ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

CONTENIDO DE CURSO
QUÍMICA ORGÁNICA II
QUIG1008

A. IDIOMA DE ELABORACIÓN
Español

B. DESCRIPCIÓN DEL CURSO

Química Orgánica 2 es una curso dirigido a la formación de profesionales en el área de ingeniería
química, profundiza los contenidos de mayor especificidad de Ia química orgánica, abarcando
aspectos termodinámicos y cinéticos para una correcta interpretación de los mecanismos de reacción
de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados, polímeros y biomoléculas; además
introduce al estudiante sobre los diferentes tipos de métodos espectroscópicos utilizados en la
identificación de compuestos orgánicos.
El aprendizaje se realiza dentro del aula de clase y en el laboratorio, promoviendo la habilidad para
comunicarse de manera oral y escrita en español e inglés.
C. CONOCIMIENTOS PREVIOS DEL CURSO
Editor de texto, gráficos y ecuaciones químicas.

D. OBJETIVO GENERAL
Desarrollar métodos de síntesis mediante la valoración crítica de mecanismos de reacción para la
preparación de compuestos orgánicos y su caracterización.
E. OBJETIVOS DE APRENDIZAJE DEL CURSO
El estudiante al finalizar el curso estará en capacidad de:
1 Aplicar estrategias para el diseño y desarrollo de síntesis de compuestos orgánicos.
2 Seleccionar métodos de análisis apropiados para la caracterización física y química de las
sustancias obtenidas en las síntesis orgánicas.
3 Aplicar los principios de la síntesis química como herramienta de trabajo para el desempeño
profesional.
F. ESTRATEGIAS DE APRENDIZAJE
Aprendizaje asistido por el profesor
Aprendizaje cooperativo/colaborativo:
Aprendizaje de prácticas de aplicación y experimentación:
Aprendizaje autónomo:

G. EVALUACIÓN DEL CURSO

Actividades de
DIAGNÓSTICA FORMATIVA SUMATIVA
Evaluación
Exámenes
Lecciones
Tareas
Proyectos
Laboratorio/Experimental
Participación en Clase
Visitas
Otras

H. PROGRAMA DEL CURSO

UNIDADES y SUBUNIDADES Horas Docencia

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QUÍMICA ORGÁNICA II
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H. PROGRAMA DEL CURSO

UNIDADES y SUBUNIDADES Horas Docencia
1. Reacciones de los derivados de ácidos carboxílicos
1.1. Estructura y propiedades de los ácidos carboxílicos y sus derivados
1.2. Reacciones de ácidos carboxílicos y derivados
1.3. Interconversión de los derivados de ácido por la sustitución nucleofílica 9
en el grupo acilo
1.4. Hidrólisis, reducción y reacciones de derivados de ácido con reactivos
organometálicos
1.5. Ácidos fenólicos y la síntesis de Kolbe
2. Reacciones del grupo carbonilo, enol y enolato
2.1. Enoles e iones enolato
2.2. Condensación aldólica de aldehídos y cetonas y condensación aldólica
cruzada
2.3. Halogenación de compuestos carbonílicos 6
2.4. Diseño de síntesis de condensación aldólicas, Claisen, Dieckmann,
betadicarbonílicos, éster malónico y éster acetoacético
2.5. Adición conjugada a compuestos carbonílicos alfa y beta insaturados y
anillación de Robinson
3. Métodos espectroscópicos para identificar compuestos orgánicos (IR,
NMR, MS)
3.1. Espectroscopía infrarroja
9
3.2. Resonancia magnética nuclear 1H
3.3. Espectrometría de masas
4. Reacciones de ésteres de ácidos inorgánicos y de los compuestos
organoazufrados
4.1. Ésteres del ácido bórico, nitroso, nítrico, fosfórico y sulfúrico
4.2. Derivados del ácido carbónico, propiedades y reacciones
4.3. Síntesis y propiedades químicas relevantes de tioles, sulfuros, disulfuros, 6
sulfóxidos y sulfonas
4.4. Síntesis y propiedades relevantes de los ácidos sulfónicos y sus
derivados
4.5. Sulfonatos de alquilo como agentes alquilantes
5. Polímeros
5.1. Polímeros de adición
5.2. Cauchos naturales y sintéticos
9
5.3. Copolímeros de dos o más monómeros
5.4. Polímeros de condensación
5.5. Estructura y propiedades de los polímeros
6. Biomoléculas
6.1. Clasificación y propiedades de los carbohidratos
6.2. Reacciones de los monosacáridos
6.3. Estructura, propiedades ácido-base y reaciones químicas de los 9
aminoácidos
6.4. Niveles de la estructura de las proteínas
6.5. Clasificación general, estructura química, propiedades físicas y químicas
de los lípidos

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I. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
BÁSICA 1. Leroy G. Wade. (2016). Química orgánica. Volumen 2. (9). .:
Pearson. ISBN-10: 6073238495, ISBN-13: 9786073238496
COMPLEMENTARIA 1. Leroy G. Wade. (2016). Química orgánica. Volumen 1. (9). .:
Pearson. ISBN-10: 6073238487, ISBN-13: 9786073238489
J. DESCRIPCIÓN DE UNIDADES
1. Reacciones de los derivados de ácidos carboxílicos

Introducción a la unidad
En esta unidad se exponen las reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados, la importancia
de estos compuestos en la naturaleza y su aplicación en diferentes campos de la industria, como la
alimenticia y la farmacéutica.
Meta-Lenguaje
Lactonas, lactamas

Subunidades
1.1. Estructura y propiedades de los ácidos carboxílicos y sus derivados
1.2. Reacciones de ácidos carboxílicos y derivados
1.3. Interconversión de los derivados de ácido por la sustitución nucleofílica en el grupo acilo
1.4. Hidrólisis, reducción y reacciones de derivados de ácido con reactivos organometálicos
1.5. Ácidos fenólicos y la síntesis de Kolbe

Objetivos de Aprendizaje
1.1. Proponer mecanismos de reacciones que involucren a los ácidos carboxílicos para la síntesis
de sus derivados.
Actividades
1.1. Discusión en clase
Reacciones que involucran a los ácidos carboxílicos
1.2. Trabajo de Laboratorio
Prácticas experimental de laboratorio

2. Reacciones del grupo carbonilo, enol y enolato

Introducción a la unidad
El grupo carbonilo es uno de los grupos funcionales más importante dentro de la química orgánica.
Muchas reacciones tienen particular importancia en procesos biológicos. Los principales procesos en
esta unidad comprenden los mecanismos de adición, condensación y sustitución del centro
carbonilo.

Meta-Lenguaje
Enol, enolato

Subunidades
2.1. Enoles e iones enolato
2.2. Condensación aldólica de aldehídos y cetonas y condensación aldólica cruzada
2.3. Halogenación de compuestos carbonílicos
2.4. Diseño de síntesis de condensación aldólicas, Claisen, Dieckmann, betadicarbonílicos, éster
malónico y éster acetoacético

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J. DESCRIPCIÓN DE UNIDADES
2.5. Adición conjugada a compuestos carbonílicos alfa y beta insaturados y anillación de
Robinson
Objetivos de Aprendizaje
2.1. Analizar la estabilidad y las propiedades químicas de los enolatos sobre la base de su
estructura para el estudio de las reacciones químicas en las que participan.
Actividades
2.1. Discusión en clases
Reacciones aldólicas y acidez de los hidrógenos a de los compuestos: enoles e iones enolato
2.2. Trabajo de Laboratorio
Práctica experimental de laboratorio

3. Métodos espectroscópicos para identificar compuestos orgánicos (IR, NMR, MS)

Introducción a la unidad
En esta unidad se aborda los métodos espectrométricos utilizados para a determinación de
estructuras orgánicas, entre estos tenemos el espectrofotómetro de absorción infrarrojo, el
espectrómetro de masas y la resonancia magnética nuclear.
Meta-Lenguaje
Espectrometria de masas, infrarojo, resonancia magnética nuclear

Subunidades
3.1. Espectroscopía infrarroja
3.2. Resonancia magnética nuclear 1H
3.3. Espectrometría de masas

Objetivos de Aprendizaje
3.1. Interpretar los espectros infrarrojos, de resonancia magnética 1H y de masas para la
elucidación de la estructura molecular de una sustancia orgánica.
Actividades
3.1. Discusión en clase
Espectros de IR, RMN y MS
3.2. Trabajo de laboratorio
Práctica experimental de laboratorio

4. Reacciones de ésteres de ácidos inorgánicos y de los compuestos organoazufrados

Introducción a la unidad
En esta unidad se aborda un pequeño grupo de compuestos que presentan actividad plaguicida,
incluyendo los mecanismos de reacción y efectos que provocan en los sistemas biológicos.
Meta-Lenguaje
Organofosforados

Subunidades
4.1. Ésteres del ácido bórico, nitroso, nítrico, fosfórico y sulfúrico
4.2. Derivados del ácido carbónico, propiedades y reacciones
4.3. Síntesis y propiedades químicas relevantes de tioles, sulfuros, disulfuros, sulfóxidos y

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J. DESCRIPCIÓN DE UNIDADES
4.3. sulfonas
4.4. Síntesis y propiedades relevantes de los ácidos sulfónicos y sus derivados
4.5. Sulfonatos de alquilo como agentes alquilantes

Objetivos de Aprendizaje
4.1. Discutir temas que involucren el mecanismo de formación de plaguicidas para la mejora de
los procesos de remediación.

4.2. Establecer los efectos colaterales en sistemas biológicos de compuestos organoazufrados para
la busqueda de alternativas con menor impacto en el ambiente.
Actividades
4.1. Trabajo de laboratorio
Práctica experimental de laboratorio

5. Polímeros

Introducción a la unidad
En esta unidad se proporciona a los estudiantes los principios químicos fundamentales que
gobiernan las reacciones de los polímeros, las reacciones que inducen la polimerización, sus
características estructurales y sus propiedades físicas.
Meta-Lenguaje
Polímeros

Subunidades
5.1. Polímeros de adición
5.2. Cauchos naturales y sintéticos
5.3. Copolímeros de dos o más monómeros
5.4. Polímeros de condensación
5.5. Estructura y propiedades de los polímeros

Objetivos de Aprendizaje
5.1. Proponer reacciones de síntesis para la obtención de polímeros de interés comercial.
5.2. Aplicar los conocimientos básicos para la identificación, caracterización y fabricación de
materiales poliméricos.

Actividades
5.1. Discusión en clases
Principales mecanismos de reacción para la obtención de polímeros
5.2. Trabajo de laboratorio
Práctica experimental de laboratorio

6. Biomoléculas

Introducción a la unidad
Las biomoléculas son compuestos orgánicos que se encuentran en los sistemas biológicos. La
mayoría de las biomoléculas tienen estructuras más complicadas que las de los compuestos
orgánicos tratados en unidades anteriores, pero no significa que sus reacciones sean complejas.
Dentro de este grupo de compuestos se abordarán los carbohidratos, lípidos y aminoácidos.

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J. DESCRIPCIÓN DE UNIDADES
Meta-Lenguaje
Biomoléculas

Subunidades
6.1. Clasificación y propiedades de los carbohidratos
6.2. Reacciones de los monosacáridos
6.3. Estructura, propiedades ácido-base y reaciones químicas de los aminoácidos
6.4. Niveles de la estructura de las proteínas
6.5. Clasificación general, estructura química, propiedades físicas y químicas de los lípidos

Objetivos de Aprendizaje
6.1. Establecer las reacciones y mecanismos de transformación de los lípidos para la mejora en la
obtención de sustancias de interés comercial.
6.2. Establecer las reacciones y mecanismos de transformación de los carbohidratos y proteínas
para la mejora en la obtención de sustancias biopolímeras.
Actividades
6.1. Discusión en clases
Principales mecanismos de reacción para la obtención de polímeros
6.2. Trabajo de laboratorio
Práctica experimental de laboratorio

K. RESPONSABLES DE LA ELABORACIÓN DEL CONTENIDO DE CURSO

Profesor Correo Participación
GONZALEZ SANCHEZ OLGA
omgonzal@espol.edu.ec Colaborador
MARIA
RENDON MORAN MICHAEL
mgrendon@espol.edu.ec Coordinador de materia
GUILLERMO
BAYKARA HACI hbaykara@espol.edu.ec Colaborador
SILVA ASPIAZU MARÍA ISABEL marisilv@espol.edu.ec Colaborador

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