UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Área Académica de Ingeniería Química

INFORME N°3
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
QU-325 A
EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES EN LAS REACCIONES SeA

Realizado por:
 Del Portal Simonovic, Shedenka Adriana
 Poma Tolentino, Christian Jesus
 Zegarra Montoya, Fabbian Marcelo

Profesores responsables de la práctica:

Ing. Bullón Camarena, Olga
Ing. Tuesta Chávez,Tarsila

Periodo Académico 2019 – II

NOTA
Fecha de presentación del informe: 09 / 10 / 19

LIMA – PERÚ
 ÍNDICE

1. Objetivos ............................................................................................................... 2
2. Fundamento teórico .............................................................................................. 2
3. Parte experimental ................................................................................................ 4
3.1. Observaciones ................................................................................................ 4
4.Reacciones
químicas
................................................................................................................................
5 ..............................................................................................................................
5. Diagrama de flujo ................................................................................................ 10
6. Conclusiones....................................................................................................... 12
7. Bibliografía ............................................................. Error! Bookmark not defined.
7. Anexo ..................................................................... Error! Bookmark not defined.

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 EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES EN LAS REACCIONES SeA

1. OBJETIVOS

 Conocer la influencia de los sustituyentes en la velocidad de reacción, midiendo

el tiempo de decoloración de los reactantes.
 Evaluar el efecto del solvente en la velocidad de reacción, midiendo el tiempo de
decoloración de los reactantes.
 Evaluar el efecto de la temperatura en la velocidad de reacción, registrando el
tiempo de decoloración de los reactantes.

2. FUNDAMENTO TEORICO

Sustitución electrofílica aromática

La reacción más común de los compuestos aromáticos es la sustitución
electrofílica aromática; esto es, Un electrófilo reacciona con un anillo aromático
y sustituye uno de los hidrógenos.
La sustitución electrofilica aromática es endotérmica porque el benceno pierde
aromaticidad cuando ataca a un electrófilo. La aromaticidad se vuelve a
recuperar mediante la pérdida de un protón.
La reacción global es la sustitución de un protón (H+) del anillo aromático por un
electrófilo (E+): sustitución electrofílica aromática.

El primer paso del mecanismo es el ataque en el electrófilo para formar el

complejo sigma. La formación del complejo va seguida de la pérdida de un protón
para dar el producto de sustitución.

Se puede introducir en el anillo aromático muchos sustituyentes diferentes por

reacciones electrofílicas de sustitución, si seleccionamos los reactivos apropiados,
es posible halogenar al anillo aromático, nitrarlo, sulfonarlo, alquilarlo, o acilarlo, con
estas reacciones se puede preparar miles de compuestos aromáticos sustituidos.

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Efecto del sustituyente en la velocidad de reacción del anillo aromático
Cuando existe un sustituyente en el anillo aromático, este puede afectar de dos
maneras:

Afecta la reactividad del anillo aromático.

Algunos sustituyentes activan el anillo haciéndolo más reactivo que el benceno y
otros lo desactivan haciéndolo menos reactivo que el benceno.

 Por lo general los activantes presentan un átomo con pares libres unido al
carbono, los sustituyentes activantes también pueden ser sustituyentes alquilo
vinilo o arilo.
 Los desactivantes poseen un átomo unido al carbono el cual está cargado
positivamente.

Afectan la orientación de la reacción.

Los tres posibles productos disustituidos no se forman, por lo general, en cantidades
iguales. La naturaleza del grupo presente en el anillo determina la posición del
segundo sustituyente.
Los efectos orientadores de los grupos se correlacionan con sus reactividades.
Todos los orientadores a meta- son desactivantes fuertes; la mayor parte de los
orientadores a orto- y para- son activantes. Los halógenos muestran un
comportamiento singular, orientan a orto- para- por efecto resonante y son
desactivantes débiles por efecto inductivo, esto se conoce como la anomalía de
Holleman.

Efecto del disolvente

Generalmente las reacciones químicas tienen lugar en fase homogénea, ya que,

para que dos especies entren en contacto, deben estar en la misma fase. En
disolución, las especies reactivas gozan de mayor libertad de movimiento y se
difunden en el volumen total del disolvente, aumentando así la probabilidad de
colisión entre ellas.

El efecto de los disolventes se basa en las fuerzas intermoleculares que se da entre

el disolvente los solutos o productos y también de la moléculas intermediarias y

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 para que la reacción sea rápida el solvente no debe interferir en el contacto entre
los solutos ni las moléculas intermediarias.

Efecto de la temperatura en la velocidad de reacción

Para analizar los efectos de la temperatura sobre una reacción es necesario saber
que tipo de reacción es la que se está dando, pudiendo ser endotérmica o
exotérmica.

Pues bien, el efecto que tiene la temperatura en las reacciones químicas pueden
ser variables, ya que en una reacción donde esta es endotérmica, si calentamos la
reacción esta se llevaria acabo hasta el punto de encontrar la temperatura que
optimice el proceso, en cambio si lo que hacemos es enfriar llegará un momento en
el que la reacción no se lleve a cabo puesto que no existe una energía posible para
el proceso. Lo mismo pasa en una reacción exotérmica, en la cual si nosotros
queremos que acelere, no podemos calentar ya que llegaría un momento en que al
calentar tanto, la reacción no se llevaría a cabo, por lo que normalmente este tipo
de reacciones se llevan en condiciones de control de temperatura, por lo que
bajando la misma podemos llevar un control y optimizar el proceso.

3. Parte experimental

3.1. Observaciones

EFECTO DEL SUSTITUYENTE

 Al momento de agregar el bromo en ácido acético, las soluciones se

tornaron de una coloración amarilla.
 Al agregar la solución de bromo en ácido acético al tubo de ensayo que
contenía el fenol, la reacción fue inmediata y se tornó incolora. Mientras
que el compuesto clorobenceno mantiene su coloración durante bastante
tiempo y no se observa cambio perceptible.
 Se coloco 1 ml de ácido salicílico, cloro-benceno, fenol, p-nitrofenol,
acetanilida y anisol en tubos separados, cada solución tenía una
concentración de 0.2M, todas las soluciones eran incoloras a excepción
del acido salicílico que tenía una coloración amarilla-Naranja.
 Cada solución se torno amarilla, siendo el Fenol el que se decoloro
rápidamente.
 Al final de la práctica se observo que el color de cada solución había
disminuido su tonalidad, a continuación se muestra el orden de las
coloraciones que va del incoloro a un amarillo intenso.

Fenol, Amisol , Acetamilida, p-Nitrofenol , Clorobenceno , Acido

Salicílico

EFECTO DEL SOLVENTE

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  Se coloco 1 ml de anisol (0.2 m) en un tubo de prueba (Solución
Incolora), luego a esta solución se le añade 1 ml de bromo en Tetra
cloruro de carbono, no se alcanzo a ver la coloración del bromo en
tetra cloruro porque teníamos que tapar el tubo con un papel negro
para que la luz ultravioleta no descomponga al bromo, sin embargo
sabemos que tiene una coloración amarilla.

 La reacción fue más rápida con el bromo en presencia del ácido

acético.

EFECTO DE LA TEMPERATURA

 Tómanos 1 ml de acetanilida 0.2 M (incoloro) en un tubo de prueba

para luego calentarlo a 750C al adicionarle bromo (disuelto en acido
acético ), la coloración de la muestra paso a ser amarilla intensa
(coloración de la solución del bromo).

 A la mayor temperatura la reacción es más rápida es decir se decolora

inmediatamente.

3.2. Datos
Tabla 1 Efecto del sustituyente

Reactivo Tiempo
Benceno
Clorobenceno
Acetanilida
Ácido sacilico
Fenol instantáneo
Nitrofenol
Anisol

Tabla 2 Efecto del solvente

Bromo en Ac. acético Bromo en CCl4

Anisol 15 min 10 seg. Prolongado

Tabla 3 Efecto de la temperatura

92°C 90°C 85°C 80°C 75°C

Acetanilida en 14 seg 47 seg 1 min 17 2 min 37 min
acetato de etilo seg

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4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCION

Bromación del Fenol

Reacción general: El es un activante fuerte y aumenta la densidad del anillo
en posiciones orto/para

productos principales

Mecanismo: Ataque en la posición para

Etapa previa: El H+ es un acido de Lewis y facilita la formación del electrófilo

CH3 COOH ↔ CH3 COO− + H +

Primera etapa: Ataque electrofílico para formar el ion intermedio estabilizado por
resonancia

Segunda etapa:Reacción ácido-base para regenerar el sistema aromático

 Bromación del Clorobenceno

Reacción general: El es un desactivante débil que actúa como

orientador orto/para

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 productos principales
Mecanismo: Ataque en la posición para

Etapa previa: Análoga a la anterior

Primera etapa: Ataque electrofílico para formar el ion intermedio estabilizado por
resonancia

Segunda etapa:Reacción ácido-base para regenerar el sistema aromático

 Bromación del Anisol

Reacción general: El es un activante moderado

productos principales
Mecanismo: Ataque en la posición para

Etapa previa: Análoga a la anterior

Primera etapa: Ataque electrofílico para formar el ion intermedio estabilizado

por resonancia

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 Segunda etapa:Reacción ácido-base para regenerar el sistema aromático

 Bromación del Acido silícico

Reacción general: El es un desactivante moderado y el es un

activante fuerte

productos principales

Mecanismo: Ataque en la posición para para el

Etapa previa: Análoga a la anterior

Primera etapa: Ataque electrofílico para formar el ion intermedio estabilizado por
resonancia

Segunda etapa:Reacción ácido-base para regenerar el sistema aromático

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 Bromación del p– nitrofenol

Reacción general: El es un desactivante fuerte

producto principal

Mecanismo: Ataque en la posición orto para el

Etapa previa: Análoga a la anterior

Primera etapa: Ataque electrofílico para formar el ion intermedio estabilizado por
resonancia

Segunda etapa:Reacción ácido-base para regenerar el sistema aromático

 Bromación de la acetanilida

Reacción general: El es un activante fuerte

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 Mecanismo: Ataque en la posición para

NHCOCH 3 NHCOCH 3

CH3COOH
+ Br2 + HBr

Br
Etapa previa: Análoga a la anterior

Primera etapa: Ataque electrofílico para formar el ion intermedio estabilizado por
resonancia

Segunda etapa:Reacción ácido-base para regenerar el sistema aromático

5. Diagrama de flujo

A) EFECTO DE LOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES

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B) EFECTO DEL SOLVENTE

11
C) EFECTO DE LA TEMPERATURA

6. GESTIÓN DE RESIDUOS

En este caso uno de las especies químicas importante como para poder recuperar
es el fenol, en el laboratorio simplemente nos limitamos a desechar los productos
al aserrín, pero se podría plantear métodos para la recuperación del fenol, una
sugerencia sería poder realizar una destilación extractiva de la mezcla que contiene
al fenol, este proceso puede servir para obtener una mezcla azeótropa del fenol,
pero a condiciones necesarias y utilizando un solvente adecuado puede servir para
obtener una mejor concentración del fenol recuperado.

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7. CONCLUSIONES

EFECTO DEL SUSTITUYENTE

 El fenol al tener como sustituyente al metil, y siendo éste un grupo activante,

la reacción con bromo en ácido acético se realizó con mayor rapidez.

 En la práctica se obtuvo que el OH es un buen activante debido a que la

solución de fenol se decoloro rápidamente corroborándose con la teoría, sin
embargo la solución de acido salicílico no se decoloro probablemente
porque añadimos muy poca solución de bromo y como la coloración de
acido salicílico también es amarilla la solución no se llego a decolorar,
además el ácido salicílico tiene un activante fuerte (OH) y por ello la
reacción de esta sustancia no puede ser tan lenta.

 Con la premisa anterior tenemos que la bromación más lenta de las 6

muestras es con el clorobenceno, esto es cierto porque es la única
sustancia que posee un desactivante solitario, ya que las demás
sustancias tienen un activante o un activante y un desactivante.

 Para bromar el benceno se necesita un catalizador como el FeBr3 sin

embargo si el anillo aromático tiene un sustituyente que lo activa entonces
no es necesario utilizar dicho catalizador para que la bromación se lleve a
cabo.

 El Bromo a pesar de ser un grupo desactivante orienta en posición orto y

para, esto debido a su efecto inductivo.

 El sustituyente que ya existe en el anillo tiene 2 efectos sobre una segunda

reacción de sustitución electrofílica aromática una es la reactividad
volviéndolo menos o mas reactivo que el benceno y el otro efecto se da en
la orientación de la reacción.

EFECTO DEL SOLVENTE

 Para que la reacción sea más rápida el disolvente de polarizar al bromo

para que ataque electrofílicamente a los electrones del anillo aromático, en
la practica el acido acético ayuda al bromo a polarizarse, sin embargo el
tetracloruro de carbono es apolar y no puede polarizar al bromo,
disminuyendo la velocidad de reacción.

EFECTO DE LA TEMPERATURA

La velocidad de sustitución es mayor frente a temperaturas elevadas, y esto

se puede comprobar con el gráfico de T(K) vs t-1 (s-1).

 La temperatura ayuda a romper los enlaces y llegar con mayor facilidad a la

energía de activación requerida para la formación del nuevo compuesto.
 A temperaturas altas la sustitución electrofílica del anisol se hace más rápida
ya que a una mayor temperatura se vence fácilmente la energía de
activación, por lo que la tendencia de los puntos en la gráfica de Temp. vS

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 1/tiempo tiene pendiente positiva, ya que a mayor temperatura se tendrá
menor tiempo por lo tanto mayor es la inversa del tiempo.

Temperatura Tiempo
(K) (seg)
348 2220
353 120
358 77
363 47
365 14

TIEMPO VS TEMPERATURA
2500

2000
TIEMPO (Seg)

1500

1000

500

0
346 348 350 352 354 356 358 360 362 364 366
TEMPERATURA (K)

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8. BIBLIOGRAFIA

-L.G. WADE, J. (1993). QUÍMICA ORGÁNICA. MEXICO: Debra Wechsler.

http://132.248.103.112/qo1/MO-CAP6.htm

http://www.organicafesc.netfirms.com/directorio/jaime/Benceno.pdf

http://www.quimplex.com/?p=208

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