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Funciones orgánicas

oxigenadas y
nitrogenadas
jueves, 1 de noviembre de 2012

Funciones orgánicas nitrogenadas

Funciones Nitrogenadas:
Las funciones nitrogenadas son las que están presentes en compuestos que
contienen aparte de átomos de carbono e hidrógeno, átomos de nitrógeno.

De hecho el nitrógeno se ubica dentro de la función nitrogenada.


Aminas: Como veremos más adelante resultan de la combinación
del amoniaco con el alcohol y se obtiene una molécula de agua.

Los grupos R como se menciono representan cadenas carbonadas que tienen


longitud variable. A su vez puede haber en una molécula dos o tres grupos R
iguales.

Ejemplos:

Amidas: Estas resultan de la asociación del amoníaco con un ácido orgánico,


con el desprendimiento de una molécula de agua.

Publicado por alejandra castellanos en 8:28 No hay comentarios: 


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miércoles, 31 de octubre de 2012

Funciones organicas oxigenadas


Son compuestos ternarios que contienen oxigeno carbono e hidrógeno: donde
el oxigeno forma parte de un grupo de átomos denominado grupo funcional,
el cual es determinante en las propiedades del compuesto.

Las principales funciones son:


      
 Funciones oxigenadas simples: 

 alcoholes: Los alcoholes se caracterizan por reemplazar un hidrógeno


de un hidrocarburo saturado por un hidroxilo (OH). La nomenclatura
tradicional antepone la palabra alcohol y da la terminación ílico al prefijo
que indica cantidad de átomos de carbonos. 

                                  

Ejemplos:

Alcohol metílico: CH3.OH

Alcohol etílico: CH3---CH2.OH

Según IUPAC deben nombrarse con la terminación OL


Ejemplos:

metanol

etanol

propanol

Dioles y polioles: si en la cadena existe más de un OH se nombran


anteponiendo el prefijo que indica número, por ejemplo diol, triol.

Ejemplo:

CH2.OH---CH.OH---CH2.OH 1,2,3 propanotriol, comúnmente glicerina o glicerol

  

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios según estén


ubicados en un carbono primario, secundario o terciario.

Propiedades:
 

Los primeros de la serie son todos líquidos pero los puntos de fusión
aumentan a medida que aumenta el peso molar, dependiendo esto también de
la forma de la molécula. Son solubles en agua  debido a la presencia del grupo
hidroxilo que le permite formar puentes hidrógenos. 

Menos densos que el agua a medida que aumenta el tamaño de la molécula y


el peso molar, la densidad aumenta y la solubilidad en agua disminuye.

Son ácidos débiles no reaccionan con bases fuertes pero si con metales
alcalinos para producir hidrógeno. 

El etanol puede oxidarse dando como productos acetaldehído y  ácido acético.

 ácidos: En general, los ácidos son sustancias de sabor agrio que


reaccionan con los metales produciendo hidrógeno, y cambian el color de
los indicadores que se utilizan para reconocerlos. Es una sustancia que en
disolucion produce iones de hidronio H3O

Cualquier compuesto químico que puede ceder protones es un ácido. Un


ejemplo es el ácido clorhídrico, de fórmula HCl:

HCl → H+ + Cl- (en disolución acuosa)

o lo que es lo mismo:

HCl + H2O → H3O+ + Cl-

El concepto de ácido es el contrapuesto al de base. Para medir la acidez de un


medio se utiliza el concepto de pH.

Cualquier compuesto químico que puede ceder protones es un ácido. Un


ejemplo es el ácido clorhídrico, de fórmula HCl:

HCl → H+ + Cl- (en disolución acuosa)


o lo que es lo mismo:

HCl + H2O → H3O+ + Cl-

El concepto de ácido es el contrapuesto al de base. Para medir la acidez de un


medio se utiliza el concepto de pH.

Tipos de ácidos

1. Ácido monoprótico: un ácido monoprótico es aquel que posee un


hidrógeno para donar.
2. Ácido diprótico: posee dos hidrógenos para donar.
3. Ácido triprótico: posee tres hidrógenos para donar.
4. Ácido tetraprótico: posee cuatro hidrógenos para donar.
5. Ácido poliprótico: posee más de cuatro hidrógenos para donar.

Propiedades de los ácidos

1. Tienen sabor agrio como en el caso del ácido cítrico en la naranja y


el limón.
2. Cambian el color del papel tornasol azul a rosa, el anaranjado de
metilo de anaranjado a rojo y deja incolora a la fenolftaleína.
3. Son corrosivos.
4. Producen quemaduras de la piel.
5. Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas.
6. Reaccionan con metales activos formando una sal e hidrógeno.
7. Reaccionan con bases para formar una sal más agua.
8. Reaccionan con óxidos metálicos para formar una sal más agua.

 aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por


poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

                                      
Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios.


Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida
de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr
en el estado de oxidación +6)

Propiedades

Propiedades físicas

 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en


parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido
al fenómeno de resonancia.
 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al
grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen
de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con
permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas
también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como
permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la
reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas

 Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con


igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

 cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por


poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a
diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido
al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es
el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo:
metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se
utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
                          

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con


un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo


diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos,ésteres. El doble enlace con el
oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen
ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan
como dadores de electrones por efecto inductivo.

Clasificación

Cetonas alifáticas

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los


radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo
contrario seráasimétrica.

 Isomería
 Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número
de carbono.
 Las cetonas de más de
cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
 Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
Cetonas aromáticas

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.


Cetonas mixtas

Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el


fenilmetilbutanona.

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

 El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.


Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
 Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por
orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Propiedades fisicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que


los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre
los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los
compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades quimicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas


que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor
número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No
reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los
reactivos de Fehling y Schiff. y es muy importante para todo.

Funciones oxigenadas compuestas:

 éter: Los éteres están comprendidos como una clase de compuestos en


los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos están enlazados a un
átomo de oxígeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. En
los éteres simétricos los dos grupos son idénticos mientras que en
los asimétricos son diferentes.
Nomenclatura de los éteres.

Los ejemplos que siguen ilustran los nombres comunes de algunos éteres.

Propiedades físicas de los éteres.

El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a
temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil.
Los éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de
ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.
Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a
los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C 2-H5-O-C2-
H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de
36°C.
Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para
peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad
que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.

Propiedades químicas de los éteres.

Los éteres son muy inertes químicamente y solo tiene unas pocas reacciones
características.

 ester: Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol.


La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el
agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se
llama esterificación.

Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos. 


Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos por
oato seguido del nombre del radical del alcohol. 
Ejemplo: etanoato de propilo es un éster formado a partir del ácido etanoico y
el alcohol propílico.

                                                            

 Propiedades físicas:
Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la
esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores
son sólidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgánicos e
insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.
Propiedades químicas:

Hidrólisis ácida:Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y


el ácido de los que proviene.

éster + agua  ------------- ácido  + alcohol

Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la


esterificación.

CH3.CO.O.CH3  + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH

 anhibrido: Un óxido o anhídrido es un compuesto químico que contiene


uno o varios átomos de oxígeno, presentando el oxígeno un estado de
oxidación -2, y otros elementos. Hay óxidos que se encuentran en estado
gaseoso, líquidos o sólidos a temperatura ambiente. Hay una gran
variedad. Casi todos los elementos forman combinaciones estables con
oxígeno y muchos en varios estados de oxidación. Debido a esta gran
variedad las propiedades son muy diversas y las características del enlace
varían desde el típico sólido iónico hasta los enlaces covalentes. Por
ejemplo son óxidos el óxido nítrico, NO, o el dióxido de nitrógeno, NO2. Los
óxidos son muy comunes y variados en la corteza terrestre. También son
llamados anhídridos porque son compuestos que han perdido una molécula
de agua dentro de sus moléculas. Por ejemplo el anhídrido carbónico:

CO2

            

H2CO3. Los óxidos se pueden sintetizar normalmente directamente mediante


procesos de oxidación, por ejemplo, con magnesio:

2Mg + O2 → 2 MgO. O bien con fósforo:

P4 + 5O2 → 2 P2O5
En química, se define anhídrido un óxido de un no metal o de un radical
orgánico, capaz de formar un ácido reaccionando con moléculas de agua. 

El anhídrido es asi llamado porque puede ser formada por un ácido por
eliminación de agua (el término anhídrido de derivación griega significa ''sin
agua''.