UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Laboratorio de Química Orgánica II

Práctica 5. Sustitución Nucleofilica Aromática

2,4-Dinitrofenilhidracina y 2,4-Dinitrofenilanilina

EQUIPO 2

González García Karina

Hidalgo Martínez Daniela

Serrato Solano Miguel Angel

12/Marzo/ 2018
 Sustitución Nucleofilica Aromática

Objetivo (s): Ilustraremos en el laboratorio una reacción vía sustitución nucleofilica

aromática utilizando el intermediario preparado en la práctica anterior. Observaremos el
efecto de los sustituyentes electroatrayentes en posiciones orto y para en la sustitución
nucleofilica aromática. Además observaremos los compuestos citados, reactivos muy
utilizados en la identificación de compuestos carbonilicos.

Sustitución Nucleofilica Aromática

Implica la adición inicial del nucleófilo al anillo

aromático sobre todo si hay grupos orto o para que
sean fuertemente atractores de electrones, seguida por
la marcha de un grupo saliente, etas reacciones
conservan la aromaticidad en el producto final.

Se lleva a cabo de 2
maneras

Adición – Eliminación Eliminación - Adición

 2,4-dinitrofenilanilina

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL colocar 10 mL de EtOH, 1g de

2,4-dinitroclorobenceno y 1 mL de anilina

Calentar en baño María durante 15 minutos,

agitando constantemente

Enfriar con agitación y filtrar

Recristalizar en EtOH

Determinar rendimiento y
punto de fusión.
 2,4-dinitrofenilhidracina

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL colocar 1g de 2,4-

dinitroclorobenceno en 3.4 mL de dietilenglicol

Hay disolución
F
total

Calentar el matraz ligeramente en baño María,

enfriando 15 C en baño de hielo (no importa si V
algo precipita); agregando poco a poco y agitando
1.4 mL de hidrato de hidracina, sin permitir que la
temperatura exceda de 20 C (tiempo de adición:
15 min)

Esperar a que cese el

desprendimiento de calor

Calentar la mezcla en baño maria durante 15 min,

agregando 6 mL de EtOH y calentando durante 15 min mas

Dejar enfriar a temperatura

ambiente

Filtrar lavar con EtOH frio

Determinar rendimiento y
punto de fusión.
Mecanismo de reacción:

2,4-Dinitrofenilhidracina

2,4-Dinitrofenilanilina

Rendimiento teórico:
 Justificación de la técnica:

Propiedades de Reactivos y productos:

Sustancia Propiedades Propiedades Aplicaciones Código de

físicas toxicológicas colores
Anilina Líquido Puede ser toxica Se usa para
C6H5NH2 ligeramente si se ingiere, fabricar productos
amarillo inhala o por como la espuma
Densidad: 1021 contacto con la de poliuretano,
kg/m3 piel, daña la productos
M.M: 93,13 g/mol hemoglobina una químicos
P.F: -7 °C proteína que agrícolas,
P.E: 184 °C transporta el pinturas
Alcalinidad: oxígeno en la sintéticas,
9.13pkb sangre, irritación antioxidantes,
de la piel y ojos barnices y
hinchados. explosivos
Dietilenglicol Líquido incoloro En caso de ser Pigmentos y
C4H10O3 Densidad: ingerida, puede colorantes,
1118 kg/m3 ocasionar fabricación de
P.M: 106.12 g/mol nauseas, vómito resina poliéster,
P.F: -8.33 °C y dolor polietilenglicoles,
P.E: 244.8 °C abdominal, puede humectante para
Solubilidad: causar irritación el tabaco,
miscible en piel y ojos auditivo para
lubricantes,
textiles y tintes
Hidrato de Densidad:1032 Toxico, puede Es un agente
hidracina kg/m3 causar reductor de alta
N2H4*H20 P.M: 50.06 g/mol quemaduras eficacia, cohetes,
P.f: -51.7 °C severas y daños síntesis del
P.eb: 119 °C permanentes auditivo
alimenticio E927,
intermedios
bioacivos

Etanol Apariencia: Se utiliza

C2H5OH liquido incoloro Puede causar como excipiente
Densidad:789 mareo, dolor de de algunos
kg/m3 cabeza y medicamentos y
P.M: 46.07 g/mol alucinaciones. cosméticos.
P.f: -114 °C Es un
 P.eb: 78 °C buen disolvente,
Acidez: 15.9 pka y puede utilizarse
Miscible en agua como
anticongelante.
También es
un desinfectante.
Además de
usarse con fines
culinarios (bebida
alcohólica).
2,4- PM: 202.55g/mol Ojos y piel: puede Se utiliza en la
Dinitroclorobence Punto de causar detección y
no fusión: 53 °C enrojecimiento y determinación
Punto de dolor. de ácido
C6H3ClN2O4 ebullición: 315 °C Ingestión: Dolor
nicotínico,
Apariencia: abdominal,
nicotinamida y
cristales de color náuseas,
amarillo pálido vómitos, dolor de otros
cabeza. compuestos de
piridina; es
intermediario
de síntesis
orgánicas.
2,4- PM: 198.14 g/mol Dañino si es Puede usarse
Dinitrofenilhidrazi P.F: 194 °C ingerido, inhalado para detectar
na Polvo cristalino o absorbido por la cualitativamen
de color rojo piel, puede te los grupos
naranja causar
carbonilo de
reacciones
cetonas y
alérgicas en la
piel aldehídos

2,4-
dinitrofenilanilina

Bibliografía:

Domínguez X. A. (1982). Química Orgánica Experimental. Limusa, México

L.G. Wade (1993). Química orgánica. 2ed, Hispanoamericana, México.
J.R. Holum (1986). Química Orgánica. Limusa México..
Smith, L. O. Jr., Cristol. (1970). Química orgánica. México, 606-614