SESIÓN 1.

(Nivelación 1)
Biomoléculas, Grupos funcionales y pH
Sebastián González Catrilelbún
Bioquímico y Dr. Microbiología
sgonzalezc@docente.uss.cl
Estructura de biomoléculas
Diferentes grupos funcionales
Escala de pH
Biomoléculas
¿Qué diferencia hay entre estos compuestos?
 ¿Qué entendemos por Biomoléculas?

• ¿De qué se componen?

• ¿Qué elementos tienen en común?
• ¿Cuáles serían sus funciones?
• ¿Por qué se denominan Biomoléculas y no Moléculas simplemente?
Biomoléculas: Composición Básica

• Unión covalente de átomos de carbono. ¿Qué es un enlace

covalente?
• ¿Por qué es bueno que las biomoléculas contengan este tipo
de enlaces?
• Otros grupos de átomos pueden agregarse al esqueleto de
carbono. ¿Cómo se denominan estos grupos atómicos?
Recordando tipos de enlaces
 Biomoléculas: Tipos

• La unión de los esqueletos carbonados a diversos grupos

funcionales da origen a las distintas biomoléculas.
• ¿Se requiere algo más para dar origen a una
biomolécula?
Grupos Funcionales
Biomoléculas: Grupos Funcionales
Ejemplo de Biomoléculas: Grupos Funcionales
Carbohidratos
 Biomoléculas carbohidratos:
Características generales
• Sólidos cristalinos de color blanco.
• Carbohidratos pequeños (azúcares) muy solubles en agua.
• Polímeros más largos y grandes (almidón y celulosa) son
insolubles.
• Compuestos por C, H y O.
• Pueden unirse a proteínas y lípidos à glicoproteínas y
glicolípidos
 Carbohidratos: Monosacáridos

• Cadena de carbonos no ramificada

• Sólo presentan enlaces simples.
• Uno de los átomos de carbono del esqueleto forma un
grupo carbonilo (aldehído o cetona).
• El resto de los carbonos está unido a H y OH.
Carbohidratos: Familias de Monosacáridos
 Carbohidratos: Monosacáridos simples

• En la figura se muestran Triosas, específicamente aldosas y

cetosas. ¿Cuál es cuál?
• Gliceraldehído 3-fosfato y Dihidroxiacetona-fosfato, son
carbohidratos de importancia biológica.
• Observe la diferencia entre L y D. ¿Tendrá alguna
importancia biológica?
 Isomería

• La distribución de los átomos en una molécula es crucial

para la función de ésta.
• Estereoisómeros: moléculas diferentes, en que el orden de
los enlaces es el mismo, pero la relación espacial de los
átomos es diferente.
• La interacción de las moléculas es esteroespecífica y “no da
lo mismo” el orden atómico, es decir, las moléculas que
interactúan tienen una configuración específica.

Enlaces dobles à poca o nula capacidad de rotación

Configuración
de la molécula
alrededor se ubican los sustituyentes
Centros quirales à con una orientación específica
 Isomería: Centro de quiralidad

• Un átomo de carbono tiene la capacidad de unirse a 4

sustituyentes, formando una molécula tetraédrica.
• Centro Quiral: carbono central unido a 4 sustituyentes
distintos. Esta molécula es asimétrica, por lo que una
imagen especular generaría 2 moléculas, de igual
composición, pero distinta distribución espacial.
• Si existe un solo carbono quiral, sólo pueden existir 2
estereoisómeros, denominados enantiómeros.
• Si existen 2 o más centros quirales, pueden haber 2n
estereoisómeros.
Tipos de representaciones
 Relación entre Configuración y Conformación

• La configuración corresponde al tipo de sustituyentes que componen una molécula, mientras que la conformación se
refiere a la disposición espacial de estos grupos sustituyentes.

• La relación entre ambos conceptos otorga la estructura tridimensional de las moléculas, y esta última es importante
para las interacciones biológicas que experimentará dicha molécula.

• Biológicamente, las moléculas quirales se presentan generalmente en sólo una de sus formas quirales.
Por ejemplo la Glucosa, que presenta 5 centros quirales, se encuentra predominantemente como D-Glucosa.

• ¿Qué ocurre con aquellos compuestos sintetizados químicamente en un laboratorio? ¿Qué podría faltar en una
síntesis NO biológica, que podría estar presente en una síntesis biológica celular?

• Las enzimas y los receptores celulares son capaces de distinguir entre diversas moléculas, mediante la
estereoespecificidad. Imaginen colocarse un guante izquierdo, en la mano derecha.
Estereoisómeros distinguibles por receptores
sensoriales
 Monosacáridos

• La mayoría de los azúcares del organismo presentan la

configuración D.
• A la derecha se presentan los monosacáridos con mayor
importancia biológica.
Pentosas y hexosas forman estructuras ciclicas
Monosacáridos: Glucosa
Monosacáridos: Glucosa
Lípidos
 Lípidos

• ¿Qué entendemos por lípidos?

• ¿Qué diferencia tienen con los carbohidratos?
• ¿Cuáles serían sus funciones?
Lípidos: Clasificación
 Ácidos Grasos

• Cadena hidrocarbonada de 4 a 36 carbonos con un COOH. ¿Por qué se

denominan anfipáticas?
• Los más comunes tienen de 16 a 18 carbonos.
• Saturados e Insaturados. ¿Qué significa esto?
 Ácidos Grasos: Nomenclatura

• ¿Cómo denominamos a los acidos grasos?

 Ácidos Grasos: nomenclatura delta

Ácido palmítico Ácido oleico

C16:0 C18:1Δ9

Ácido linolénico. C ………..

C18:3Δ9,12,15
 Ácidos Grasos: Saturaciones e Insaturaciones

• Ácidos grasos saturados a temperatura

ambiente actúan como ceras, mientras
que los insaturados se presentan como
líquidos.
Ácidos Grasos

Ácidos grasos esenciales

 Los Famosos Omega 3 y Omega 6

• Ácidos Grasos poliinsaturados de gran importancia fisiológica.

• Su nomenclatura depende de la posición del primer doble
enlace desde el grupo metilo de la cadena, en vez del grupo
carboxilo.
• El carbono de este grupo metilo (y por ende, el más alejado
del grupo COOH), se denomina carbono Omega (ω).
• En esta nueva nomenclatura, el Carbono ω pasa a ser el C-1,
mientras que el Carbono del COOH, tendrá la numeración
más elevada.
• Aquellos ácidos grasos con un doble enlace entre el C-3 y C-4
(en esta nomenclatura), se denominan Ácidos Grasos Omega
3 (ω-3), mientras que aquellos, con un doble enlace entre C-6
y C7, se denominan Ácidos Grasos Omega 6 (ω-6).
 Los Famosos Omega 3 y Omega 6

• Algunos ácidos grasos Omega 3 deben adquirirse desde la

dieta, como el ácido alfa-Linolénico (ALA).
• Otros como el Ácido Icosapentaenoico (EPA), y el Ácido
Docosahexenoico (DHA) pueden sintetizarse a nivel celular.
• Una dieta rica en ácidos grasos Omega 3, se relaciona con
beneficios cardiovasculares.
Proteínas
Aminoácidos
 Los aminoácidos comparten características
estructurales comunes

Radical R tiene una estructura variable, que determina la identidad

y las propiedades de cada uno de los diferentes aminoácidos
 Polipéptido
Una cadena Polipeptídica resulta de la repetición de un
Esqueleto Central y Cadenas Laterales Particulares
Escala de pH
Los grupos funcionales pueden cambiar su carga
según el pH
 Midamos el aprendizaje:

• ¿Cual es la clasificación de estas tres móleculas?