NITRACIÓN DE ACETANILIDA.

1
Fuentes-Mayra; González-Camila; Suarez-Luis.
1
Universidad del Magdalena, Estudiante del Programa de Biología, Facultad de Ciencias Básicas.
Carrera 32 No 22 – 08. Santa Marta, Colombia.

RESUMEN.

La nitración se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo
el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un éster. En esta
práctica de laboratorio que tenía como objetivo principal “Ilustrar los efectos orientadores en la
sustitución electrofílica en carbono aromático mediante una reacción de nitración”, con ayuda de
Enlenmeyers, beaker, ácido nítrico, ácido sulfúrico, acetanilida y pipetas, se obtuvo para-
nitroacetanilida, después de realizar diversos procedimientos, la cual se rotuló y se conservó para
experimentos siguientes.

PALABRAS CLAVES: producción, nitración, acetanilida, reacción, rotular, experimentos, orgánicos.

SUMMARY

Nitration is the reaction between organic compound UN and the UN nitrating agent (Illustration by
nitric acid) to enter nitro group nitro in the producing the hydrocarbon ester. In This Lab that had
as main objective "illustrate the guiding effect on replacement carbon by electrophilic aromatic
nitration reactio", using Enlenmeyers, beaker, nitric acid, sulfuric acid, acetanilide pipettes and
obtained section nitroacetanilide, after performing various procedures , which Label and the
following experiments paragraph was retained.

KEYWORDS: Production, nitration, acetanilide, reaction, label, experiments, organic.

INTRODUCCION.
Iniciando el estudio de los compuestos
aromáticos, hay que entender que son
derivados del benceno y sus reacciones de
adicción son muy bajas debido a su alta
estabilidad. Su capacidad para reaccionar es
bastante volátil, debido a los mecanismos de
sustitución electrofilica aromática, en donde
se da origen a varios tipos de compuestos
orgánicos dependiendo del electrolito.
Comenzando la primera sustitución en el
anillo aromático, el sustituyente sirve para
orientar una posible sustitución sobre el anillo
aromático. Dependiendo de ciertos
parámetros, se podrá obtener el isómero con
un buen porcentaje de rendimiento.
MATERIALES Y METODOS.
En un erlenmeyer de 50 mL se vertieron 3 mL
de ácido sulfúrico concentrado y se añadieron
1,35 g de acetanilida, en pequeñas porciones
y se agitó constante. Cuando la acetanilida, se
disolvió, se introdujo el Erlenmeyer con la
muestra preparada en un baño de hielo y se
añadió, con una pipeta Pasteur, una mezcla
de 1,2 mL de ácido nítrico concentrado y 1,2
mL de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla
se añadió poco a poco, agitando suavemente
para prevenir alguna otra reacción, este
proceso se realizó dentro de la cubeta de
hielo con el fin de que la mezcla no superara
los 30° C. Luego se sacó del baño de hielo, y se
dejó reposar por cinco minutos. En un beaker
aparte, se había puesto a enfriar con
anterioridad 100ml de agua destilada. Pasado
los cinco minutos la mezcla se adiciono en el
agua destila fría, y después de la cristalización
total del líquido se filtró a presión, el
precipitado recogido se colocó en una caja
Petrí, la cual se tapó con una de las mismas y
se realizó la debida rotulación para su
almacenamiento.
RESULTADOS.
Cuando se adiciono la mezcla de HNO3 mas
H2SO4 en la mezcla de acetanilida/ H2SO4 , que
estaba en el beaker, tomó color café oscuro;
al echar el agua destilada fría en la misma
mezcla, esta tomó color amarillo con un
aspecto espeso, y cuando se dejó varios
minutos dentro de la cubeta de hielo se
cristalizo totalmente. Al filtrar, el líquido
resultante fue de color amarillo, estos fueron
los ácidos que no reaccionaron, el precipitado
recogido se dejó secar en la caja Petri, se tapó
y se rotulo.
DISCUSION.
La nitración es una de las reacciones químicas
comercialmente más importantes; este
mecanismo depende principalmente de los
reactivos y las condiciones de operación para
su rendimiento y buen manejo.
Cuando se emplea la nitración las reacciones
que se obtiene pueden ser del tipo iónico o
del tipo radicales libres. El tipo iónico usado
en esta práctica es empleado habitualmente
en la nitración de hidrocarburos aromáticos,
alcoholes simples glicoles, gliceroles,
celulosas y aminas.
La cinética puede variar en forma
considerable, desde segundos a varias horas.
La composición del ácido, la temperatura y el
grado de agitación son los principales
factores. Una agitación vigorosa eliminaría las
resistencias a la transferencia de masas en los
sistemas de 2 fases.
Las constantes de cinética aumentan con la
temperatura, las solubilidades en la fase ácida
de los compuestos nitrados ó aún no nitrados,
probablemente, también aumenten con la
temperatura. A altas concentraciones de
H2SO4, la solubilidad del ácido nítrico en la
fase orgánica es baja. Además la viscosidad
disminuye con la temperatura. La
composición del ácido y las fases orgánicas
afectan también la tensión superficial entre
las fases. Esta relación (ácido/fase orgánica)
es importante por el tipo de emulsión que se
forma y por el área entre fase
CONCLUSION.
 La nitración es un proceso corto y
sencillo por el cual un grupo
nitrogenado ocupa una posición
meta, orto o para, respecto a un
grupo funcional en el grupo.
 Las reacciones químicas fueron
expuestas a valores de temperatura
ambiente y de “congelación”, con
esto se evidencio los cambios de
temperatura que proporcionan los
factores para la cristalización.
CUESTIONARIO.
1. Cuál es la estructura de los posibles
productos de nitración de acetanilida.
¿Cuál es el mayoritario? ¿Por qué?
R/: La p-nitroacetanilida y la o-
nitroacetanilida. Hay mayor cantidad
de la primera, debido a su posición
para.
2. Escriba en detalle el mecanismo de
sustitución electrofílica para obtener
nitroacetanilida.
R/: Tiene lugar mediante la
generación de un ion nitronio (NO2+)
a partir de ácido nítrico y ácido
sulfúrico.
3. Explique por medio de estructuras el
efecto activante y orientador
orto/para del grupo –NHCOCH3.
R/:
4. Se plantean experimentos de
nitración de ácido benzoico, benceno
y acetanilida. Deduzca cuál
compuesto reaccionará más
rápido?¿Cuál reacciona más
lentamente? Justifique
R/: La Acetanilida, reaccionara más
rápido debido a que la nitración
ocurre con mayor facilidad gracias a
sus radicales libres. Y el ácido
benzoico reaccionara más
lentamente debido a la disminución
de la densidad electroncia del anillo
aromatico.
BIBLIOGRAFIA.
http://www.textoscientificos.com/quimica/n
itracion 03/11/2015 11:34 a.m.
http://www.ecured.cu/index.php/Acetanilid
a 03/11/2015 12:25 p.m..