Universidad Simón Bolívar

Departamento de Química
Laboratorio de Química Orgánica QM-2487

Sustitución Aromática Electrofílica: Nitración de 4-

Hidroxibenzoato de Metilo
Liliana Pinto

Resumen

Se llevó a cabo el proceso de nitración del 4-Hidroxibenzoato de Metilo a través de una

sustitución electrofílica aromática para obtener el 4-hidroxi-3 nitrobenzoato de metilo. Se
determinó que el porcentaje de rendimiento de la reacción fue de 63.80%. Se compararon los
resultados con los obtenidos del proceso de nitración del benzoato de metilo, en este caso, el
porcentaje de rendimiento fue de 44.1%. Se determinó el rango de fusión de ambas muestras
de forma experimental, los resultados fueron: 75- 95 ºC para el primer compuesto y 78-79 ºC
para el segundo. Se comprobó que estas temperaturas son consistentes con las reportadas en
la literatura para los compuestos buscados. Adicionalmente, se realizó el proceso de
cromatografía de capa fina donde la fase móvil fue una solución de Hexano-Acetato en
proporción 9:1. Se obtuvieron los siguientes valores para el factor de retención (Rf): 0.78,
0.43, 0.18, 0.40, 0.73. Debido a la similitud de estos valores de Rf, se concluyó que la síntesis
se llevó a cabo exitosamente.

Introducción olores que generalmente son agradables.

Los compuestos aromáticos son aquellos
que se caracterizan por poseer una
estructura cíclica con enlaces pi
conjugados, donde la deslocalización de
los electrones pi producen la disminución
de energía electrónica del anillo. Los
átomos presentes tienen orbitales p sin
hibridar que se traslapan con el fin de
formar un anillo continuo con orbitales
paralelos. Poseen estructuras planas o casi
planas que garantizan que este traslape sea
efectivo. Cabe destacar que estos tienen
Para determinar si un compuesto es
aromático, se utiliza la Regla de Huckel, la
cual establece que: si el número de
electrones pi en un sistema cíclico es (4N
+2), el sistema es aromático [1].
El benceno es el compuesto aromático más
importante, ya que, en general, la
denominada ¨Química Aromática¨ se
constituye a partir de él. Esto sucede a
partir la sustitución del anillo, que dan
lugar a los bencenos sustituidos, la más
común es la sustitución electrofílica.
También, mediante la oxidación o la unión
de anillos adicionales conocidos como
aromáticos polinucleares. [2]
En el presente informe, estudiaremos el
proceso experimental para la sustitución
electrofílica del 4-Hidroxibenzoato de
Metilo, por medio del mecanismo de
Nitración. El proceso general de nitración
del anillo de Benceno, se muestra en la
Figura 1.
Figura 1. Mecanismo de reacción de la
sustitución electrofílica por Nitración del
anillo de Benceno [3]
El 4-Hidroxibenzoato de Metilo cuenta
con 2 grupos sustituidos: el éster, el cual es
un grupo desactivante y orienta en
dirección meta y el hidroxi (OH), un grupo
activante que orienta en dirección orto-
para. Así, cuando el anillo aromático se
encuentra en presencia del 𝑁𝑂2+ , que se
caracteriza por ser un excelente electrófilo,
el enlace del benceno se interesa por llevar
a cabo la reacción y sustituir al grupo Nitro
justo en la posición 3. El mecanismo de
esta reacción es el siguiente:
En la Figura 2 se representa la formación
del electrófilo: De forma general el ácido
sulfúrico presente en el medio, protona al
ácido nítrico, generando que se forme agua
y un ion nitronio [4].
Figura 2. Formación del electrófilo
necesario para el mecanismo de Nitración
[4].
En la Figura 3 se muestra el
mecanismo de Sustitución Electrofílica:
Figura 3. Mecanismo de Nitración para la
formación del 4-hidroxi-3 nitrobenzoato
de metilo.
Una vez realizada la sustitución
electrofílica se determinará, de forma
experimental, el punto de fusión del
compuesto obtenido para corroborar que,
efectivamente se trata del 4-hidroxi-3
nitrobenzoato de metilo el cual posee un
punto de fusión entre 75 ºC a 76 ºC. [3].
Finalmente, se compararán los resultados
con los obtenidos por medio del proceso de
nitración del benzoato de metilo.
Se llevará a cabo un proceso de
cromatografía. Esta es una técnica
altamente utilizada en laboratorios de
química orgánica. Permite determinar el
grado de pureza de un compuesto y a su
vez, la efectividad en el proceso de
purificación realizado. Compara muestras,
ya que, si dos muestras corren igual, es
posible intuir que se trata de la misma
sustancia. También, permite determinar
las propiedades fisicoquímicas de los
componentes aislados basándose en la
solubilidad, diferencia de cargas o grado
de pureza. Consta de dos fases: La fase
estacionaria, donde se retienen los
componentes de la mezcla y la fase móvil,
encargada de arrastrar los componentes de
la mezcla. [5] [6]
De forma particular, se realizará una
cromatografía de capa fina (TLC). La fase
estacionaria es placa de TLC y la fase
móvil es un eluyente, específicamente, una
mezcla de Hexano-acetato en proporción
9:1. Para analizar los resultados, conviene
calcular el factor de retención (Rf). Esta es
la relación entre la distancia que recorre la
muestra desde el punto de aplicación y la
distancia que recorre el disolvente hasta el
frente del eluyente. En general,
dependiendo de la fase estacionaria y la
naturaleza del eluyente, los solutos más
polares se quedan retenidos debido a que
la absorción de los centros activos de la
fase estacionaria es mayor, mientras que
nos no polares, tienden a eluir con mayor
facilidad. [6]
Así pues, el objetivo de la práctica radica
en la síntesis del 4-hidroxi-3 nitrobenzoato
de metilo a través de una sustitución
electrofílica aromática, para luego llevar a
cabo la caracterización del compuesto a
través de dos técnicas: determinación del
punto de fusión y cromatografía de capa
fina.
Procedimiento experimental
Se midieron aproximadamente 3.5 ml de
ácido sulfúrico en la campana y se colocó
en una fiola de 125 ml. Se procedió a
aplicarle un baño de agua hielo por 10
minutos. De forma paralela, se pesó en un
vidrio reloj 0.500g (±0.001) de 4-
Hidroxibenzoato de Metilo. Una vez
transcurrido el tiempo estipulado, se
añadió al ácido y se agitó hasta disolver la
mezcla. Se llevó al baño de hielo por 10
minutos más. Se pesaron 0.497 g (±0.001)
de KNO3 y se añadió lentamente a la
mezcla fría. Se mantuvo enfriándose por
10 minutos adicionales. Se retiró y se
esperó que llegara a temperatura ambiente.
Se añadieron aproximadamente 20 g de
hielo granizado. Para recuperar el material
que se adhirió en las paredes, se llevó
nuevamente a un baño de hielo. Se filtró la
solución con un embudo buchner. Se
limpiaron los residuos con agua destilada.
Se reservó el agua madre. Se llevó el
producto a un beaker de 80 ml y se disolvió
con una cantidad muy pequeña de etanol
mientras se calentaba en la estufa. Una vez
disuelto completamente, se procedió a
colocarlo en un baño de hielo hasta que
recristalizó. Se filtró nuevamente en un
embudo buchner. Se desechó el agua
madre y se colocó el producto en una
Cápsula de Petri, se cubrió con papel
aluminio y se dejó secar por una semana.
Transcurrido este tiempo, se procedió a
pesar la muestra y a tomar una pequeña
porción en un capilar para determinar el
punto de fusión del compuesto en un
fusiómetro.
Se procedió a realizar la cromatografía
TLC. Se identificó y se sembró el producto
nitrado (N), el agua madre (AM), producto
de partida (B) . Se tomó un beaker y se
depositó la fase móvil, en este caso, el
Hexano-acetato de etilo disuelto en una
pequeña cantidad de acetona, una vez lista,
se dejó secar y se colocó en la cámara UV.
Se marcó con un lápiz la ubicación de las
manchas observadas.

Observaciones Experimentales

Se observó que al añadir el 4-

Hidroxibenzoato de Metilo al ácido
sulfúrico concentrado, la solución
mantuvo un color transparente.
Posteriormente, se incorporó a la mezcla el
𝐾𝑁𝑂3, se agitó vigorosamente y se llevó
nuevamente al baño de hielo para controlar
el carácter exotérmico de la reacción. Con
ayuda de una varilla de agitación se
trituraron suavemente los sólidos más
grandes. Una vez disuelto, la solución tuvo
color café, como se muestra en la Figura 3.
Figura 4. Comparación en el aspecto de la
solución inmediatamente después de
incorporar el hielo granizado y
transcurrido un par de minutos.
Con el fin de recuperar el producto de las
paredes, se le añadió unos gramos extra de
hielo granizado y se llevó nuevamente al
baño de hielo. A partir de esto, con ayuda
de una espátula pequeña y agua destilada
se intentó retirar la mayor cantidad
posible. La solución se tornó amarillenta
(Figura 5).

Figura 3. Solución completamente

disuelta.

Al añadir el hielo granizado,

inmediatamente el aspecto de la mezcla se
tornó lechoso, al poco tiempo, cambió a
naranja claro. Cabe destacar que parte del
producto se solidificó en las paredes de la
fiola y este producto tenía textura bastante
pegajosa. Esta comparación esta
representada en la Figura 4.
Figura 5. Solución luego de recuperar
producto pegado a las paredes de la fiola.
Luego del proceso de filtrado se obtuvo un
polvo color carne como producto sólido y
el agua madre, una solución amarilla.
Figura 6. Agua madre y producto sólido.

Se procedió a disolver el producto en una Figura 8. Comparación de la solución

mínima cantidad de etanol mientras se
calentaba en la estufa para acelerar el
proceso. Una vez disuelto, como se
muestra en la Figura 7, la solución se tornó
color naranja intenso.
cuando comenzó a recristalizar y
transcurridos aproximadamente 20
minutos.
Una vez concluido el proceso de
recristalización, se procedió a filtrar la
solución. Este proceso se realizó dos veces
debido a que el agua madre se tornó de
color amarillo muy intenso. El producto
sólido resultante fue un polvo bastante fino
de tono amarillo pálido. Se tomó la
muestra y se reservó en una Capsula de
Petri (Figuras 9 y 10).

Figura 7. Solución luego de que el

producto fuera disuelto en etanol.

Posteriormente, se esperó a que comenzara

el proceso de recristalización, sin
embargo, al notar que estaba tomando
mucho tiempo, se optó por aplicarle
nuevamente un baño de agua-hielo. Luego Figura 9. Proceso filtrado.
de aproximadamente 20 minutos, la
solución comenzó a recristalizar y cambió
de color a amarillo. En la Figura 8 se
muestra la comparación en el aspecto de la
solución cuando comenzó a recristalizar y
transcurridos unos minutos.

Figura 10. Producto resultante: 4-
hidroxi-3-nitrobenzoato de metilo.
La muestra obtenida se dejó secar por 1
semana, se pesó y se procedió a obtener su
punto de fusión de forma experimental con
un fusiómetro (Figura 11). En el proceso
se pudo observar que en las paredes del
capilar se distinguía un compuesto de
color amarillo y en el centro uno de color
blanco.
Figura 11. Vista del compuesto fundido
en el fusiómetro.
Para realizar la cromatografía, se diluyó la
fase móvil de Hexano-acetato de etilo en
una pequeña cantidad de acetona. Se
sembraron las muestras del producto de
partida, el producto recristalizado y el agua
madre y se procedió a llevar a cabo el
proceso cromatográfico. Una vez seco se
observó en la lámpara UV. Se logró
distinguir que el producto de partida fue el
que recorrió mayor distancia. En el
producto nitrado se distinguieron 2
manchas, una que se quedó en el punto de
partida y otra que recorrió
aproximadamente la mitad de la placa. En
el agua madre, se distinguieron 4 marcas,
una en el punto de partida y tres a lo largo
de la placa. Cabe destacar que la tercera y
cuarta marca del agua madre coinciden
aproximadamente con las marcas del
producto de partida y producto nitrado,
respectivamente. La cromatografía se
muestra a continuación en la Figura 12.
Figura 12: Cromatografía vista en la
cámara UV.
 Resultados: Tabla 3. Distancias en cm recorridas por
cada una de las muestras y distancia
máxima de la fase móvil (C2) en cm.
Tabla 1. Porcentajes de rendimiento del 4-
hidroxi-3-nitrobenzoato de metilo (1) y el Muestra Distancia
m-nitrobenzoato de metilo (2) obtenidos recorrida [cm]
de forma experimental. (±0.1)
C2 4
Compuesto Porcentaje B 3.1
de N 0 1.7
rendimiento AM 0 0.7 1.6 2.9
(1) 63.80%
(2) 44.41%

Tabla 4. Valores del Factor de Retención

(Rf) calculados a partir de la cromatografía
de capa fina.
Tabla 2. Rango de Temperatura de fusión
del 4-hidroxi-3-nitrobenzoato de metilo
(1) y el m-nitrobenzoato de metilo (2). Muestra Rf
B 0.78
Compuesto Rango de Rango de N 0 0.43
Temperatura Temperatura de AM 0 0.18 0.40 0.73
de fusión fusión
Teórico [ºC] Experimental
(±1) [ºC] (±1)
(1) 74-76 [3] 75-95 Discusión de resultados:
(2) 78 [7] 78-79
En la Tabla 1 se registraron los valores del
porcentaje de rendimiento del 4-hidroxi-3-
nitrobenzoato de metilo y el m-
Definimos la siguiente leyenda para nitrobenzoato de metilo. La diferencia
identificar las muestras sembradas en la entre estos porcentajes se atribuye a la
placa de cromatográfica: reactividad del anillo. De forma general,
cuando un electrófilo ataca a un anillo
B= Compuesto de partida (4- aromático, el grupo que ya este enlazado
Hidroxibenzoato de Metilo) determina lo fácil que será ese ataque y
N= Producto recristalizado (4-hidroxi-3- dónde sucederá. El 4-Hidroxibenzoato de
nitrobenzoato de metilo) metilo se encuentra disustituido por un
AM= Agua Madre. grupo éster, el cual es desactivante y por
un grupo OH, que es activante. Por otra
parte, el benzoato de metilo solo se
encuentra desactivado por el grupo éster.
[8]. Esto genera que la reacción este menos
favorecida que para el primer compuesto,
ya que, es menos reactivo. De aquí, se
puede concluir que los porcentajes
obtenidos son cónsonos con la naturaleza
de las reacciones involucradas para ambos
compuestos.
También es importante recalcar la pérdida
de material durante la realización de la
práctica. La primera fuente de pérdida es
el material pegajoso que no se logró
recuperar de la fiola y otros instrumentos,
como, por ejemplo, la varilla de vidrio y
espátula utilizada. Otra fuente importante
fue el proceso de filtrado. Durante el
primer procedimiento el agua madre fue de
color amarillo transparentoso, sin
embargo, cuando se filtró el producto
luego de la recristalización, el agua madre
resultó de color amarillo muy intenso, lo
que permite asumir que se perdió una parte
importante de la muestra en este proceso,
probablemente, las partículas obtenidas
eran demasiado pequeñas para el papel de
filtro utilizado. Finalmente, hay que
considerar que se tomó una pequeña
muestra para la realización de la
cromatografía TLC.
La Tabla 2 reporta valores del rango de
temperatura del punto de fusión teórico y
experimental para ambos compuestos
evaluados. De forma particular, para el 4-
hidroxi-3-nitrobenzoato de metilo, se
puede observar que el inicio del proceso de
fusión coincide con el reportado
teóricamente, por lo que es posible asumir
que efectivamente el compuesto estaba
presente en la muestra. Sin embargo, el
rango de temperatura para que se fundiera
completamente es bastante amplio (20 ºC).
Se atribuye este valor a una presunta
contaminación de la muestra, debido a
que, como se mencionó anteriormente, en
el fusiómetro se logró distinguir un
compuesto de color amarillo, adherido a
las paredes del capilar, y uno blanquecino,
justo en el centro. El blanco, se fundió
completamente al alcanzar 81 ºC y el
amarillo en 95 ºC. El proceso de nitración
del 4-Hidroxibenzoato de Metilo no es una
reacción ampliamente estudiada
experimentalmente, por lo que no hay
disponibilidad de demasiada información
bibliográfica que permita corroborar si
efectivamente este es el comportamiento
del compuesto o como se planteó, se trata
de una muestra contaminada. Por otro
lado, para el m-nitrobenzoato de metilo el
punto de fusión teórico coincide con el
experimental, a partir de esto se puede
concluir que efectivamente, que la
sustitución electrofílica fue exitosa.
En la Tabla 6 (apéndice) se presentan los
errores porcentuales del punto de fusión
obtenido con respecto al teórico. Debido al
amplio rango de fusión obtenido para el 4-
hidroxi-3-nitrobenzoato de metilo, este
error es considerablemente alto. Sin
embargo, para el compuesto m-
nitrobenzoato de metilo, se obtuvo un
excelente valor de error, menor al 1%.
En la Tabla 3 se muestran las distancias
recorridas en cm por cada una de las
muestras y la distancia límite de la fase
móvil (C1). Generalmente, los
componentes de cada una de las muestras
son atraídos con distinta fuerza por la fase
estacionaria, el que es atraído con mayor
fuerza, se queda retenido, mientras que, el
que es atraído con menor fuerza, recorre
mayor distancia [9].
Así pues, las muestras que recorren mayor
distancia son las que mantienen mayor
afinidad con la fase móvil. En este caso se
utilizó como fase móvil una mezcla de
Hexano-Acetato en proporción 9:1, una
solución no polar.
Como se pudo observar, en la muestra (B)
recorrió la mayor distancia. En la muestra
(N) se distinguieron 2 marcas, una que se
quedó retenida en el punto de partida y otra
que recorrió casi la mitad de la fase
estacionaria. La primera de estas se puede
atribuir a la posible contaminación de la
muestra y la segunda, corresponde al
producto nitrado. En la última muestra
(AM), se evidenciaron 4 marcas, la
primera, retenida en el punto de partida,
que coincide con la primera marca de la
muestra anterior, la segunda, que recorrió
0.7 cm y se puede atribuir a otros reactivos
presentes en el agua, la tercera que recorrió
aproximadamente la misma distancia de la
segunda de la muestra (N) y la cuarta que
recorrió 2.9 cm, casi la misma distancia de
la muestra (B).
En la Tabla 4 se reportan los valores
calculados del factor de retención. Se
puede observar que los más cercanos a 1
son los de la muestra (B) y la cuarta marca
del (AM) los cuales tienen valores 0.78 y
0.73 respectivamente. De forma análoga
sucede con la segunda marca de la muestra
(N) y la tercera del agua madre, que
obtuvieron valores de Rf de 0.43 y 0.40
respectivamente. Estas coincidencias
permiten concluir que efectivamente se
trata de los mismos compuestos.
Conclusiones:
Después de la realización de esta práctica
de laboratorio, es posible concluir que:
• Se obtuvo un porcentaje de
rendimiento de 63.80% y 44.41%
en las muestras del hidroxi-3-
nitrobenzoato de metilo y el m-
nitrobenzoato de metilo,
respectivamente, la diferencia se
atribuye a que el anillo del primer
compuesto se encuentra activado
con el grupo OH, mientras que, el
segundo se encuentra desactivado
por el grupo éster.
• La aparición de la primera gota en
la muestra de hidroxi-3-
nitrobenzoato de metilo en el
proceso de fusión coincide con la
reportada en la bibliografía (75 ºC),
sin embargo, el rango de
temperatura necesario para fundir
toda la muestra fue muy alto (75 ºC
– 95 ºC), por lo que se presume que
ésta se encontraba contaminada. El
error reportado fue entonces
13.3%.
• El rango de punto de fusión para
m-nitrobenzoato de metilo
coincide con el reportado en la
bibliografía (78 ºC – 79 ºC),
entonces se puede concluir que
efectivamente se trata del
compuesto buscado. El porcentaje
de error fue de 0.64%.
• El proceso de cromatografía se
llevó a cabo con éxito y se pudo
evidenciar, que gracias a las
coincidencias entre los Rf
calculados, y por ende, las marcas
obtenidas de las muestras del
producto de partida y del producto
cristalizado con la del agua madre,
que efectivamente se trataba de los
mismos compuestos. También se
evidenció una posible
contaminación en la muestra.
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derivados-aromaticos-influencia- 𝑅𝑓 =
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑞𝑢𝑒 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑒 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 ℎ𝑎𝑠𝑡𝑎 𝑒𝑙 𝑓𝑟𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒(𝐶1)

reactividad-de-algunos-radicales-
sencillos-unidos-al-anillo-
bencenico/#:~:text=Cuando%20un%20re
activo%20electr%C3%B3filo%20ataca,se
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content/uploads/2020/02/PRINCIPIOS- Tabla 5. Masa teórica y experimental del
CROMATOGRAFIA-EN-CAPA-FINA- 4-hidroxi-3-nitrobenzoato de metilo (1)
1.pdf
Compuesto Masa Masa
teórica experimental
Apéndice: [g] [g]
(±0.001) (±0.001)
Moles de 4-Hidroxibenzoato de Metilo por (1) 0.644 0.411
estequiometría:
Tabla 6. Cálculo de porcentaje de error de
punto de fusión del 4-hidroxi-3-
nitrobenzoato de metilo (1) y el m-
nitrobenzoato de metilo (2).

Compuesto Porcentaje de
Error
(1) 13.33%
(2) 0.64%