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I.

INTRODUCCIÓN

Este informe tiene como propósito diferenciar los alcoholes de las cetonas y
los aldehídos, para que se pueda comprender mejor este proceso se explicará
un poco más acerca de ellos.

Los alcoholes y fenoles se caracterizan por poseer en su estructura química


uno o más grupos funcionales –OH, estando unido a una cadena
hidrocarbonada alifática en el caso de los alcoholes y unido a un anillo
aromático en el caso de los fenoles. La presencia de este grupo –OH le
confiere características físicas y químicas a los alcoholes diferentes a todos
los demás compuestos.

Los éteres son compuestos orgánicos, el cual su estructura se expresa por R-


O-R’; pudiéndose clasificar como derivados de los alcoholes, al sustituir el
hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo.

Por otra parte, los aldehídos y las cetonas son compuestos íntimamente
relacionados, el grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los
aldehídos y cetonas es insaturado además de polar y sus reacciones pueden
entenderse fácilmente con las teorías electrónicas. Una de las reacciones más
importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas es la llamada
adición nucleofílica al doble enlace carbono-oxigeno. Los aldehídos y cetonas
son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las
cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a
una oxidación posterior. Veremos cómo estas reacciones de adición
constituyen la base de una gran variedad de procesos para la identificación de
aldehídos y cetonas con pruebas específicas.

Para poder comprobar lo dicho anteriormente procedemos a la explicación de


cada uno de los experimentos realizados en el laboratorio.
II. OBJETIVOS:

a) OBJETIVO GENERAL:

• Estudiar las principales propiedades químicas de los alcoholes


primarios, secundarios y terciarios; las reacciones químicas de los
aldehídos y cetonas; su diferenciación mediante reacciones de
reconocimiento.

b) OBJETIVOS ESPECÍFICOS:

• Determinar la solubilidad de los alcoholes (etílico, butílico y amílico)


con el disolvente de agua.

• Determinar la oxidación del alcohol etílico con el dicromato de


potasio, permanganato de potasio y la oxidación catalítica con el
cobre metálico.

• Realizar las reacciones del hidrogeno del grupo hidroxilo


(esterificación y sodio metálico).

• Obtener el glicerato de cobre.


• Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios;
mediante la oxidación comparativa y el reactivo de Lucas.

• Observar la oxidación de los aldehídos y cetonas con el


permanganato de potasio y con la solución de benedict.

• Observar las reacciones de los aldehídos y cetonas mediante la


adición del Bisulfito.

• Observar la polimerización del Formaldehido.


• Observar la reducción de la solución de Fehling.
• Preparar el reactivo de Tollens y observar su reacción con la cetona
y el aldehído.

• Determinar la propanona mediante la reacción de Legal.


III. FUNDAMENTO TEÓRICO:

ALCOHOLES:

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la


sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-
OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.

Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y


terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono
enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido.

➢ Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo


oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

➢ Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo


(-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

➢ Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el


grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:
Propiedades físicas:

Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el grupo –


OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus
moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Esto hace que el punto de ebullición de los alcoholes sea mucho más elevado
que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular.

El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también


refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes
inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va
perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo (–
OH) deja de ser una parte considerable de la molécula.

Propiedades Químicas:

1. OXIDACIÓN: La oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos


carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo de él tipo de alcohol y de
catalizador, puede ser:

➢ La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia


de piridina produce un aldehído:

➢ La reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de


potasio produce una cetona:
2. DESHIDROGENACIÓN: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se
calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de
hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se
realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el
oxígeno para dar agua.

3. HALOGENACIÓN: El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar


haluros de alquilo más agua:

R-OH + HX -------------------) R-X + H2O

4. DESHIDRATACIÓN: Es una propiedad de los alcoholes mediante la cual


podemos obtener éteres o alquenos:

2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH ------------) R=R + H2O

5. FORMACIÓN DE ALCOHOLATOS: Reaccionan con los metales alcalinos


como como el Li, Na, K... y aún con los alcalino-térreos como el Ca. El
hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendiéndose en
estado gaseoso.
ALDEHIDOS Y CETONAS:

El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes


en la Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como
derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos átomos de
hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono contiguo.

Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son
compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser
alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener
el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos
carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como
reactivos y disolventes, así como su empleo en la fabricación de telas,
perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente
distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino
animal como vegetal.

Propiedades físicas:

No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la


mayoría de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo.
Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de
hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta
diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales:

- Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con
dificultad.

- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones
nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de
compuestos.

Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehídos y
cetonas tengan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del
mismo peso molecular. Así, por ejemplo:
Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de
hidrógeno entre sí, por lo cual sus puntos de ebullición son menores que los
de los correspondientes alcoholes:

El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los aldehídos


y las cetonas formen fuertes enlaces de hidrógeno con el agua, debido a lo
cual, los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular presentan una apreciable
solubilidad en agua. Así, el etanal y la propanona (acetona) son
completamente miscibles en agua. Sin embargo, esta solubilidad se ve
limitada por el aumento de la cadena hidrocarbonada hidrofóbica a medida
que aumenta el tamaño de la molécula. Por lo general, a partir de los seis
átomos de carbono son insolubles en agua.

Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan


fragancias muy agradables como son el olor a vainilla, almendras amargas,
canela, etc.
Obtención de aldehídos y cetonas:

Entre los métodos de laboratorio para la elaboración de estos compuestos hay


algunos que implican oxidación o reducción, procesos mediante los cuales se
convierte un alcohol, hidrocarburo o cloruro de ácido en un aldehído o cetona
con el mismo número de átomos de carbono. Otros métodos pueden generar
la creación de nuevos enlaces carbono-carbono y dan aldehídos y cetonas
con un número de carbonos mayor que el de la materia prima del que se
originan.

Sin embargo, en los procesos industriales muchas veces se implican método


especiales o modificaciones de los métodos de laboratorio utilizando reactivos
más baratos para reducir costes. Así, los más importantes desde el punto de
vista industrial como son el metanal (formaldehído) y acetona, se originan por
oxidación de metanol y alcohol isopropílico (2-propanol) respectivamente,
pero utilizando aire y en presencia de un catalizador.

Preparación de aldehídos:

Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen
la oxidación o la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los
aldehídos se oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse técnicas o
reactivos especiales.

Ya hemos visto algunas formas de obtención de aldehídos y cetonas cuando


se explicaron los temas de alquenos (ruptura oxidativa) y los alcoholes
(oxidación) y que exponemos de forma sencilla:

1. Oxidación de alcoholes primarios.

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo,


este proceso presenta el inconveniente de que el aldehídos puede ser
fácilmente oxidado a ácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes
específicos como son el complejo formado por CrO3 con piridina y HCl
(clorocromato de piridinio) o una variante del mismo que es el Reactivo de
Collins (CrO3 con piridina), utilizando normalmente el CH2Cl2 como
disolvente.

2. Ruptura oxidativa de alquenos.

La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un hidrógeno


vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si el compuesto fuese
cíclico se obtendría un compuesto con dos grupos aldehído.
3. Métodos de reducción.

Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a


aldehídos empleando algunos reactivos específicos, como en los
siguientes casos:

Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de


Rosenmund, que consiste en la reducción de un cloruro de ácido.

Preparación de cetonas:

Para la preparación de las cetonas se utilizan los siguientes métodos:

1. Oxidación de alcoholes secundarios.

La oxidación de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes


indicados en la oxidación de los aldehídos es efectiva para la oxidación,
siendo la oxidación posterior muy difícil y la cetona es estable.

2. Otros métodos de obtención.

También se pueden obtener cetonas mediante una ozonólisis de un


alqueno, en el cual los carbonos del doble enlace no tengan hidrógeno, es
decir sea disustituido.

En el caso de los alquinos internos la hidrólisis da lugar a una mezcla de


cetonas.
Otro proceso es la denominada Oxidación de Oppenauer que es una
oxidación suave que utiliza la acetona como oxidante y como catalizador
el isopropilato de aluminio (Ip3Al).

Esta reacción es un equilibrio que se desplaza para obtener más cetona


añadiendo un exceso de acetona como reactivo.

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO N° 1: ALCOHOLES

EXPERIMENTO N° 1-1: SOLUBILIDAD

Materiales y reactivos

➢ Alcohol etílico
➢ Alcohol butílico
➢ Alcohol amílico
➢ 03 Tubos de ensayo

Procedimiento experimental

Colocamos a tres tubos de ensayo 3 ml de agua destilada; al primer tubo de


ensayo añadimos el alcohol etílico y observamos que este fue soluble.

Al segundo tubo de ensayo añadimos alcohol butílico, este fue el más insoluble.
Al tercer tubo de ensayo añadimos alcohol amílico y se observa que este es
insoluble.

EXPERIMENTO N° 1-2: REACCIONES DE OXIDACIÓN

1. Oxidación con el dicromato de potasio:

Materiales y reactivos

➢ solución dicromato de potasio


➢ ácido sulfúrico concentrado
➢ tubo de ensayo grande acodado
➢ mechero de Bunsen
➢ alcohol problema

Procedimiento experimental

En un tubo de ensayo grande echamos 2 ml de dicromato de potasio que era


de color naranja y añadimos 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 4 gotas
de etanol (alcohol problema), luego conectamos un tubo acodado para
destilar. Luego procedimos a calentarlo, cuando empezó a calentarse se
volvió marrón y empezó a desprender gas, este gas tenía el olor a perfume.
2. Oxidación con el permanganato de potasio:

Materiales y reactivos

➢ Solución de NaOH al 5%
➢ Solución de KMnO4
➢ 03 Tubos de ensayo
➢ Mechero de Bunsen
➢ Alcohol problema

Procedimiento experimental

Colocamos en un tubo de ensayo 1 ml de etanol, luego añadimos una gota


de NaOH al 5% y una gota de solución permanganato de potasio, el color
que obtuvimos es marrón. Posteriormente encendimos el mechero y
colocamos el tubo de ensayo dentro de un vaso con agua hirviendo;
observamos que se formó precipitado de color marrón en la base del tubo de
ensayo.

3. Oxidación catalítica con cobre metálico:

Materiales y reactivos

➢ Espiral de cobre
➢ 01 Tubos de ensayo
➢ Mechero de bunsen
➢ Alcohol problema

Procedimiento experimental

En un tubo de ensayo echamos 3 ml de alcohol problema (etanol).


Calentamos un espiral de cobre al rojo vivo y observamos que cambió
de color cobre a rojo, seguidamente sumergimos en el etanol y este
cambió a un naranja-melón brillante y tenía un olor a manzana
fermentada.
EXPERIMENTO N° 1-3: REACCIONES DEL HIDROGENO DEL GRUPO HIDROXILO

1. Esterificación

Materiales y reactivos

➢ 01 Tubo de ensayo
➢ Mechero de Bunsen
➢ Alcohol problema
➢ Ácido acético glacial

Procedimiento experimental

Colocamos en un tubo de ensayo 1 ml de alcohol problema y 1 ml de ácido


acético glacial, añadimos 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado, no
observamos ninguna reacción, luego procedimos a calentarlo y observamos
que a medida que iba calentando desprendía gas, olimos este gas y tenía un
olor similar a vinagre.
2. Sodio metálico

Materiales y reactivos

➢ alcohol etílico
➢ sodio metálico
➢ 01 tubos de ensayo
➢ fosforo
➢ fenolftaleína
➢ agua destilada

Procedimiento experimental

Colocamos en un tubo de ensayo un pequeño tubo de sodio metálico; luego


añadimos 3 gotas de alcohol etílico y tapamos la boca del tubo con el dedo,
observamos que este tenía mucha fuerza. Acercamos el fosforo encendido
a la boca del tubo y este formo unos anillos dentro del tubo que eran
plomizos.

En el fondo del tubo de ensayo quedo un precipitado blanquecino;


añadimos 3 gotas de agua destilada, esta reacciona violentamente y se
disuelve; posteriormente añadimos 2 gotas de fenolftaleína y observamos
que esta se torna grosella.
EXPERIMENTO N° 1-4: OBTENCIÓN DEL GLICERATO DE COBRE

Materiales y reactivos

➢ 01 Tubo de ensayo
➢ Solución de sulfuro de cobre
➢ Solución de NaOH al 10%
➢ Glicerina

Procedimiento experimental

Colocamos en un tubo de ensayo 1 ml de solución de sulfuro de cobre y


añadimos 3 gotas de solución de NaOH al 10%, observamos que se formó
un precipitado celeste. Lo dejamos unos minutos para que se siente en
precipitado en la base para luego decantar.

Lo decantamos y a este añadimos 4 gotas de glicerina y lo agitamos, esta


mezcla nos resultó color azul.
EXPERIMENTO N° 1-5: DIFERENCIACIÓN DE LOS ALCOHOLES
PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS

1. Oxidación comparativa

Materiales y reactivos

➢ 03 Tubos de ensayo
➢ Mechero de Bunsen
➢ Alcohol primario
➢ Alcohol secundario
➢ Alcohol terciario
➢ CrO3/H2SO4

Procedimiento experimental

Colocamos al mismo tiempo a tres tubos de ensayo 2 gotas del alcohol


primario, 2 gotas del alcohol secundario y 2 gotas de alcohol terciario en cada
uno de ellos. Añadimos 1 ml del reactivo CrO3/H2SO4 a cada tubo de ensayo
y observamos que el alcohol primario reacciona más rápido que los otros, el
alcohol secundario más rápido que el terciario.
2. Reactivo de Lucas

Materiales y reactivos

➢ 04 Tubos de ensayo
➢ Reactivo de Lucas
➢ Alcohol primario
➢ Alcohol secundario
➢ Alcohol terciario
➢ Alcohol problema

Procedimiento experimental

Colocamos a cuatro tubos de ensayo 2 ml del reactivo de Lucas (HCI/ZnCl2),


posteriormente se añade 5 gotas de alcohol primario, secundario, terciario y la
muestra problema.

Posteriormente lo agitamos y esperamos unos minutos hasta que reaccione,


después de estos minutos, observamos que el alcohol terciario reacciona
aproximadamente en 3 min, el alcohol secundario en 5 min
aproximadamente y el terciario no reaccionó debido a que este en teoría
demora 24 horas.
EXPERIMENTO N° 2: ALDEHÍDOS Y CETONAS

EXPERIMENTO N° 2-1: OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

1. Permanganato de potasio

Materiales y reactivos

➢ 01 tubos de ensayo
➢ solución de KMnO4 al 0.3%
➢ disolución diluida de formaldehido
➢ Hidróxido de sodio
➢ ácido sulfúrico diluido

Procedimiento experimental

En un tubo de ensayo echamos 4 gotas de solución de KMnO 4 al 0.3%


y añadimos 2 gotas de disolución diluida de formaldehido en agua este
inicialmente era color violeta, después de unos minutos este tuvo
precipitado marrón.
Luego hicimos el mismo procedimiento, pero ya no se añadió el
formaldehido sino añadimos 4 gotas de acetona, este también tenía un
color inicial violeta debido al permanganato de sodio, después de agitarlo
este se cambió ligeramente a un violeta oscuro.

Al no ver ninguna reacción añadimos el hidróxido de sodio, al añadir este


compuesto se torna verde petróleo por pocos segundos y luego se torna
marrón.

Repetimos el mismo procedimiento utilizando el ácido sulfúrico diluido, este


cambió de color a un marrón claro.
2. Con la solución de Benedict:

Materiales y reactivos
➢ Tubo de ensayo
➢ Vaso precipitado
➢ Mechero
➢ Formaldehido
➢ Reactivo de Benedic

Procedimiento experimental

En un tubo de ensayo se le agrega 1ml del reactivo de Benedict, después


agregamos unas cuantas gotas de Formaldehido.
Luego lo colocamos en baño maría por unos minutos, pasado un tiempo
observamos un ligero cambio de color de un celeste oscuro a un turquesa
con pequeñas partículas marrones.

EXPERIMENTO N° 2-2: REACCIÓN DE ADICIÓN DE BISULFITO:

Materiales y reactivos

➢ Dos tubos de ensayo


➢ Vaso precipitado con hielo
➢ Formaldehido
➢ Bisulfito de sodio
➢ Acetona

Procedimiento experimental

Se toman dos tubos de ensayo en ambos agregamos 5ml de bisulfito de


sodio; en el primer tubo de ensayo agregamos 1ml de formaldehido
reacciona formando compuestos bisulfito que son como cristales; en el
segundo tubo agregamos 1ml de acetona y no reacciono al instante, ya que
según la teoría con el formaldehido es más rápido que con la acetona.

EXPERIMENTO N° 2-3: POLIMERIZACIÓN DEL FORMALDEHIDO

Materiales y reactivos

➢ Formaldehido
➢ Luna de reloj
➢ Mechero
➢ Vaso con agua hirviendo

Procedimiento experimental

Calentamos agua en un vaso precipitado para que después hierva y agregar


en una luna de reloj unas gotas de formaldehido. Después lo colocamos en
el vaso de agua hirviendo dejamos que se evapore la solución por unos
minutos, luego dejamos que se enfrié y observamos que se solidifica y se
vuelve parecido a la cera.
EXPERIMENTO N° 2-4: REDUCCIÓN DE LA SOLUCIÓN DE FEHLING:

Materiales y reactivos

➢ Fehling A
➢ Fehling B
➢ 2 Tubos de ensayo
➢ Formaldehido
➢ Vaso precipitado con agua hirviendo
➢ Acetona

Procedimiento experimental

En dos tubos de ensayo preparamos la solución de Fehling que consiste en


juntar el Fehling A y B; después en uno de ellos agregamos formaldehído y
se presencia un color rojo ladrillo que demuestra la presencia de sustancias
reductoras.

En el otro agregamos acetona que casi no produce cambio alguno con esta
sustancia.
EXPERIMENTO N° 2-5: PRUEBA DE TOLLENS:

Materiales y reactivos

➢ Nitrato de plata al 5%
➢ Hidróxido de sodio al 10%
➢ 3 Tubos de ensayo
➢ Gotero
➢ Formaldehido
➢ Acetona
➢ Hidróxido de amonio al 2%

Procedimiento experimental

En primer lugar preparamos el reactivo de Tollens; en un tubo de ensayo


agregamos 3ml de nitrato de plata al 5, le agregamos unas gotas de NaOH
al 10% con esto vimos un precipitado marrón con olor despreciable y
después gota a gota y agitando fuimos agregado hidróxido de amonio al 2%
hasta que el precipitado que había quedado se diluyó.

Después colocamos 2ml de este reactivo preparado en un tubo de ensayo


limpio, le agregamos unas gotas de formaldehido, lo agitamos y realizamos
baño maría. Observamos que al cabo de unos minutos se formó tipo un
espejo de plata que indicó una reacción positiva.

Hicimos algo similar con la cetona; colocamos 2ml del reactivo de Tollens y
agregamos unas gotas de acetona para después colocarlo a baño maría y
observar que al principio fue color vino, después de dejarlo reposar cambio
a un color gris oscuro.
EXPERIMENTO N° 03: REACCIÓN DE LEGAL PARA LA DETERMINACIÓN DE
PROPANONA

Materiales y reactivos

➢ Tubo de ensayo
➢ Gotero
➢ Vaso con agua hirviendo
➢ Mechero Bunsen
➢ Nitroprusiato de sodio
➢ Hidróxido de amonio
➢ Ácido acético

Procedimiento experimental

En un tubo de ensayo agregamos unas gotas de Nitroprusiato de sodio al


10%, a continuación, agregamos unas gotas de hidróxido de amonio, para
después ponerlo en baño maría.

Obtuvimos una coloración de rojo intenso y por último, sacándolo del baño
maría, añadimos ácido acético y se tornó un rojo púrpura.
V. OBSERVACIONES:

EXPERIMENTO N° 1: ALCOHOLES

• Experimento N° 1.1: Solubilidad


❖ Agua más alcohol etílico si son solubles
❖ Agua más alcohol butílico estos son insolubles ya que presentan dos
fases.
❖ Agua más alcohol amílico estos son insolubles ya que presentan dos
fases.

• Experimento N° 1.2: Reacciones de oxidación:

A. Oxidación con el dicromato de potasio:


❖ Al mezclar dicromato de potasio con etanol y ácido sulfúrico se ve
que es de color anaranjado oscuro, pero al ponerlo en contacto con
el fuego cambia a color marrón y tiene un olor a perfume.

B. Oxidación con el permanganato de potasio:


❖ El etanol mezclado con hidróxido de sodio, es incoloro, pero al
agregar a la solución permanganato de potasio este se torna de
color marrón.
❖ Al llevar la solución en un baño de agua hirviendo, se observa que
se forma precipitados de color marrón que se encuentran en la
base del tubo de ensayo y notamos que se evaporo muy rápido ya
que el líquido bajo de nivel.

C. Oxidación catalítica con cobre metálico:


❖ Al calentar el cobre metálico al rojo vivo lo sumergimos en el etanol
y se observó que cambia de color marrón a color naranja melón y
tenía un olor a manzana fermentada.
• Experimento N° 1.3: Reacciones de hidrogeno del grupo hidroxilo:

A. Esterificación:

❖ Al mezclar el etanol con ácido acético y ácido sulfúrico, se nota que


el líquido se hace medio aceitoso.
❖ Al momento de calentar la solución notamos que vota un olor a
vinagre de piña.

B. Sodio metálico:
❖ Al ponerse en contacto el trozo de sodio metálico con el alcohol
etílico se colorea la solución a un amarillo, la reacción del sodio no
es tan fuerte.
❖ Al momento de tapar la boca de tubo se nota que desprende el
hidrogeno gaseoso.
❖ Al momento de acercarle el cerillo encendido se nota que se forma
un anillo de color azul, pero en baja intensidad.
❖ Al fondo del tubo se nota que se formó residuos de color
blanquecino.
❖ Al añadir unas cuantas gotas agua se observa que el sodio que
quedo reacciona con más intensidad y el residuo que quedo en el
fondo del tubo se disuelve por completo.
❖ Luego al añadir la fenolftaleína a la solución, colorea a la solución
de color rojo grosella, pero la reacción es muy rápida, debido a que
la fenolftaleína se consume de inmediato.

• Experimento N° 1.4: Obtención del Glicerato de cobre

❖ Al mezclar sulfuro de cobre con hidróxido de sodio se observa la


formación de precipitados de color celeste.
❖ Por decantación separamos el precipitado del líquido, le echamos
glicerato de cobre al precipitado y al momento de agitarlo notamos
que se torna de color azul.
• Experimento N° 1.5: Diferenciación de Alcoholes Primarios, Secundarios y
Terciarios:

A. Oxidación comparativa
❖ Al mezclar el etanol con el anhídrido crómico más ácido sulfúrico
la reacción más rápido y cambia de color de lo que era color
naranja se vuelve color verde esmeralda.
❖ Al mezclar el 2- propanol con el anhídrido crómico más ácido
sulfúrico la reacción es menos fuerte y está también cambia de
color naranja a color verde esmeralda.
❖ El mezclar el alcohol terbutílico con el anhídrido crómico más ácido
sulfúrico, en este caso NO HAY REACCIÓN.

❖ En cuanto a la compracion entre los Alcoholes: Alcohol 3° Alcohol 2°


Alcohol 1°

B. Reactivo de Lucas:
❖ En este caso se ve que el alcohol terciario (3 min.) reacciona más
rápido que el alcohol secundario (5 min.) y este reacciona más
rápido que el alcohol primario (24 horas).

EXPERIMENTO N° 2: ALDEHÍDOS Y CETONAS

Experimento N° 2.1: Oxidación de Aldehídos y Cetonas

A. Con permanganato de potasio


❖ Al mezclar permanganato de potasio con acetona se nota que no
reacciona, al añadirle hidróxido de sodio cambia el color de la
solución de un color violeta a un color verde petróleo, al instante no
más de 3 segundos se vuelve marrón claro y de ahí se vuelve
incoloro.
❖ En el caso con el ácido sulfúrico la reacción es más severa ya que
el medio es un ácido fuerte cambia a color marrón claro.
B. Con la solución de Benedict

❖ Al mezclar el reactivo de Benedict (color celeste) con formaldehído


sigue de color celeste, pero al ponerlo en baño maría este vuelve
de color verde esmeralda.

• Experimento N° 2.2: Reacción de adición de Bisulfito


❖ Al mezclar formaldehído más bisulfito de sodio y al poner en baño
helado se nota que la reacción es rápida (formación de cristales).
❖ Al mezclar acetona más bisulfito de sodio y al poner en baño helado
se nota que la reacción es lenta para formar cristales.

• Experimento N° 2.3: polimerización del Formaldehido


❖ Al poner unas gotas de formalina en la luna de reloj y poner en
contacto con el vapor de agua se nota que la formalina se evapora
hasta hacerse sólido (cera).
❖ Al poner en contacto la cera con el fuego se nota que esta se vuelve
líquido, por ende se deduce que la reacción es REVERSIBLE.

• Experimento N° 2.4: reducción de la solución de Fehling


❖ Al mezclar Fehling A con el Fehling B se observó que del color
celeste que era se volvió de color azul, luego de añadir
formaldehído y colocar la solución en baño maría, se produce un
precipitado de color rojo ladrillo la cual nos indica la presencia de
sustancias reductoras.
❖ A comparación de la solución de Fehling con el formaldehído que,
si reacciona, la reacción de la solución de Fehling con la acetona,
está no reacciona.

• Experimento N° 2.5: Prueba de Tollens


❖ Al mezclar el nitrato de plata con el hidróxido de sodio esta solución
forma un precipitado de color marrón, pero al añadir el hidróxido de
amonio se nota que se disuelve todo el precipitado.
❖ Al mezclar el reactivo de tollens mas el formaldehído,
conjuntamente en baño maría se nota claramente que se forma en
las paredes del tuvo un espejo de plata aún más es notorio cundo
se le adiciona el hidróxido de sodio.
❖ Pero al mezclar la solución de tollens con acetona esta no
reacciona.

• Experimento N° 2.6: Reacción de Legal para la determinación de


Propanona
• Al mezclar nitropusiato de sodio con propanona e hidróxido amoniacal se nota
que la solución cambia de color de un rojo intenso a un color marrón, pero al
poner la solución baño maría se observa que el color cambia de un color marrón
a un rojo púrpura.

VI. RESULTADOS:

EXPERIMENTO N° 1: ALCOHOLES

• Experimento N° 1.1: Solubilidad

Experimento N° 1.2: Reacciones de oxidación:

1. Oxidación con el dicromato de potasio:

2. Oxidación con el permanganato de potasio:


3. Oxidación catalítica con cobre metálico:
Rpta: los alcoholes terciarios no reaccionan. Y en este caso no
reacciono con el cobre metálico.

Experimento N° 1.3: Reacciones de hidrogeno del grupo hidroxilo:

1. Esterificación

2. Sodio metálico:

• Experimento N° 1.4: Obtención del Glicerato de cobre

• Experimento N° 1.5: Diferenciación de Alcoholes Primarios,


Secundarios y Terciarios

1. Oxidación comparativa
2. Reactivo de Lucas

EXPERIMENTO N° 2: ALDEHÍDOS Y CETONAS

• Experimento N° 2.1: Oxidación de Aldehídos y Cetonas

1. Con permanganato de potasio

2. Con la solución de Benedict

• Experimento N° 2.2: Reacción de adición de Bisulfito


• Experimento N° 2.3: polimerización del Formaldehido

• Experimento N° 2.4: reducción de la solución de Fehling

• Experimento N° 2.5: Prueba de Tollens

EXPERIMENTO N° 3: REACCIÓN DE LEGAL PARA LA DETERMINACIÓN DE


PROPANONA
VII. CONCLUSIONES:

• El único alcohol soluble con el agua es el etílico, el alcohol butílico y


amílico son insolubles con el agua.

• La oxidación del alcohol etílico con el dicromato de potasio produjo un


color marrón, un olor a perfume, con el permanganato de potasio produjo
un color amarillo, un olor a mandarina y la oxidación catalítica del alcohol
etílico con el cobre, se observó el color del espiral (melón), y su olor fue a
manzana fermentada producto de la inmersión con el alcohol.

• Al realizar la reacción de esterificación del alcohol se produjo un éster de


color marrón y de un olor a gaseosa y al hacer la reacción del sodio
metálico se pudo observar un rojo grosella. AL realizar el experimento se
puedo obtener el glicerato de cobre que tuvo un color azul.

• Los alcoholes (primario, secundario y terciario) al sufrir la oxidación con el


(CrO3/H2SO4) el alcohol terciario fue más rápido (3 min) seguido por el
secundario (10 min) y el primario se demora horas. Los alcoholes
(primario, secundario y terciario) al ser añadidos el reactivo de Lucas
sufrieron una reacción, siendo el alcohol primario más rápido (5 min),
secundario (10 min) y el terciario (24 h), con solución blanquecina.

• La oxidación de la cetona con el permanganato de potasio no sufre


reacción, pero al añadir hidróxido de sodio se torna un color marrón claro
sufriendo reacción, en cambio el formaldehído si sufre reacción formando
un color rojo oscuro; con la solución de benedict el formaldehido se forma
más incoloro (celeste) y en su base partículas de cobre (marrón).

• En la reacción de adición con bisulfito con la cetona demora en reaccionar


en cambio con el formaldehido reacciona más rápido formando cristales
en su interior.

• Al polimerizar el formaldehido se obtuvo un sólido blanco (cera).


• La cetona con la solución de Fehling no reacciona, en cambio la solución
con el formaldehido si reacciona tomando un color rojo ladrillo.

• El formaldehido con el reactivo de Tollens reacciona formando un espejo


de plata en los costados del tubo, en cambio con la cetona no reacciona.

• Al realizar la reacción de Legal para determinar la propanona se obtuvo


un color rojo intenso, pero al añadirle el ácido acético se apreció un color
rojo purpura.
VII. CUESTIONARIO:

1. Indique, si la reacción de un compuesto orgánico con sodio, acompañada


de desprendimiento de H2 es o no, una prueba específica para identificar
alcoholes.

Respuesta:
Se podría decir que no propiamente, ya que el desprendimiento de H2
también se puede ver cuando hacemos reaccionar agua más sodio
metálico, para identificar alcoholes la prueba adecuada seria con el
reactivo de Lucas.

2. ¿Qué productos se forman en los distintos pasos de la oxidación del


alcohol etílico?

Respuesta:

• Oxidación con dicromato de potasio: se forma como producto principal


el etanal (aldehído) olor a piña y de un color amarillo a un verde cas
claro. Y como subproductos el hidrogeno gaseoso, oxido de cromo,
hidróxido de potasio y agua.

• Oxidación con permanganato de potasio: Se forma como producto


principal el ácido etanoico (ácido acético) tiene un olor frutal, se oxida
formando un precipitado color café. Y como subproductos el hidrogeno
gaseoso, oxido de cromo, hidróxido de potasio y agua.

3. Ordene los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en orden de


facilidad creciente de reacción con dicromato en medio acido.

Respuesta:
Etanol > 2-propanol > ter-butanol

4. Formule la reacción de esterificación del ácido acético con el 2-butanol.

Respuesta:

CH3 – CHOH – CH2 – CH3 + CH3 – COOH → CH3 – COO – CHCH3 –


C2H5 + H2O
(2-butanol) (Ácido acético) (Éster)
5. Si se tiene tres alcoholes X, Y y Z, se realiza las siguientes pruebas con
cada uno de ellos. Identifique, ¿A qué clase pertenecen?
Alcohol X: Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas y da negativa
con CrO3/H+
Alcohol Y: No reacciona con el reactivo de Lucas, pero si violentamente
con CrO3/H+
Alcohol Z: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas, pero
rápidamente con CrO3/H+

Respuesta:
Alcohol X: Es un alcohol terciario.
Alcohol Y: Es un alcohol primario.
Alcohol Z: Es un alcohol secundario.

6. ¿Mediante que reacción se puede diferenciar los aldehídos de las


cetonas?

Respuesta:
• Con la reacción de oxidación con KMnO4 y con la solución de Benedict.
• Con la reacción de adición de bisulfito.
• Con la reacción de Fehling.
• Con la prueba de Tollens.
En todos los aldehídos reaccionan rápido, en cambio, las cetonas casi no
reaccionan.

7. ¿Cuál es el producto de la polimerización del formaldehido?

Respuesta:
Se forma una cera solida llamada “Polioximetileno”.

8. ¿Qué reacciones son características para los aldehídos y cetonas?

Respuesta:
La oxidación y la adición de bisulfito, lo que realmente los diferencia es
que los aldehídos reaccionan con facilidad mientras que las centonas lo
hacen con catalizadores o en condiciones vigorosas.

9. Indique la composición de los siguientes reactivos:


a) Fehling
b) Benedict
c) Tollens Respuesta:

a) CuSO4 + NaOH (Fehling A) + tratado de Na-K (Fehling B)


b) CuSO4 + hidrato de sulfato de sodio y cloruro + carbonato anhidro de
sodio + NaOH.
c) AgNO3 + NaOH + NH4OH.
10. Se tiene una muestra “M” a la cual se han realizado los siguientes
ensayos:
a) Con KMnO4 en medio neutro, es negativa.
b) El ensayo con el reactivo de Fehling, es negativo.
c) Da positiva la reacción 2,4 – dinitrofenilhidracina. Señalar si la
muestra “M” es un aldehído o cetona y por qué.

Respuesta:
Es una cetona, porque si fuera aldehído reaccionaria con KMnO4 y con el
reactivo de Fehling también, y las cetonas casi no hacen reacción con
estos dos reactivos pero si con el 2,4 – dinitrofenilhidracina.
IX. BIBLIOGRAFÍA:

• "Determinación de Estructuras Orgánicas”. Daniel J. Pasto – Carl R.


Jonson Ed. Reverté (1984).

• "Guía de Prácticas de Química Orgánica‖. Mariana López Sánchez –


Jorge Triana Méndez – María Esther Torres Padrón Ed. Servicio de
Reprografía y Encuadernación – Universidad de Las Palmas de Gran
Canaria (2001).

• Química Orgánica ―Manual del Laboratorio‖. Facultad de ciencias –


sección de química. Universidad Nacional ―Santiago Antúnez de
Mayolo‖ (2015).