UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO. FACULTAD DE QUÍMICA.

INTEGRANTES: Marín Carrillo Edgar. CLAVE: 10. Talabera Tlaltecatl Beatriz Xochitl. CLAVE: 16. Práctica #6 REACCIÓN DE GRIGNARD PREPARACIÓN DE TRIFENIL CARBINOL OBJETIVOS: •Entender y comprender el mecanismo de la reacción de Grignard como un ejemplo de adición nucleofílica a compuestos carbonílicos. •Obtener un alcohol terciario a partir de la adición de carbaniones a cetonas o ésteres en medio anhidro. REACCIÓN: 1)

2)

MECANISMO DE LA REACCIÓN:

1) Formación del reactivo de Grignard:

2) Formación del alcóxido:

33 1.5 ml Densidad 5. ¿De qué tipo es la reacción de Grignard? Es una reacción de adición nucleofílica 2.4 . ¿Cuáles son las precauciones que debe de tener al realizar esta práctica? .3) Protonación del alcóxido RESULTADOS: Rendimiento (teórico): Bromuro de benceno + magnesio = bromuro de fenilmagnesio PM: 157.2 24.31 181.051 Para magnesio Reactivo limitante para reactivo de Grignard Para obtención del alcohol: Reactivo limitante )=1.3g Para reactivo de Grignard Para Bromobenceno 0.72g de trifenilcarbinol CUESTIONARIO: 1. ¿Cómo verifica que se ha formado el reactivo de Grignard? Cuando el Mg se ha desintegrado y la solución adquiere una turbidez de color café 3.

se oxidan fácilmente dando lugar a alcoholes. RCOOH y RNH2 para protonarse y formar hidrocarburos. ROH. Esto les permite participar en reacciones de adición a compuestos que contiene un grupo carbonilo.Como el éter y el THF son muy inflamables. aldehídos. 5. La gran reactividad de estos compuestos es debida a la polaridad de su estructura. es decir. que fue el que debimos obtener en esta práctica. forma el bromuro de fenil magnesio. En estas reacciones el grupo alquilo se une al carbono del carbonilo y el radical -MgX se une al oxígeno. en algún momento entro agua al sistema o interaccionó con oxígeno y por estos motivos no se obtuvo el rendimiento adecuado. etc. flamas. epóxidos. sobrecalentamientos. ésteres. Además. ya que contienen un enlace carbono-metal. ¿Qué grupos funcionales pueden intervenir en esta reacción? Ácidos carboxílicos. tiene muy separadas las regiones de carga negativa (sobre el carbono del grupo alquilo) y carga positiva (sobre el magnesio). ya que el enlace carbono-magnesio es muy polar. El producto de adición se hidroliza después con agua y el resultado es un alcohol. al hacerlo reaccionar con Mg metálico en presencia de THF teniendo como precaución las condiciones anhidras. se debe evitarla presencia de chispas. Escriba las reacciones que se llevan a cabo sí el reactivo de Grignard interactúa con: a) Oxígeno b) Agua c) Alcohol Los reactivos de Grignard reaccionan con ácidos débiles como H 2O. en su manejo se deben extremar las precauciones de seguridad. CONCLUSIONES: Los reactivos de Grignard son ejemplos de compuestos organometálicos. cetonas. Un ejemplo de este tipo de compuesto es el bromuro de fenil magnesio el cual. Lamentablemente no se pudo calcular el rendimiento de la reacción (sólo el teórico) ya que al agregar el hexano a la mezcla de destilación. el residuo no se cristalizó lo suficiente y el poco producto que se formo quedo embarrado en las paredes de la probeta. Aunque los reactivos de Grignard no son inflamables. 4. oxígeno o alcohol y el rendimiento disminuye de manera notable. BIBLIOGRAFIA: . También se deben mantener condiciones anhidras ya que la reacción es difícil de iniciar en presencia de agua. Pensamos que esto se debe a que por más que se intentaron mantener las condiciones anhidras.

2000.•McMurry. Química Orgánica." Microsoft® Student 2008. International Thomson Editores: México. •"Reactivo de Grignard. 2007. 5ª ed. pp 369-371. J. . Microsoft Corporation.

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