ALDEHÍDOS

REPRESENTANTES:
• María Celeste Rivera
• Dennis Velarde
• Nicol Copatiti
• Fabrizio Cespedes
 QUÉ SON ?
Los aldehídos son compuestos
orgánicos caracterizados por poseer el
grupo funcional -CHO (carbonilo).
Un grupo carbonilo es el que se obtiene
separando un átomo de hidrógeno del
formaldehído. Como tal no tiene
existencia libre, aunque puede
considerarse que todos los aldehídos
poseen un grupo terminal carbonilo.
Los aldehídos se denominan como los
alcoholes correspondientes, cambiando
la terminación -ol por -al.
ESTRUCTURA Y ENLACE

Los aldehídos presentan un carbono central

que está unido por un doble enlace al
oxígeno y un enlace sencillo al hidrógeno y
un enlace sencillo a un tercer sustituyente,
que es el carbono o, en el caso del
formaldehído, el hidrógeno. El carbono
central suele describirse como sp2-
hibridado. El grupo aldehído es algo polar.
La longitud de enlace C=O es de unos 120-
122 picómetros.
 PROPIEDADES
PROPIEDADE PROPIEDADE
S FISICAS S QUIMICAS
• La doble unión del grupo carbonilo es dado a que el
grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno • Se comportan como reductor, por
de resonancia. oxidación el aldehído da ácidos con
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en igual número de átomos de carbono.
posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería • La reacción típica de los aldehídos y
tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la
las cetonas es la adición nucleofílica .
deshidratación de un alcohol primario con
permanganato de potasio, la reacción tiene que ser
débil, las cetonas también se obtienen de la
deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen
de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados con permanganato de potasio y se
obtienen con una reacción débil, si la reacción del
alcohol es fuerte, el resultado será un ácido
carboxílico respectivamente.
 Aplicaciones y aparición

Aldehídos importantes y compuestos relacionados. El

grupo aldehído (o grupo formilo) está coloreado en
rojo. Desde la izquierda: (1) formaldehído y (2) su
trímero 1,3,5-trioxano, (3) acetaldehído y (4) su enol
alcohol vinílico, (5) glucosa (forma piranosa como α-
d-glucopiranosa), (6) el saborizante cinamaldehído,
(7) retinal, que se forma con opsinas fotorreceptores,
y (8) la vitamina piridoxal.
 Aldehídos naturales

En los aceites esenciales se encuentran trazas de muchos

aldehídos que a menudo contribuyen a sus olores favorables,
por ejemplo, cinamaldehído, cilantro y vainillina.
Posiblemente debido a la alta reactividad del grupo formilo,
los aldehídos no son comunes en varios de los bloques de
construcción naturales: aminoácidos, ácidos nucleicos, lípidos.
Sin embargo, la mayoría de los azúcares son derivados de
aldehídos.
 NOMENCLATURA

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre

del alcohol por -al. Los aldehídos más simples (metanal y
etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de
la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
(IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y
acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son
nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie
homóloga para los siguientes aldehídos es: H-(CH2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, …)
 Reacciones de los aldehídos
En presencia de sustancias Los aldehídos aromáticos
reductoras como algunos como el benzaldehído se
hidruros o incluso otros dismutan en presencia de una
aldehídos pueden ser base dando el alcohol y el
reducidos al alcohol ácido carboxílico Con alcoholes o tioles en
correspondiente mientras presencia de sustancias
que oxidantes fuertes los higroscópicas se pueden
transforman en el obtener acetales por
correspondiente ácido condensación. Como la
carboxílico. reacción es reversible y los
aldehídos se recuperan en
medio ácido y presencia de
Con cetonas que portan un agua esta reacción se utiliza
hidrógeno sobre un carbono sp³ para la protección del grupo
en presencia de catalizadores funcional.
ácidos o básicos se producen
condensaciones tipo aldol.
 Rutas oxidativas

Los aldehídos se generan La oxidación de alcoholes

comúnmente por primarios para formar
oxidación de alcoholes. A escala de aldehídos puede lograrse en
En la industria, el laboratorio, los α- condiciones más suaves y sin
formaldehído se produce hidroxiácidos se cromo empleando métodos o
a gran escala por utilizan como reactivos como ácido IBX,
oxidación del metanol precursores para periodinano de Dess-Martin,
preparar aldehídos oxidación de Swern, TEMPO o
mediante escisión la oxidación de Oppenauer.
por oxidativa.
GRACIAS POR SU
ATENCIÓN