Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Textil

Química de los colorantes

Práctica 1: Amarillo Martius

Integrantes:

 García Roche Jorge Adrián

 Godínez Martínez Jesús Adán
 Morales Sánchez Ana Laura
 Sifuentes Vargas Alberto

5TM53

Agosto 2013
 Práctica 1: Amarillo Martius

Objetivo: Realizar una nitración para obtener un colorante dinitrado por medio
de una sustitución electrolítica aromática.

Materiales: Reactivos:
 Papel Filtro  α-naftol
 4 Vasos de Precipitados  ácido sulfúrico (H2SO4)
 1 Embudo  ácido nítrico (HNO3)
 Termómetro  ácido clorhídrico (HCl)
 2 Agitadores
 2 Baños Maria
 Matraz
 Espátula
 Vidrio de Reloj

Introducción:
El amarillo Martius, se usa como colorante antipolilla para la lana (1g de colorante
Martius, pinta 200 g de lana), fue descubierto en 1868 por Karen Alexander Von
Martius. El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonación de 1-naftol con ácido
sulfúrico y posteriormente nitrando el ácido disulfónico obtenido con ácido nítrico
en medio acuoso. El intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad.
La razón de introducir los grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es
extremadamente sensible a la oxidación y es parcialmente destruido con la
nitración directa.

La reacción de sulfonación ocurre a través de una sustitución electrofílica

aromática que es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales
dentro de un anillo aromático. Esta reacción consiste en la sustitución de un
hidrógeno del sistema aromático por un electrófilo, y representa la reacción más
importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es un
sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes
en electrones.
Reacciones:

Desarrollo:
1. En un vaso de precipitado colocar 2.5 gr de a α-naftol, y adicionar 5mL de
ácido sulfúrico (H2SO4) hasta disolver completamente el soluto.
 2. Calentar en baño maría por 3. En otro vaso de precipitado
10 minutos (37°C), agitando colocar 15 mL de agua
y raspando las paredes del helada y disolver.
vaso.

4. En un vaso de precipitado 5. Adicionar la solución anterior

colocar 4mL de ácido nítrico por goteo y agitar.
(HNO3) en un baño de hielo.
6. calentar en baño maría por 5 7. Agregar a la mezcla anterior
minutos. 50 mL de agua helada con 10 gr
de hielo picado.

8 . Preparar en otro vaso 10 mL de alcohol etílico y 1 mL de ácido clorhídrico

(HCl), agregar al vaso anterior. Calentar a baño maría por 2 minutos.
 9. Filtrar.

Observaciones:

 Cambios de temperatura, de estados y de coloración.

 Se formó una pasta.
 La mezcla primero tenia coloración café, y después amarilla.
 Al agregar por goteo la sustancia con ácido nítrico se notó un cambio
radical de temperatura y una reacción así como un cambio de coloración
y algún tipo de desprendimiento de gases.
 En la filtración solo pudimos percibir una separación de los sólidos.

Conclusiones:
En esta práctica se realizó la nitración indirecta del alfa-naftol a través de la
reacción de sulfonación de este compuesto, que ocurre a través de una
sustitución electrofílica aromática, y la posterior nitración al adicionar gota a gota
ácido nítrico para obtener un compuesto dinitrado (2,4-dinitro-1-naftol), esta
sustitución del grupo sulfónico por el catión nitro fue posible debido a que la
sulfonación es un proceso reversible.

Es importante agregar los reactivos en el orden y las cantidades requeridas,

mantener siempre la temperatura para así obtener un buen colorante.
Referencias:
 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Experimentos_basicos_18750.
pdf
 http://organiklab.blogspot.mx/2011/11/amarillo-martius.html
 http://laboratoriosdequimicaorganica.bligoo.es/amarillo-
martius#.UhqFGRtqSDk

 http://www.msds.com/doc-magrit/0000000076/0001208972.pdf
 Morrison, R.T y Boyd, R. N., 1998. Química Orgánica, 5ta. Edición, México,
Ed. Addison Wesley Longman de México.
 Mcmurry, John. 200. Química Orgánica. 5ta Edición. Thomson International.
 Fox, M. A. y Whitesell, J. K. 2000. Química Orgánica, 2da. Edición, México,
Ed. Pearson Educación, 2000.

Anexos:

Hojas de Seguridad

 Ácido sulfúrico

http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_sulfurico.pdf

 Ácido clorhídrico

http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido%20clorhidrico.pdf