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DBIO1076

BIOQUÍMICA GENERAL

UNIDAD : I. BIOMOLÉCULAS, BIOENERGÉTICA Y ROL DE LAS ENZIMAS EN LOS PROCESOS BIOQUÍMICOS. SESIÓN 1

PROFESOR:
CORREO:
RdeA: Analiza la relación estructura-función de las principales biomoléculas y su interacción con el medio, para
explicar los procesos bioquímicos y sus mecanismos regulatorios.
Temario

- Distinción de las biomoléculas que participan en la composición celular y reconocimiento de los grupos
funcionales que poseen.
- Clasificación de los carbohidratos y lípidos de acuerdo a sus propiedades estructurales, grupos funcionales y
sus funciones en el organismo.
¿Qué entendemos por Biomoléculas?

• ¿De qué se componen?


• ¿Qué elementos tienen en común?
• ¿Cuáles serían sus funciones?
• ¿Por qué se denominan Biomoléculas y no Moléculas simplemente?
Biomoléculas: Composición Básica

• Unión covalente de átomos de carbono. ¿Qué es un enlace


covalente?
• ¿Por qué es bueno que las biomoléculas contengan este tipo
de enlaces?
• Otros grupos de átomos pueden agregarse al esqueleto de
carbono. ¿Cómo se denominan estos grupos atómicos?
Biomoléculas: Grupos Funcionales
Ejemplo de Biomoléculas: Grupos Funcionales
Biomoléculas: Tipos

• La unión de los esqueletos carbonados a


diversos grupos funcionales da origen a
las distintas biomoléculas.
Midamos el aprendizaje:

¿Cuál de las siguientes opciones NO representa a una


característica de las biomoléculas?
a) Está presente en la célula
b) Presenta un esqueleto de carbono
c) Sólo se compone de átomos de carbono
d) Presenta grupos funcionales
e) Tienen enlaces covalentes
Verdadero o Falso
1. _____ Las biomoléculas se diferencian entre sí, sólo por los grupos funcionales que contienen

2. _____ Las biomoléculas pueden cumplir diversas funciones celulares.

3. _____ Los enlaces covalentes que componen a las biomoléculas son muy solubles en agua.

4. _____ Considerando la estructura celular, las biomoléculas más abundantes corresponden a lípidos.
DBIO1076
BIOQUÍMICA GENERAL

UNIDAD : I. BIOMOLÉCULAS, BIOENERGÉTICA Y ROL DE LAS ENZIMAS EN LOS PROCESOS BIOQUÍMICOS. SESIÓN 2

PROFESOR:
CORREO:
RdeA: Analiza la relación estructura-función de las principales biomoléculas y su interacción con el medio, para
explicar los procesos bioquímicos y sus mecanismos regulatorios.
Temario

- Carbohidratos: estructura e isomería; enlace glucosídico, clasificación mono, di y polisacáridos de


importancia nutricional.
Biomoléculas carbohidratos: Características generales

• Sólidos cristalinos de color blanco.


• Carbohidratos pequeños (azúcares) muy solubles en agua.
• Polímeros más largos y grandes (almidón y celulosa) son
insolubles.
• Compuestos por C, H y O.
• Pueden unirse a proteínas y lípidos  glicoproteínas y
glicolípidos
Carbohidratos: Monosacáridos

• Cadena de carbonos no ramificada


• Principalmente presentan enlaces simples.
• Uno de los átomos de carbono del esqueleto forma un
grupo carbonilo (aldehído o cetona).
• El resto de los carbonos está unido a H y OH.
Carbohidratos: Familias de Monosacáridos
Carbohidratos: Monosacáridos simples

• En la figura se muestran Triosas, específicamente aldosas y


cetosas. ¿Cuál es cuál?
• Gliceraldehído 3-fosfato y Dihidroxiacetona-fosfato, son
carbohidratos de importancia biológica.
• Observe la diferencia entre L y D. ¿Tendrá alguna
importancia biológica?
Isomería

• La distribución de los átomos en una molécula es crucial


para la función de ésta.
• Estereoisómeros: moléculas diferentes, en que el orden de
los enlaces es el mismo, pero la relación espacial de los
átomos es diferente.
• La interacción de las moléculas es esteroespecífica y “no da
lo mismo” el orden atómico, es decir, las moléculas que
interactúan tienen una configuración específica.

Enlaces dobles  poca o nula capacidad de rotación


Configuración
de la molécula
alrededor se ubican los sustituyentes
Centros quirales 
con una orientación específica
Isomería: Centro de quiralidad

• Un átomo de carbono tiene la capacidad de unirse a 4


sustituyentes, formando una molécula tetraédrica.
• Centro Quiral: carbono central unido a 4 sustituyentes
distintos. Esta molécula es asimétrica, por lo que una
imagen especular generaría 2 moléculas, de igual
composición, pero distinta distribución espacial.
• Si existe un solo carbono quiral, sólo pueden existir 2
estereoisómeros, denominados enantiómeros.
• Si existen 2 o más centros quirales, pueden haber 2n
estereoisómeros.
Relación entre Configuración y Conformación

• La configuración corresponde al tipo de sustituyentes que componen una molécula, mientras que la conformación se
refiere a la disposición espacial de estos grupos sustituyentes.

• La relación entre ambos conceptos otorga la estructura tridimensional de las moléculas, y esta última es importante
para las interacciones biológicas que experimentará dicha molécula.

• Biológicamente, las moléculas quirales se presentan generalmente en sólo una de sus formas quirales.
Por ejemplo la Glucosa, que presenta 4 centros quirales, se encuentra predominantemente como D-Glucosa.

• ¿Qué ocurre con aquellos compuestos sintetizados químicamente en un laboratorio? ¿Qué podría faltar en una
síntesis NO biológica, que podría estar presente en una síntesis biológica celular?

• Las enzimas y los receptores celulares son capaces de distinguir entre diversas moléculas, mediante la
estereoespecificidad. Imaginen colocarse un guante izquierdo, en la mano derecha.
Estereoisómeros distinguibles por receptores sensoriales
Monosacáridos

• La mayoría de los azúcares del organismo presentan la


configuración D.
• A la derecha se presentan los monosacáridos con mayor
importancia biológica.

Revisar manosa
Monosacáridos: Glucosa
Enlace Glucosídico
Disacáridos

Glucosa unida a Fructosa


Enlace alfa 1,2
Disacáridos

Glucosa + Glucosa
Disacáridos

Galactosa + Glucosa
Polisacáridos

• También denominados, Glucanos.


• Pueden contener un mismo tipo de monosacárido
o dos o más diferentes.

• ¿Cuáles podrían ser ejemplos?


• ¿Qué funciones cumplen estos
homopolisacáridos?
Homopolisacáridos
Amilosa, polimero lineal de unidades de D-glucosa unida por
enlaces (α-1 4)

Amilopectina
Homopolisacáridos

¿Por qué la glucosa se almacena como glucógeno y no como glucosa monomérica?


Heteropolisacáridos
En resumen
Verdadero o Falso
1. _____ Los disacáridos se forman mediante enlaces covalentes

2. _____ Los monosacáridos son insolubles en agua.

3. _____ Un centro quiral es un tipo de monosacárido con función estructural.

4. _____ Los polisacáridos sólo se forman a partir de un único tipo de monosacárido.


DBIO1076
BIOQUÍMICA GENERAL

UNIDAD : I. BIOMOLÉCULAS, BIOENERGÉTICA Y ROL DE LAS ENZIMAS EN LOS PROCESOS BIOQUÍMICOS. SESIÓN 3

PROFESOR:
CORREO:
RdeA: Analiza la relación estructura-función de las principales biomoléculas y su interacción con el medio, para
explicar los procesos bioquímicos y sus mecanismos regulatorios.
Temario

- Clasificación de lípidos: triglicéridos, fosfolípidos, esteroides, prostaglandinas, vitaminas liposolubles.


Nomenclatura de ácidos grasos (nomenclatura delta y familias omega)
Lípidos

• ¿Qué entendemos por lípidos?


• ¿Qué diferencia tienen con los carbohidratos?
• ¿Cuáles serían sus funciones?
Lípidos: Clasificación
Ácidos Grasos

• Cadena hidrocarbonada de 4 a 36 carbonos con un COOH. ¿Por qué se


denominan anfipáticas?
• Los más comunes tienen de 16 a 18 carbonos.
• Saturados e Insaturados. ¿Qué significa esto?
Ácidos Grasos: nomenclatura delta

Ácido palmítico Ácido oleico


C16:0 C18:1Δ9

Ácido linolénico. C ………..


C18:3Δ9,12,15
Ácidos Grasos
Ácidos Grasos: Saturaciones e Insaturaciones

• Ácidos grasos saturados a temperatura


ambiente se presentan en estado
solido, mientras que los insaturados se
presentan como líquidos.
• ¿Por qué es “saludable” que los
envases de comida destaquen la
ausencia de grasas trans?
Ácidos Grasos

Ácidos grasos esenciales


Los Famosos Omega 3 y Omega 6

• Ácidos Grasos poliinsaturados de gran importancia fisiológica.


• Su nomenclatura depende de la posición del primer doble
enlace desde el grupo metilo de la cadena, en vez del grupo
carboxilo.
• El carbono de este grupo metilo (y por ende, el más alejado
del grupo COOH), se denomina carbono Omega (ω).
• En esta nueva nomenclatura, el Carbono ω pasa a ser el C-1,
mientras que el Carbono del COOH, tendrá la numeración más
elevada.
• Aquellos ácidos grasos con un doble enlace entre el C-3 y C-4
(en esta nomenclatura), se denominan Ácidos Grasos Omega
3 (ω-3), mientras que aquellos, con un doble enlace entre C-6
y C7, se denominan Ácidos Grasos Omega 6 (ω-6).
Los Famosos Omega 3 y Omega 6

• Algunos ácidos grasos Omega 3 deben adquirirse desde la


dieta, como el ácido alfa-Linolénico (ALA).
• Otros como el Ácido Icosapentaenoico (EPA), y el Ácido
Docosahexenoico (DHA) pueden sintetizarse a nivel celular.
• Una dieta rica en ácidos grasos Omega 3, se relaciona con
beneficios cardiovasculares.
• ¿Conoce la dieta Occidental o la dieta Mediterránea? ¿Qué
tendrá que ver con el aporte de ácidos grasos Omega 3?
Lípidos: Clasificación
Triglicéridos
Triglicéridos

• Se trata de ácidos grasos esterificados, lo que los vuelve muy poco


solubles en agua.
• ¿Cómo se denomina el tipo de enlace que une a los ácidos grasos con el
Glicerol?
• Se almacenan en adipocitos para formar parte de la reserva de energía.
Triglicéridos y Adipocitos
Triglicéridos y Adipocitos: Lipogénesis y Lipólisis
Lipogénesis
• Hormonas como la Insulina promueven la
incorporación de ácidos grasos vía
transportadores específicos (FATP).
• También promueve el transporte de
Glucosa, la que forma un intermediario
(Glicerol-3-P) que es usado, junto a los
ácidos grasos, en la formación de TGs.
Lipólisis
• Catecolaminas (Adrenalina) promueven la
expresión y actividad de Lipasas que
“destruyen” a los TGs generando ácidos
grasos libres y Glicerol.
• Los ácidos grasos son transportados hasta el
hígado, donde ocurrirá un proceso llamado
beta-oxidación. Este proceso está
involucrado en la obtención de energía
Lípidos: Clasificación
Lípidos de Membrana: Glicerofosfolípidos
Lípidos de Membrana

• Los más abundantes son los Fosfolípidos.


• Se forman a partir de un diglicérido (o diacilglicerol) más un grupo fosfato.
Lípidos de Membrana

• Pueden tener una cabeza compuesta


por Glicerol o Esfingosina. Según
esto, reciben su nombre.
Lípidos: Clasificación
Lipoproteínas

• Porción Proteica  Apolipoproteínas.

• Las diferentes combinaciones de Lípidos y


Proteínas generan distinta densidad.

• Pueden obtenerse por Ultracentrifugación


y Microsopía electrónica.
Lípidos: Clasificación
Prostaglandinas (PGs)

• A partir de lípidos de membrana se puede obtener


ácido araquidónico.
• Las PGs tienen diversas funciones como: contracción
del músculo liso y elevar la temperatura corporal,
incluso inducir fiebre.
• En la producción de las PGs participan enzimas muy AAS
importantes como las COX, las que son blancos de
analgésicos como la aspirina y el ibuprofeno.

ASS: Ácido Acetilsalicílico (Aspirina)


Lípidos: Clasificación
Colesterol

• Es un lípido que se posiciona como el


punto de partida para la síntesis de otras
biomoléculas lipídicas como Esteroides y
Hormonas Esteroidales.
• El Colesterol tiene una función dentro de
la membrana celular otorgándole mayor
rigidez.
• ¿De qué otra forma la membrana celular
puede modificar su rigidez y fluidez?
Esteroides

• Se producen desde la oxidación del colesterol.


• Presentan mayor polaridad que el colesterol. Aun
así, las hormonas esteroidales son insolubles en el
plasma y se transportan unidas a proteínas
transportadoras o carrier.

Colesterol
Vitaminas • Sólo pueden obtenerse a través de la dieta.
• Existen liposolubles (A, D, E y K) e hidrosolubles.

Vitamina D
• Llamada Colecalciferol.
• Se forma en la piel tras la transformación del 7-deshidrocolesterol en Vit D 3, por acción de la luz UV.
• La Vit D3 es inactiva, y en su activación participan el hígado y el riñón. La forma activa se denomina Calcitriol.
• Promueve la captación de calcio en el intestino y regula los niveles plasmáticos de calcio.
Vitamina A

• La Vit A1 se denomina todo-trans-retinol.


• Desde los Beta-Carotenos obtenidos de la dieta
(zanahorias, pimineto, espinaca, etc) se
obtienen 2 moléculas de todo-trans retinal.
• Una de ellas se utiliza en la producción de
ácido retinoico, necesaria para la proliferación
celular, principalmente de células madre.
• La otra molécula de todo-trans-retinal formará
el pigmento fotorreceptor rodopsina.
Vitamina E

• Denominados Tocoferoles.
• Se encuentran en aceites vegetales, huevo y
germen del trigo.
• Funcionan como antioxidantes, ya que su
anillo aromático reacciona con radicales de
oxígeno, evitando la oxidación de ácidos grasos
y previniendo lesiones oxidativas sobre los
lípidos de membrana
Vitamina K

• Su anillo aromático experimenta oxidación y


reducción durante la formación de la
protrombina activa (factor requerido en la
coagulación).
• Deficiencias en Vit K se asocian a problemas de
coagulación.
• Un análogo de Vit K es la Warfarina, utilizado
como anticoagulante.
Midamos el aprendizaje:

¿Qué afirmación es correcta sobre los Triglicéridos?


a) Contribuyen al aporte de ácidos grasos
b) Son precursores de fosfolípidos y moléculas señal
c) Forman parte de la membrana plasmática
d) Son Vitaminas liposolubles
e) Se transportan libremente en plasma
Verdadero o Falso
1. _____ El colesterol es precursor de prostaglandinas

2. _____ Los lípidos de membrana pueden contribuir a la producción de ácido araquidónico y a glicerol.

3. _____ Los fosfolípidos funcionan como almacenamiento de energía en mamíferos.

4. _____ La cantidad de insaturaciones de los ácidos grasos y la incorporación de colesterol en la membrana


plasmática regula su fluidez.
DBIO1076
BIOQUÍMICA GENERAL

UNIDAD : I. BIOMOLÉCULAS, BIOENERGÉTICA Y ROL DE LAS ENZIMAS EN LOS PROCESOS BIOQUÍMICOS. SESIÓN 4

PROFESOR:
CORREO:
RdeA: Analiza la relación estructura-función de las principales biomoléculas y su interacción con el medio, para
explicar los procesos bioquímicos y sus mecanismos regulatorios.
Temario

- Reconocimiento de la estructura genérica de los aminoácidos y sus grupos funcionales, enfatizando


que sus diferencias radican en las características de su cadena lateral.
- Contextualización de los aminoácidos como bloques estructurales de las proteínas.
- Identificación de la reacción de formación del enlace peptídico y características del enlace
peptídico.
- Variación de la carga del radical de un aminoácido a distintos pH fisiológico.
Los aminoácidos comparten características
estructurales comunes

Radical R tiene una estructura variable, que determina la identidad


y las propiedades de cada uno de los diferentes aminoácidos
Los aminoácidos pueden ser clasificados según su grupo R.
Grupo R, alifáticos no-polares
Grupo R, Aromáticos

El triptófano y tirosina, y en un
menor grado la fenilalanina,
absorben la luz ultravioleta
Grupo R, no-cargados y polares

Los enlaces disulfuro desempeñan un


papel especial en las estructuras de
muchas proteínas mediante la formación
de enlaces covalentes entre las partes de
una molécula de proteína o entre dos
cadenas polipeptídicas diferentes.
Grupo R, cargados positivamente (básicos)
Grupo R, cargados negativamente (ácidos)
Aminoácido Abreviación
Enlace peptídico: Enlace amida
enlace OH
peptídico
OH SH
CH2 CH2 CH2
H H H
(a)
N
H C C N C C OH H N C C OH
H O H O H O DESMOSOMES

dipéptido H2O

OH
DESMOSOMES
DESMOSOMES Cadenas
OH enlace SH
laterales
peptídico
CH2 CH2 CH2
H H H
(b) H N C C N C C N C C OH esqueleto
H O H O H O

Amino terminal Carboxilo terminal


(N-terminal) (C-terminal)

tripéptido
El enlace peptídico es rígido y plano
El enlace peptídico tiene un carácter de doble enlace, que impide la
rotación alrededor de este enlace.

La distancia C-N en un enlace peptídico es típicamente 1,32 Å, que está


entre los valores esperados para un enlacen simple C-N (1,49 Å) y un
enlace doble CN (1,27 Å)
Dos configuraciones son posibles para un enlace peptídico plano. En la configuración trans,
los dos átomos de carbono estan sobre los lados opuestos del enlace peptídico. En la
configuración cis, estos grupos se encuentran hacia el mismo lado del enlace peptídico.

Casi todos los enlaces peptídicos de las proteínas son trans.


pentapéptido serilgliciltirosilalanil-leucina
Polipéptido
Una cadena Polipeptídica resulta de la repetición de un
Esqueleto Central y Cadenas Laterales Particulares
pH
pK’s DE
AMINOÁCIDOS

ESPECIALES
ÁCIDOS
BASICOS
El músico Albert Johnson fue un rapero conocido como “Prodigy” de la banda Mobb Deep, falleció debido a
anemia falciforme, una enfermedad congénita en la cual la hemoglobina pierde su capacidad para
transportar oxígeno (O2). La figura muestra la secuencia de la subunidad β de la hemoglobina normal y
patológica (secuencia superior e inferior respectivamente), donde está subrayado el único aminoácido
diferente. La letra E corresponde al aminoácido ácido glutámico y la letra V a valina.

a) ¿A qué grupo pertenecen estos aminoácidos E y V?


b) Explique por qué este cambio en un solo aminoácido genera la pérdida de
funcionalidad de la hemoglobina.
c) Especule sobre el efecto que podría haber sobre la funcionalidad de la
hemoglobina si en vez de valina, el aminoácido fuera ácido aspártico (D).
Fuentes de información

Herrera, E.; Ramos, MP.; Roca,  P. & Viana, M. (2014). Bioquímica General. 1ra edición: Elsevier
España, Barcelona 
Lehninger, A.; Nelson, D. y Cox, M. (2001)(2006)(2008). Principios de Bioquímica. Ediciones 3a ,
4a , 5a . Editorial Omega 
Mathews, C.; Van Holde, K. y Ahern, K., K. (1998)(2002).Bioquímica. Ediciones 2a y 3a Editorial
Pearson Educación.

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