de esperar a que se cristalice se procede a filtrar el precipitado y
lavar con agua destilada Helada. (Aproximadamente 6 lavadas).
Paso 1:

Se protona el anhídrido acético con el ácido clorhídrico que antes fue diluido en
agua

Paso 2:

El nitrógeno de la anilina ataca al carbono con carga parcial positiva, de esta


manera se rompe el doble enlace y el hidrogeno es expulsado regresando con
él cloro, quedando el oxígeno con carga negativa.

El oxígeno se estabiliza formando un doble enlace y expulsando el otro


oxígeno.

Paso 3:

El oxígeno antes separado roba un hidrógeno del nitrógeno con carga positiva,
de esta manera se forma el ácido acético y nos queda la acetanilida.
Síntesis de la P-Nitroacetanilida

Materiales:

Materiales Cantidad
Vaso de precipitación de 500 mL 1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1
Vaso de precipitación de 100 mL 1
Vidrio reloj 1
Pipeta Volumétrica 1
Imán de agitación 1
Pera y Pipetas 1
Bomba de Vacío 1
Embudo Buchner 1
Agitador 1
Balanza Analítica 1

Reactivos:
Reactivos Cantidad
Acetanilida 2g
Ácido nítrico (c) 70.3% 2.16 mL
Ácido sulfúrico/ 98% 4 mL
Etanol/ 98% 30 mL
Agua destilada (Hielo) 2g

Procedimiento:

1. De la acetanilida obtenida durante la primera práctica, se pesa 2 gramos


de la misma en un matraz de 50 mL al que se le adapta un imán que
permitirá la posterior agitación.
2. A este matraz se lo somete a un baño de hielo y mientras se agita añadir
4 mL de ácido sulfúrico concentrado en intervalos tales que complete un
minuto aproximadamente.
3. Simultáneamente preparar una mezcla sulfonítrica en otro vaso de
precipitados que también se encuentre en un baño de hielo, así con
mucho cuidado agregamos 1.6 mL de ácido sulfúrico concentrado y 2.16
mL de ácido nítrico concentrado. (Cabe recalcar que todas las
proporciones de las realiza en función de los 2 gramos iniciales de
acetanilida).
4. La mezcla preparada previamente se irá agregando gota a gota durante
25 minutos a la solución de acetanilida, la cual estará en agitación
constante, y en el baño maría procurando que este proceso no supere
los 10ºC.
5. Una vez terminada la adición sacar el baño maría y dejar que siga
agitando durante 10 minutos más.
6. Este contenido se lo agrega a un vaso de precipitados que contenga una
proporción similar de hielo a la cantidad inicial de acetanilida.
7. Agitar hasta que el hielo se funda formándose un precipitado angular
granular amarillento.
8. Por último se filtra al vacío para finalmente purificar la mezcla por
recristalización en aproximadamente 30 ml de etanol.
9. Filtrar por última vez para obtener el producto puro deseado.

Paso 1:

Preparación de la mezcla sulfonítrica para obtener el ion nitronio.

-
H OH O
HO + O H O
N + O S O
O
+ +
N
+ O S OH
-
O O - O
H O
Acido Nitrico Ácdo Sulfúrico Ion hidrógenosulfato
Ácido Nítrico protonado

H O H O

O
+
N
+
O H
+ N
+

O
-
H O
Ácido Nítrico protonado Agua Ion Nitrónio

Paso 2:
Se procede al ataque electrofílico y los electrones comienzan a conjugarse
hasta estabilizarse

CH3 CH3
CH3 CH3
H C H C
H C H C N O N O
N O N O
+
C
+
N
+
O O C
H
+ +
+ H N O H N O
H H N O -
- O
- O
O

Se recorren los dobles enlace porque es un sistema conjugado lo que hace que
la molécula llegue a la estabilidad, es ahí cuando el oxígeno roba un hidrogeno
CH3
CH3 CH3
H C
H + C H C N O
N O N O

+
C
+ H
O
H
H
+
+ +
H N O
H N O H N O -
- -
O
O O

Paso 3:

Finalmente se forma la para-nitro acetanilida con una molécula de ion hidronio


CH3
H C
N O
H
+
O H
+ H

+
- N
O O

P-Nitro acetanilida
SINTESIS DE P-NITROANILINA

Materiales:
Materiales Cantidad
Vaso de precipitación de 500 mL 1
Vaso de precipitación de 100 mL 1
Matraz Erlenmeyer de 250 mL 1
Probeta de 50 mL 1
Agitador Magnético 1
Papel Filtro 1
Bomba de vacío 1
Embudo Buchner 1
Termómetro 1
Agitador 1
Balanza Analítica 1

Reactivos:
Reactivos Cantidad
P-Nitroacetanilida 1,34 g
Ácido Clorhídrico concentrado (HCl) 4,93 mL
Agua destilada 3,13 mL
Hidróxido de sodio al 40% 5,30 mL
Etanol/ 98% 15 mL

Procedimiento:

1. Etapa 1: Preparación de la mezcla de reacción.


En el matraz bola de 100 mL se coloca la barra de agitación magnética, 1,34 g
de P-Nitroacetanilida (obtenida en la práctica anterior) y una mezcla de 3,14
mL ácido clorhídrico concentrado y 3,13 mL de agua destilada.

2. Etapa 2: Reflujo.
Encienda el reóstato para calentar la mezcla de reacción a reflujo. Una vez que
toda la P-Nitroacetanilida se ha disuelto (10 a 15 minutos), continúe calentando
15 minutos más. Si la disolución de la P-Nitroacetanilida no se completa,
agregue 1,80 mL más de ácido clorhídrico concentrado.

3. Etapa 3: Cambio de pH: liberación de la P-Nitroanilina.


Trasvase la mezcla de reacción a un matraz Erlenmeyer de 250 mL sumergido
en hielo y cuando la temperatura se encuentre debajo de 10ºC, agregue una
solución de hidróxido de sodio al 40% enfriada en hielo, hasta obtener un pH
alcalino (verifique con papel pH), con lo cual precipita la P-Nitroanilina. Se
requieren aproximadamente de 5,30 mL de la solución básica.
4. Etapa 4: Filtración: aislamiento del producto.
Enfríe la suspensión obtenida al final de la etapa 3 y filtre con vacío luego lave
con agua destilada fría (5ºC) hasta pH neutro del filtrado acuoso. Luego se
procede a recristalizar en aproximadamente 15mL de etanol. Luego se vuelve a
filtrar por vacío y se deja secar la muestra.

Paso 1:

Protonación y ataque nucleofílico del grupo OH

+ H
O O HO
C H O
H C H C H
H3C N N CH3 N
CH3

Na-------- OH
HCl
+ + + Na Cl
H2 O
+ +
N - N +
O O - - N
O O O O

Paso 2:

Estabilización y recorrido de los electrones.


H
O
O
H C H H H
N N
CH3
HO O
C
CH3
+ +
- N - N
O O O O
Ácido Acético

P-Nitro-Anilina
Resultados:
Tabla de datos:

Especie Peso molecular (g/mol) Densidad (g/mL)


Anhídrido Acético 102 1.08
Anilina 93 1.02
Acetanilida 135 1,22
Ácido acético 60 1.05
Ácido Nítrico 63 1.51
Ácido Sulfúrico 98.1 1.84

+
O O O OH
HCl -

H3C O CH3 H2C


+
O CH
+ Cl + H2O
H2O 3

Anhídrido acético Anhídrido acético protonado Ion Cloro Agua

102 g/ mol 103 g/mol

1,08 anh. acet.


13mL anh. acet. x = 14.04 g de anh. acet.
1 mL
103 g anh. prot.
14.04 g de anh. acet. x = 14.17 g de anh. prot.
102 g anh. acet.
No se toma en cuenta el balance de HCl debido a que es un catalizador

Reacción para obtener Acetanilida:

Anilina + Anh. prot + C𝑙 − .→ Acetanilida + Ac. Acético + HCl

93 103 135 60

Cálculo de los gramos de Anilina utilizados


1.02 g de anilina
10 mL Anilina x = 10.2 g de Anilina
1 mL
Calculamos los gramos de producto obtenido
135 g Acetanilida
10.2 g Anilina x = 14.8 g Acetanilida
93 g Anilina

Escogemos los 14 .8 porque es la menor cantidad de producto, significa que la anilina se


consume totalmente en la reacción.
La cantidad que nosotros obtuvimos de anilina fueron 9.34, entonces calculamos el porcentaje
de efectividad:
135 g Acetanilida
7 g de Anh. prot. x = 18.57 g Acetanilida
103 g Anh. prot.
9.34 g
%= 𝑥 100 = 63 %
14.8 g
Ahora analizaremos los cálculos estequiométricos para la obtención de la para- nitro
acetanilida

Ac Nitrico + Ac. Sulfurio−> Ion hidrogeno sulfato + Agua + Ion Nitronio


63 98.1 97.1 18 46

Cálculo de los g de Ác. Sulfúrico a utilizarse


1.84 g Ac Sulfurico
1.6 mL Ac sulfuri x = 2.94 g de Ac Sulfurico
1 mL Ac
Cálculo de los g de Ác. Nítrico a utilizarse
1.51 g Ac Nitrico
2.16 mL Ac Nitricoi x = 3.26 g de Ac Nitrico
1 mL Ac
Cálculo de los gramos de ion nitronio obtenidos:
46 g ion Nitronio
3.26 g de Ac Nitrico x = 2.38 Ion Nitronio
63 g de Ac Nitrico
46 g ion Nitronio
2.94 g de Ac Sulfurico 𝑥 = 1.39 g Ion Nitronio
98.1 g de Ac. Sulfurico
Ac Nitrico + Ion Nitronio
Acetanilida + Ion Nitronio + Agua −> P − Nitro Acetanilida + Ion hidronio
135 46 18 180 19

Utilizamos 2 gramos de acetanilida de los 9.34 obtenidos


180 g P − Nitro Acetanilida
2g de Acetanilida 𝑥 = 2.66 𝑔 P − Nitro Acetanilida
135 g de Acetanilida
En realidad, llegamos a obtener 1.95 g de P-Nitro acetanilida, entonces:
1.95 g
%= 𝑥 100 = 73.33 %
2.66 g
Ahora procedemos a calcular la estequiometria de la para nitro anilina

P − Nitro Acetanilida + HCl −> P − Nitro acetanilida prot. + Cl−


180 36.45 181 35.45

De los 1.95 utilizamos 1.5 g de P-Nitro Acetanilida


181 g P − Nitro Acetanilida Prot
1.5 g de P − Nitro Acetanilida 𝑥 = 1.51 𝑔
180 g de P − Nitro Acetanilida
P − Nitro Acetanilida prot + NaOH−> P − Nitro anilina. +NaCl + Acido Acético
181 40 138 58.45 60
181 g P − Nitro Acetanilida Prot
1.51 g de P − Nitro Acetanilidapro 𝑥 = 1.51
180 g de P − Nitro Acetanilida

138 g P − Nitro Anilina


1.51 P − Nitro Acetanilida Prot x = 1.15 g P − Nitro Anilina
181 g

Pero en realidad obtuvimos 0.93 g de la P- Nitro anilina.


Entonces:
0.93 g
%= 𝑥 100 = 80.86 %
1.15 g

Análisis de resultados:
Como podemos apreciar, de acuerdo a los resultados obtenidos, la eficiencia
fue relativamente alta, lo cual indica que el proceso se lo realizó de la manera
más adecuada posible, sin embargo el rendimiento pudo haber sido mucho
mejor si tomamos en consideración por ejemplo que en algunos pasos
requeríamos el uso de agua destilada helada, o hielo de agua destilada, y al no
contar con la misma usamos agua potable común, ello de alguna manera pudo
haber tenido incidencia en el resultado final, influyendo además en la pureza
del mismo. Otro dato a tomar en consideración, es que cuando se realizó la
recristalización de la P-Nitroanilina usamos como solvente alcohol etílico, dado
a que no encontramos cual era el mejor solvente para esta muestra asumimos
que sería dicho alcohol, sin embargo si de ser el caso existiera un solvente más
adecuado, reduciría considerablemente las pérdidas y por ende aumentaría el
rendimiento.

Cabe recalcar que durante la nitración de la acetanilida, pudo haber existido


polinitraciones, es decir, presencia no solo de p-Nitroacetanilida, sino además
de o-Nitroacetanilida las cuales en teoría aparecerían en caso de que la
muestra no se mantuviese a una temperatura constante bajo de 10ºC y se
agregara la mezcla sulfonítrica de manera brusca. Estas polinitraciones podrían
explicar la apariencia del producto, de coloración amarillenta opaca, el cual
debería de ser un amarillo ligeramente más intenso. Sin embargo más allá de
esto finalmente con la prueba del punto de fusión de la p-Nitroanilina
comprobamos que el producto si era el que se esperaba dando un punto de
fusión cercano a los 147ºC, de tal manera de que si es que llegaron a existir
polinitraciones no influyeron de mayor manera en nuestra síntesis.
Conclusiones:
 Finalmente de acuerdo a las pruebas realizadas de punto de fusión de la
muestra obtenida, se concluye que se realizó con éxito la síntesis de la
P-Nitroanilina a partir de la anilina.
 En conclusión a pesar de que P-Nitroanilina sea conocida comúnmente
por ser usada como precursor para la preparación de pigmentos
orgánicos, esta puede tener un amplio campo de aplicaciones que van
desde lo industrial, comercial, medicinal, agrícola, entre otros.
 En consecuencia la síntesis orgánica no es más que la cimentación de
manera ordenada de varias moléculas orgánicas a través de distintas
reacciones químicas, llegando a productos mucho más complejos que
los iniciales con propiedades diferentes de acuerdo a las
especificaciones dadas inicialmente.

Recomendaciones:
 Se recomienda que previo a realizar la recristalización, o a disolver algún
sólido con el que se esté trabajando investigar tablas de solubilidad para
reconocer con qué sustancias específicamente es soluble nuestra
muestra y en qué cantidad debe presentarse el solvente por cada gramo
de soluto.
 Cuando se realice la nitración de la acetanilida, es importante que la
misma se realice de manera pausada, en agitación y a temperaturas
menores a los 10ºC dado a que de lo contrario sucederán polinitraciones
dando lugar no solo a productos p-nitro sino también a o-nitro, lo que
significaría producto no deseado y por tanto pérdida de muestra final.
 Siempre que se trabaje con sustancias concentradas, realizarlo en la
Sorbona, dado a que existen compuestos muy volátiles y cuyos gases
pueden generar malestar entre los estudiantes.

Bibliografía:

Chang, R. (2002). Química de Raymond Chan, 7ma edición.


México, D.F.: McGraw-Hill INTERAMERICANA
EDITORES, S.A. DE C.V. ISBN: 9789701038949
Brown, T., LeMay H., Bursten B. & Murphy C. (2004). Química, la
ciencia central, novena edición. México: Pearson Educación.
ISBN 970-26-0468-0
Burns, R. A. (1996). Fundamentos de Química, Segunda Edición.
Naucalpan de Juárez, Edo. de México: PRENTICI HALL
HISPANOAMERICANA, S.A. ISBN 0-02-317351-3
Ralph H. Petrucci, William S. Harwood, F. Groffrey Herring.
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ISBN 0-13-533498-5.
Sears, Z. F. (2004). Física Universitaria, Undécima edición.
México: Pearson Educación. ISBN: 9789702605119

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https://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts171.html
ATSDR. (s.f.). Obtenido de Agencia para sustancias toxicas y el
registro de enfermedades:
https://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts171.html
cosmos. (2016). Obtenido de
http://www.cosmos.com.mx/wiki/cwny/acetanilida-
acetilaminobenceno
EcuRed. (16 de nov de 2016). Obtenido de
https://www.ecured.cu/Acetanilida

Anexos:
Cuestionario:

Mencione 3 objetivos de una síntesis orgánica:

1. Obtener cantidades del producto en condiciones económicamente ventajosas

2. Obtener moléculas no naturales como un desafío intelectual.

3. Modificar sustancias naturales con actividad biológica relevante.

Proponga un mecanismo de reacción adecuado para la formación del ion


nitronio luego de realizar una mezcla sulfonítrica:

-
H OH O
HO + O H O
N + O S O
O
+ +
N
+ O S OH
-
O O - O
H O
Acido Nitrico Ácdo Sulfúrico Ion hidrógenosulfato
Ácido Nítrico protonado

H O H O

O
+
N
+
O H
+ N
+

O
-
H O
Ácido Nítrico protonado Agua Ion Nitrónio

¿Qué es la recristalización y en qué se fundamenta?

Es uno de los métodos más adecuados para la eliminación de las impurezas que
contamina un sólido mediante varias cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente
puro, o bien en una mezcla de disolventes.

Esta técnica se basa en el hecho de que la mayoría de los compuestos incrementan


su solubilidad con la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se disuelve
en un disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullición.
Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas, se deja enfriar lentamente de
modo que se genera una disolución del compuesto sobresaturada lo que favorece la
formación de cristales de este al encontrarse en mayor proporción.

¿Cuáles son los compuestos previamente obtenidos antes de llegar a la P-


Nitroanilina? Escríbalos en orden.

- Acetanilida
- P-Nitroacetanilida
- P-Nitroanilina

Escriba la o las aplicaciones que pueda tener la P-Nitroanilina

Este producto químico se usa comúnmente como un intermedio en la síntesis de


colorantes, antioxidantes, productos farmacéuticos y gasolina, en peptizantes,
medicamentos de aves de corral, y como un inhibidor de la corrosión.