PRÁCTICA No.

1
SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA SN1: OBTENCIÓN DEL CLORURO DE
TERBUTILO

OBJETIVO
Convertir el alcohol terbutilico en el cloruro correspondiente mediante la acción de ácido
clorhídrico como ilustración de sustitución nucleofílica.

FUNDAMENTOS TEÓRICOS
En el laboratorio, los alcoholes son materia muy común para la síntesis de compuestos
alifáticos y generalmente como primera etapa está su conversión en haluros de alquilo, por
reacción con haluros de hidrógeno. La reacción se produce ya sea burbujeando el haluro
de hidrogeno seco o calentando el alcohol con el ácido concentrado. Otros reactivos para
producir haluros de alquilo son:

SOCl2, PCL3, POCL3, PCL5

Algunas características de la reacción con haluros de hidrógeno son:
a) La reacción es catalizada por ácidos. Aun cuando los haluros de hidrógeno acuosos
son ácidos fuertes, la presencia de ácido sulfúrico acelera la reacción.
b) La reacción se puede dar con reordenamientos: el grupo alquilo en el haluro no
siempre tiene la misma estructura que el grupo alquilo en el alcohol, excepto en el
caso de la mayoría de los alcoholes primarios que producen haluros de alquilo sin
reordenamientos.
c) El orden de reactividad de alcoholes en condiciones para un mecanismo de
sustitución unimolecular hacia HX en 3°˃2°˃1°˃CH3 (ver pruebas de Lucas).
La catálisis por ácidos sugiere que el alcohol protonado RO+H2 interviene en la reacción.
La existencia de reordenamientos implica carbocation como intermedio, aunque no con
alcoholes primarios. Esto es apoyado por el orden de reactividad que coincide con la
estabilidad de los carbocationes. El mecanismo aceptado para este tipo de reacción se
denomina SN1. Sustitución nucleofílica unimolecular.

Los alcoholes primarios reaccionan a través de un mecanismo distinto conocido como SN2:
Sustitución nucleofílica bimolecular.
𝑋 − + 𝑅𝑂+ 𝐻2 → {𝑋. . 𝑅. . 𝑂𝐻2 } → 𝑋 − 𝑅 + 𝐻2 𝑂

PRE-REPORTE
¿Qué es catálisis por ácidos?
En la catálisis ácida y la catálisis básica, una reacción química se cataliza mediante un
ácido o una base. Según la teoría del ácido-base de Brønsted-Lowry, el ácido es el donante
de protones (ion de hidrógeno, H+) y la base es el aceptor de protones. Las reacciones
típicas catalizadas por transferencia de protones son las esterificaciones y las reacciones
aldólicas.

Catalizadores ácidos sólidos.

En la química a escala industrial, muchos procesos son catalizados por "ácidos sólidos".
Como catalizadores heterogéneos, los ácidos sólidos no se disuelven en el medio de
reacción. Entre los ejemplos bien conocidos se incluyen estos óxidos, Se reconocen dos
tipos de catálisis ácida, la catálisis ácida específica y la catálisis ácida general.

Catálisis específica
En catálisis ácida específica, el disolvente protonado es el catalizador. La velocidad de
reacción es proporcional a la concentración de las moléculas de solvente protonado SH+.4
El propio catalizador ácido (AH) solo contribuye a la aceleración de la velocidad al cambiar
el equilibrio químico entre el disolvente S y AH a favor de las especies SH+. Este tipo de
cinética química se observa cuando el reactivo R1 está en un equilibrio rápido con su ácido
conjugado R1H+, que reacciona lentamente con R2 al producto de reacción; por ejemplo,
en la reacción aldólica catalizada por ácido.

Catálisis general
En general, la catálisis ácida, todas las especies capaces de donar protones contribuyen a
la aceleración de la velocidad de reacción.5 Los ácidos más fuertes son los más efectivos.
Las reacciones en las que la transferencia de protones es determinante de la velocidad
muestran una catálisis ácida general, por ejemplo, reacciones de acoplamiento de diazonio.
Cuando se mantiene el pH a un nivel constante, pero se cambia la concentración del
tampón, un cambio en la velocidad señala una catálisis ácida general. Una tasa constante
es evidencia de un catalizador ácido específico. Cuando las reacciones se llevan a cabo en
medios no polares, este tipo de catálisis es importante porque el ácido a menudo no está
ionizado.
MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales Reactivos

1 agitador magnético Alcohol terbutilico

1 embudo de separación de 250 mL c/ tapón
1 parrilla con agitación Ácido clorhídrico concentrado
1 matraz Erlenmeyer de 125 mL
Bicarbonato de sodio
1 probeta de 10 mL
1 probeta de 50 mL
1 soporte Universal Sulfato de sodio anhidro
1 aro metálico
3 vasos de precipitados de 100 mL
2 vasos de precipitados de 50 mL. 1
Piceta. Tiras
de pH