LIPIDOS 2° parte Breve repaso Y VITAMINAS

Química Biológica 2021

LIPIDOS COMPLEJOS
• Moléculas con la función principal de formar parte de las membranas biológicas.
• Presentan ácidos grasos en su estructura, siendo saponificables.
• Presentan una porción polar, grupo alcohol y otra apolar, cadenas hidrocarbonadas.
• Los más abundantes en la célula y de mayor importancia son los fosfoglicéridos y esfingolípidos.

Fosfoglicéridos
Se trata de ésteres de glicerol que contienen ácido fosfórico en la estructura.
• El ácido fosfatídico se obtiene cuando se esterifica el gricerol con dos
ácidos grasos y ácido fosfórico.
• Generalmente el ácido graso en carbono 1 suele ser saturado y el que
está en carbono 2 insaturado de cadena larga.
• El carbono 3 se esterifica con ácido fosfórico, el cual según el grupo
que a su vez esterifica al ácido fosfórico, dará distintosfosfoglicéridos.
• A pH fisiológico, el OH del fosfato estará ionizado, dando a la molécula
el carácter anfipático, lo que hace posible el formar parte de
estructuras como las membranas formando la bicapa lipídica.
• El carbono 2 es asimétrico otorgando la posibilidad de tener isómeros.
• Los más comunes que se encuentran en las membranas son:
• Fosfatidilserina, fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina, fosfatidilinositol
y disfosfatidilglicerol.
• Los más frecuentes son los que llevan etanolamina y colina, y los que
son menos frecuentes los que llevan inositol.

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Plasmalógenos
• Son glicerofosfolípidos semejantes a los fosfolípidos, poseen glicerol, ácido fosfórico, base
nitrogenada (colina o etanolamina) y un ácido graso, difieren en que en el carbono 1 del glicerol
posee un enlace éter a un aldehído graso de cadena larga en lugar del éster de ácido graso.
• El aldehído puede adquirir la forma enólica migrando la doble ligadura quedando un grupo alcohol.
De esta forma se une con el alcohol primario del glicerol perdiendo
alcohol.
• Se los encuentra en membranas celulares , especialmente musculares y nerviosas.

Plasmalógeno
Son glicerofosfolípidos unidos mediante un enlace tipo éter a un aldehid o graso de cadena larga
en C, del glicerol.

Propiedades de los glicerofosfolípidos

• Acentuada polaridad para la constitución de membranas celulares.
• Ubican la cabeza polar dirigida hacia el medio acuoso (interior o exterior del citosol) y la cadena
apolar de los restos acilos hacia el centro de la membrana.
• Poseen actividad detergente, por reducir la tensión superficial del agua. Son importantes en la bilis
por contribuir en la solubilización del colesterol.
• En pulmón, su efecto tensioactivo, previene la oclusión de los alveolos.

Esfingolípidos
• Se encuentran dentro de los fosfolípidos.
• Se diferencian de los fosfoglicéridos en que los ácidos grasos se van a esterificar con un alcohol
distinto al glicerol, la esfingosina .
• Para obtener los distintos esfingolípidos lo que ocurre es que el hidroxilo se esterifica con ácido
fosfórico, el cual se une a algún tipo de alcohol,
• Si el alcohol es colina, se forma la esfingomielina, abundante en el sistema nervioso como formador
de vainas de mielina. Los ácidos grasos que poseen, son el ácido esteárico de 18 carbonos o el
lignocérico de 24 carbonos , los cuales son los más característicos.
• Se los encuentra en todo tipo de células , pero son muy importantes en hígado y médula.

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Glicoesfingolípidos
• Se forman cuando las ceramidas se combinan con azúcares que sustituyen al ácido fosfórico. •
Fundamentalmente se encuentran en el sistema nervioso y se clasifican según el tipo de azúcar que
posean como grupo polar en:
Cerebrósidos :
• son los más abundantes, formados por ceramidas unidas a un monosacárido (galactosa o glucosa en
general) por un enlace beta-glucosídico.
• Se diferencian en que los ácidos grasos que forman parte de la ceramita, suelen tener 24 carbonos y
dobles enlaces

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Gangliósidos
Son similares a los cerebrósidos, pero la diferencia que poseen es que la cabeza polar que tienen es
una cadena de monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos.
• Ejemplos de gangliósidos son: hexosaminas como la N-acetilgalactosamina y ácido siálico.
• Participan en la comunicación intercelular. Aparecen en la membrana de los hematíes junto con los
cerebrósidos, formando parte de los grupos sanguíneos.

Lipoproteínas
• Al llegar al torrente sanguíneo, los lípidos se asocian a proteínas .
• Según la cantidad y tipo de lípidos que forman estas agrupaciones moleculares, van a variar las
distintas clases de lipoproteínas que hay en plasma.
• En el complejo que se forma, los lípidos hidrófobos (triacilgliceroles y colesterol esterificado) se
ubican en el interior y los grupos polares de las proteínas , lípidos complejos y colesterol en la
superficie.
• Se encuentran como componentes de membrana, microsomas, vainas de mielina.

C L A S IF IC A C IÓ N D E L A S L IP O P R O T E ÍN A S
Esta se realiza de acuerdo a la densidad de la
lipoproteína.
Las principales del organismo son:
➢ HDL (Alta densidad)
➢ LDL (Ba ja densidad )
➢ VLDL (Muy Baja densidad )
➢ Quilomicrones

Sustancias asociadas a lípidos

Terpenos
• Son derivados del isopreno (hidrocarburo 2-metil-1,3-butadieno).
• Por unión de varios isoprenos se forman terpenos o poliisoprenos, la unión se produce
generalmente entre C4 de un isopreno y C1 de otro.
• Los poliisoprenos pueden tener estructura lineal como el geraniol, (dos isoprenos), escualeno (seis
isoprenos) o cíclica como la vitamina A.

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Esteroles
• Derivan del ciclopentanoperhidrofenantreno (derivado saturado de fenantreno condensado con un anillo
pentagonal ciclopentano) forman compuestos de gran importancia biológica como hormonas sexuales y
adrenocorticales, ácidos biliares, vitamina D, esteroles, etc.
• Las sustancias que poseen este núcleo reciben el nombre de esteroides.

• La estructura en el plano presenta isomería geométrica cis-trans debido a que los sustituyentes pueden estar
a uno u otro lado del plano.
• El núcleo posee seis centros de asimetría dando una gran cantidad de isómeros debido a los carbonos 5, 8, 9,
10, 13 y 14, pero en la naturaleza sólo se presentan isómeros de carbono 5.
• El esterol más abundante en los tejidos animales es el COLESTEROL. Se encuentra libre y esterificado.
• El H del C3 se encuentra en posición cis o Beta y posee una doble ligadura entre carbonos 5 y 6.
• Es un sólido de color blanco, insoluble en agua, pero muy soluble en colroformo, benceno , etc.
• Se lo relaciona a cuadros patológicos, por depósito en paredes vasculares.
• Es materia prima para sintetizar una serie de compuestos de intensa actividad biológica como hormonas
adrenocoricales y sexuales, ácidos biliares, etc.

Colesterol
• El colesterol está presente en casi todas las grasas animales.
• En plasma está en estado libre y esterificado, es abundante en bilis, donde puede precipitar dando
formación de cálculos en vesícula o vías biliares.
• Otro esterol presente en animales es el 7-deshidrocolesterol (provitamina D), que por irradiación con luz
UV se transforma en Vit D. Es similar al colesterol pero tiene una doble ligadura entre carbonos 7 y 8.
• De esteroles vegetales, el más importantes es el ergosterol, cuya estructura es similar a la del 7-
deshidrocolesterol, con un doble enlace adicional entre carbonos 22 y 23 y un metilo en C24, también se
transforma en Vitamina D por acción de la radiación solar.

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Membranas Biológicas
• Membrana celular: membrana que da estructura e individualidad a las células.
• Separa a las células entre sí y del medio extracelular.
• Controla el paso de iones hacia el interior y exterior de la célula.
• Posee permeabilidad selectiva.
• Según la composición y propiedades de las membranas se las puede clasificar en tres grupos
dependiendo de las proporciones de lípidos, proteínas y glúcidos en:
• Membranas con alto contenido de lípidos (mielina, de baja actividad bioquímica)
• Membranas con un contenido en lípidos y proteínas similar (múltiples funciones enzimáticas y de
transporte)
• Membranas con alto contenido en proteínas (membrana plasmática de bacterias o mitocondrial
interna)

VITAMINAS
• Las vitaminas son nutrientes necesarios para el buen funcionamiento celular del organismo y su
acción es a dosis muy pequeñas a diferencia de algunos minerales.
• Se trata de compuestos orgánicos de estructura química variada, relativamente simples, que son
distintos a los hidratos de carbono, lípidos y proteínas.
• El organismo no las puede fabricar, por ello la necesidad permanente de que estén siempre en la
dieta.
• Las células del cuerpo tienen la función de transformar los aminoácidos, minerales y oligoelementos
en proteínas, hormonas y enzimas. Algunas vitaminas forman parte de estas enzimas por lo que las
hace indispensable para el funcionamiento corporal.
• Cuando no pueden ser absorbidos en intestino o no son aportados, producen avitaminosis.

FUNCIÓN
• Su función principal es la de participar en numerosos procesos fisiológicos como coenzimas,
reguladores metabólicos o acciones similares a hormonas.
NOMENCLATURA
• Se suelen usar nombres relacionados con la estructura química o la función fisiológica.
Se las divide en dos grupos:
LIPOSOLUBLES: A, D, E y K
HIDROSOLUBLES:Complejo B y vitamina C

Provitaminas
• Las vitaminas son adquiridas con los alimentos, pueden encontrarse como provitaminas o
precursores , se trata de compuestos que al ser metabolizados dan la vitamina (los carotenos que
son pigmentos vegetales se comportan como provitamina A).
• Otras pueden sintetizarse a partir de compuestos de la dieta sin que tengan relación aparente con
ella.

Antivitaminas
• Se trata de antagonistas cuya estructura se asemeja a la de la vitamina ocupando el lugar que le
corresponde a la vitamina en los sistemas enzimáticos bloqueando la reacción.

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Avitaminosis
• Es el cuadro patológico producido por la falta de una o varias vitaminas.
• La deficiencia de cada vitamina representa un cuadro clínico característico.
• La avitaminosis se puede deber a:
• Mala alimentación
• Consumo de alimentos conservados o cocidos a altas temperaturas lo que inactiva a algunas vitaminas.
• Mala absorción en intestino (celíacos, disentería que es la inflamación y ulceración del intestino grueso),
falta de bilis o mala digestión y absorción de grasas.
• Aumento de requerimiento de vitaminas debido a embarazo, lactancia, etapas de crecimiento ,
hipertiroidismo, procesos febriles.
• Desequilibrio en la dieta como excesiva ingesta de carbohidratos que producen aumento en el
requerimiento de vitamina B1

Vitaminas Hidrosolubles.
Se disuelven en el agua.
Como el organismo no puede almacenarlas, es necesario un aporte diario o controlado.
El exceso es eliminado por sudor y orina.
Son:
La vitamina C
Vitaminas del complejo B (B1, B2, B6, B12, ácido fólico, Ácido Pantoténico y Biotina.
Complejo B
El complejo Incluye:
➢ Tiamina (B1)
➢ Riboflavina (B2)
➢ Ácido pantoténico
➢ Ácido nicotínico
➢ Piridoxina (B6)
➢ Biotina
➢ Ácido fólico
➢ Cobalamina (B12)
• Se las puede dividir en dos fracciones: las que se destruyen con el calentamiento a más de 100 °C por
tiempo prolongado (Tiamina y Vit. B1) y las que son estables con al calor (las restantes).
• Los componentes del complejo se lo encuentra en general juntos en las fuentes naturales.
• Todos los integrantes del complejo B son coenzimas o forman parte de coenzimas, por eso su
importancia.

Tiamina:
• Vitamina B1, factor antineurítico, antiberibérico (dolores musculares,
parálisis general del cuerpo e insuficiencia cardíaca).
• Constituida por un núcleo pirimidina.
• Muy soluble en agua, ligeramente soluble en alcohol, insoluble en éter y
cloroformo.
• Relativamente estable al calor seco hasta 100 °C, pero se destruye por calor en ambiente húmedo,
especialmente en medio alcalino.
• Fuentes: En alimentos vegetales y animales (granos enteros, carne porcina, hígado, legumbres y levadura
de cerveza, carne bovina, nueces, pescado y huevo).
• Papel muy importante en el metabolismo intermedio de todas las células

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Rivoflavina:
• Vitamina B2, lactoflavina.
• Compuesta por núcleo flavina (dimetilizoaloxaszina).
• Poco soluble en agua e insoluble en solventes orgánicos.
• Estable al calor.
• Se descompone por exposición a la luz.
• Ampliamente distribuida en la naturaleza. Los alimentos de origen animal
son más ricos que los de origen vegetal.
• Integrante de las coenzimas FMN y FAD (grupo prostético de flavoproteínas
que funcionan como oxidorreductasas)

Ácido Pantoténico:
• Factor antidermatitis del pollo.
• Amplia distribución en tejidos animales y vegetales
• Formado por Beta alanina y ácido pantoico unidos
por un enlace amídico.
• Soluble en agua, estable al calor húmedo y a agentes oxidantes y reductores.
• Se lo encuentra en hígado, riñón, huevo, carne, leche, arvejas y varios más. En general se lo encuentra en
abundancia por la variedad de alimentos en que se encuentra, por lo que es difícil su déficit.
• Es importante en la participación de la constitución de la coenzima A y la proteína transportadora de acilos
(del complejo ácido graso sintasa).

Ácido Nicotínico:
• Niacina, preventivo de la pelagra (enfermedad caracterizada por diarrea,
dermatitis, demencia y muerte.
• Deriva del núcleo pirimida. Se puede obtener por oxidación de la nicotina.
• Poco soluble en agua o alcohol e insoluble en solventes orgánicos.
• Es estable al calentamiento inclusive en contacto con el aire.
• Se lo encuentra en hígado y carne , en huevos, granos de cereales enteros y maní. Poco en vegetales. En el
caso del trigo, es una muy buena fuente, pero en el proceso de molienda se pierde.
• Es un compuesto fisiológicamente activo por integrar las moléculas de NAD (nicotinamida adenina
dinucleótido) y NADP (nicotinamida adenina dinucleótido fosfato).

Piridoxina:
• Vitamina B6, adermina o piridoxol.
• Derivado de la piridinaSe oxida a piridoxal o diciona un grupo amina para dar piridoxamina, ambos
derivados poseen actividad vitamínica.
• En cereales enteros, repollo y legumbres. Alimentos de origen animal
como hígado, carne de cerdo, en menor cantidad en leche, pescado y
yema de huevo.
• La forma activa de vitamina es el piridoxal fosfato, coenzima en diversas
e importantes reacciones del metabolismo de aminoácidos y otros
compuestos.

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Ácido Ascórbico:
• Vitamina C.
• Su estructura química se asemeja a las hexosas, la forma activa es el
isómero L.
• Es un reductor, cede con facilidad dos hidrógenos. Tanto la forma oxidada
como la reducida son interconvertibles y fisiológicamente activas.
• Muy soluble en agua e insoluble en solventes orgánicos y lípidos.
• Se pierde cuando se somete a cocción.
• En jugos en contacto con el aire se produce oxidación progresiva de la vitamina
• Principalmente en alimentos vegetales frescos, frutos cítricos y tomates. Espinaca, papas, espárrago.
• Cofactor necesario en varias reacciones de hidroxilación del colágeno y etapas de síntesis de
catecolaminas.
• Es indispensable para mantener la estructura normal de la sustancia fundamental y fibras intercelulares de
los tejidos de sostén.

Biotina:
• Vitamina H.
• Constituida por dos ciclos heterocíclicos condensados.
• Ampliamente distribuida en alimentos de origen animal y
vegetal. Hígado, riñón, leche, yema, tomate, levadura.
• En el hombre y otras especies animales se sintetiza por la flora intestinal.
• Actúa como coenzima en reacciones de carboxilación. Se une firmemente a la apoenzima.
• En reacciones catalizadas por acetil-CoA carboxilasa, en la conversión de piruvato en oxalacetato que se
cataliza por la piruvato carboxilasa.

Ácido Fólico:
• Compuesto por la unión de un núcleo pteridina formado
por dos anillos heterocíclicos, ácido para-aminobenzoico
y ácido glutámico.
• Ligeramente soluble en agua.
• Estable al calor en solución neutra o alcalina y se inactiva por la luz solar.
• En legumbres, hígado, riñón y levadura de cerveza.
• Su papel está vinculado con el metabolismo de restos monocarbonados, tiene un papel importante en el
desarrollo del sistema nervioso central en las primeras semanas de gestación. Su carencia puede producir
defectos en el cierre del tubo neuronal.

Vitamina B12:
• Cobalamina (estructura básica)
• Casi no existe en alimentos vegetales
• En alimentos de origen animal como hígado, riñón, carne, leche, huevo,
pescados y mariscos.
• Posee la presencia de cobalto. Formado por un anillo tetrapirrólico en
cuyo centro se encuentra un átomo de cobalto.
• Es sintetizada por microorganismos de la flora intestinal normal.
• Integra las enzimas que participan en las reacciones de conversión
homocisteína en metionina y en la isomerización de L-metilmalonil-CoA a
succinil-CoA.

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Vitaminas Liposolubles
Vitamina A:
• Retinol.
• Es un alcohol superior , insoluble en agua , soluble en
solventes orgánicosy grasas.
• Posee un ciclo de seis carbonos con una cadena lateral de once carbonos constituida por dos unidades isopreno
y una función alcohol primario.
• La presencia de doble ligaduraen la cadena da la posibilidad de isomería geométrica. Todos isómeros trans.
• En vegetales pigmentados: espinaca,a celga, zanahoria, zapallo, batata, tomate, durazno, damasco y maíz
amarillo donde se la encuentra como provitamina A o carotenos.
• En alimentos de origen animal: hígado, leche, amnteca, huevo.
• Los retinoides desarrollan funciones a nivel nuclear, modulando la actividad de determinados genes. Están
comprometidos en procesos de diferenciación y proliferación celular.
• También participan en la síntesis de glicoproteínas como transportador de oligosacáridos a través de
membranas.
• Esencial para la visión, reproducción, crecimiento y el mantenimiento de tejidos epiteliales.
• La vitamina A se la suele utilizar como término para diversas moléculas biológicamente activas relacionadas.
Como retinoides se incluyen las formas naturales y sintéticas de la vitamina A.
• Retinol: alcohol primario que contiene un anillo Beta-ionona con una cadena lateral insaturada. En tejidos
animales en forma de éster con ácidos grasos de cadena larga.
• Retinal: aldehído que se obtiene por oxidación del retinol. Se pueden interconvertir.
• Ácido retinoico: derivado ácido obtenido por oxidación del retinal. No se puede reducir en el organismo.
• B-caroteno: Están contenidos en los alimentos de origen vegetal que se escinden en el intestino en dos
moléculas de retinal.

Vitamina D:
• Grupo de esteroles que tienen una función similar a la hormonal. La molécula activa es la 1,25-
dihidroxicolecalciferol, que se une a proteínas receptoras intracelulares.
• La acción más destacada es la regulación de los niveles plasmáticos de calcio y de fósforo.
• El ergocalciferol (vitamina D2)procede de las plantas y el colecalciferol (vitamina D3) procede de los tejidos
animales. Ambos actúan como fuentes de actividad de la vitamina D preformada.
• El 7-dehidrocolesterol es un producto intermedio en la síntesis de colesterol, que se convierte en colecalciferol
en la dermis y epidermis humana expuesta a la luz solar.
• Mantiene los niveles plasmáticos adecuados de calcio por medio de dos pasos:
1. aumentando la captación de calcio por el intestino
2. Disminuyendo al mínimo la pérdida de calcio por los riñones
3. Estimulando la reabsorción de hueso cuando es
necesario.
• Puede almacenarse en el organismo y metabolizarse
muy despacio.
• Las dosis elevadas pueden causar pérdida de apetito,
náuseas, sed, estupor.
• Puede intensificar la absorción de calcio y reabsorción ósea produciendo hipercalcinemia que puede formar
depósitos de calcio en muchos órganos (en especial arterias y riñones).
• La vitamina D es funcionalmente inactiva, sus metabolitos son los responsables de las acciones.

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Vitamina K:
• Su papel principal es la modificación postraduccional de diversos factores de la coagulación sanguínea,
actuando como coenzima de la carboxilación de ciertos residuos de ácido glutámico presentes en esas
proteínas.
• Indispensasble para la producción de protrombina, proconvertina, componente de tromboplastina que se
sintyetizan en el hígado como precursores inactivos.
• Existe en varias formas:
➢ En plantas, como filoquinona o vitamina K1
➢ En la flora bacteriana intestinal, como menaquinona o vitamina K2.
• Es necesaria en la síntesis hepática de protrombina y de los factores de coagulación sanguínea.
• Se encuentra en repollo, coliflor, espinaca, yema d huevo e hígado. Las bacterias intestinales también la
sintetizan.
• Por exceso puede producir anemia hemolítica e
ictericia en lactantes por sus efectos tóxicos
sobre la membrana de los eritrocitos.
• Se encuentra en repollo, coliflor, espinaca, yema
de huevo e hígado. Las bacterias intestinales
también la sintetizan.
• Por exceso puede producir anemia hemolítica
e ictericia en lactantes por sus efectos tóxicos
sobre la membrana de los eritrocitos.

Vitamina E:
• Las vitaminas E son ocho tocoferoles naturales.
• El alfa-tocoferol es el más activo.
• Soluble en grasas e insoluble en agua.
• El tocol posee un núcleo cromano con un hidroxilo y una cadena lateral de 16 carbonos formada por tres
isoprenos saturado.
• Estable al calor y al tratamiento con ácidos
• La función principal es como antioxidante de componentes celulares, de la acción no enzimática por el oxígeno
molecular y radicales libres.
• Los aceites vegetales son ricos en vitamina E. A mayor aporte de ácidos grasos poliinsaturados, aumenta la
necesidad de vitamina E. Algodón, maní, soja y germen de trigo. En carne, manteca, leche y huevo.
• Su exceso es el menos tóxico de las vitaminas liposolubles.

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