Docente: Juan Carlos Medina Sierra

UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

FACULTAD DE INGENIERÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Laboratorio N° Nº 7
ESTERIFICACIÓN: PREPARACIÓN DE ACETATO DE ETILO

José Castañeda, Jairo Cuervo, Maria Martinez, Jean Redondo, Alén Suarez
Laboratorio de Química Orgánica II
Ingeniería Química Grupo 2A
Grupo de laboratorio N°4
Fecha de realización 12 de marzo de 2020, fecha entrega: 16 de marzo de 2020

Resumen
Esta práctica de laboratorio consistió básicamente en llevar a cabo una esterificación en el cual
se empleó el método de Fischer. Para esto se utilizaron reactivos tales como el ácido acético y
etanol, los cuales se hicieron reaccionar para obtener así acetato o etanoato de etilo (Ester) y
agua; Empleando como catalizador ácido sulfúrico concentrado y técnicas de reflujo y
destilación para su obtención.

Palabras clave: Esterificación, Reversibilidad.

Abstract
This laboratory practice consists of carrying out an esterification in which the Fischer method
was used. For this, reactive stories such as acetic acid and ethanol were used, which are reacted
to obtain ethyl acetate or ethanoate (Ester) and water; Employer as catalyst concentrated sulfuric
acid and reflux and distillation techniques to obtain it.

Keywords: Esterification, Reversibility.

Introducción Un ácido mineral, generalmente el ácido

La reacción de un ácido carboxílico con un sulfúrico o el ácido clorhídrico, actúa como
alcohol para dar un éster más agua se conoce catalizador. Como la reacción es reversible,
como reacción de esterificación de Fischer. se puede aplicar la ley de acción de las
masas. Esta ley dice que cuando se alcanza  Ilustrar la reacción de sustitución
el equilibrio en una reacción reversible a nucleofílica sobre un grupo acilo
temperatura constante, el producto de las
concentraciones de las masas formadas,
dividido por el producto de las Materiales y reactivos
concentraciones de las sustancias
reaccionantes, (estando elevada cada Materiales
concentración (en mol/l) a una potencia
 Balón de fondo redondo
cuyo exponente es el coeficiente de la
sustancia en la ecuación química) es  Equipo para reflujo
constante.  Equipo para destilación simple
 Termómetro
 Erlenmeyer
 Embudo de separación
 Piedras de ebullición
 Papel tornasol
Reactivos
 Ácido acético
 Etanol
 Ácido sulfúrico concentrado
 Bicarbonato de sodio
 agua destilada
En la mayoría de las reacciones de
Fischer, K tiene un valor de
aproximadamente 4 (K=4). Por tanto, si se Marco teórico
emplean concentraciones iguales para el La Esterificación de Fisher es la reacción
alcohol y para el ácido carboxílico, el directa entre el ácido carboxílico y un alcohol,
rendimiento en éster, cuando se alcanza el en donde se obtiene un éster con eliminación
equilibrio es del 67% aproximadamente. de agua. Esta reacción se da por medio de una
Este rendimiento se puede aumentar sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo.
empleando un exceso de una de las Para esta reacción se necesita exceso de
sustancias reaccionantes o eliminando el alcohol y un ácido mineral como catalizador
agua a medida que se forma.
Reacción General
H+
R – COOH + R’ – OH R – COOR’ +
H2O

La Esterificación de Fisher se da en dos

Objetivos mecanismos:
 Ilustrar la reacción típica entre
ácidos carboxílicos y alcoholes
mediante la acción catalítica de ácido
y aplicación de calor.
1. Adición catalizada por un ácido del Tabla 1.
alcohol al grupo carbonilo. Olor Éster

Acetato de isopentilo

Butirato de metilo

Acetato de octilo

2. Deshidratación catalizada por ácido. Butirato de etilo

Tabla 2.
Olor Éster

2-aminobenzoato de metilo

Benzoato de etilo
La Esterificación de Fisher es una reacción
reversible, por lo que se necesita un exceso de
alcohol para favorecer el desplazamiento hacia Silicilato de metilo (menta)
la formación del éster. Además, el ácido
mineral en la reacción actúa como un
catalizador.
Los ésteres confieren olores característicos a Formiato de metilo (ron)
ciertas plantas y frutos según su maduración.
Cabe destacar que los olores claramente se van
a intensificar según la maduración del fruto;
por ejemplo, la uva, sabemos que en la Procedimiento
fermentación de esta fruta el producto principal
es un alcohol, por ende, si se produce cada vez Para el desarrollo de esta práctica fue
mayor cantidad de alcohol (relacionando con el necesario utilizar un balón de fondo
exceso de alcohol en la Esterificación de
Fisher) se va a dar lugar a la formación redondo, en el cual se le añadieron 10 g de
irreversible del éster, dando el olor
característico al vino. ácido acético glacial y 13.5 ml de etanol al
95%. La anterior mezcla se agito
continuamente para luego añadir lentamente
1.7 ml de ácido sulfúrico concentrado. ml de agua. Secar el producto durante 20
Luego de esto, se conectó el frasco a un minutos con Sulfato de sodio Anhidro, luego
condensador de reflujo, enfriado con agua. filtrar y destilar en una columna pequeña de
Añadir piedras de ebullición y someter a fraccionamiento.
reflujo durante 30-35 minutos sobre un baño
de vapor.
Al realizar lo anterior, se enfrió el frasco y
se reordeno el condensador para una
destilación simple con piedras de ebullición
y calentamiento en baño de vapor. Se utilizo
un tapón apropiado para sellar la boca del
Erlenmeyer de filtración al vacío que se
utilizara para recoger el destilado. En el
desprendimiento lateral del Erlenmeyer se
conectó una manguera de tal forma que
cuelgue por debajo de la mesa. El Acetato
de Etilo es inflamable, del mismo modo que
Imagen 1. Montaje de equipo de reflujo.
el Erlenmeyer debe estar en un baño de
hielo. El Destilado anterior se transfiere a un
embudo de separación, el cual se agito
suavemente con solución de Bicarbonato de
sodio, abrir y cerrar la llave para aliviar la
presión. Continuar agitando con más fuerza
(aliviando la presión ocasionalmente) hasta
que la capa orgánica superior no muestre
acidez con el papel indicador. Separar la Imagen 2. Montaje de equipo de destilación
fase orgánica y luego lavarla con una simple.

solución fría de 6 g de cloruro de calcio en 8

Análisis y resultados
proceso. La gran cantidad de burbujeo
Como ya se ha dicho, la formación de un
denota que en la capa orgánica existía una
éster por reacción directa de un alcohol con
alta concentración de Ácido Acético (es por
un ácido carboxílico se denomina
eso, que se debió aliviar la presión).
esterificación. En esta experiencia, para
Por ser una reacción equilibrio, puede
obtener el éster (Acetato de Etilo) se debió
aplicarse el principio de Le Chatelier ya sea
efectuar un calentamiento suave a la
agregando un exceso de algunos de los
solución de ácido acético y etanol, en la cual
reactivos para que el equilibrio se desplace
se utilizó como catalizador a ácido sulfúrico;
hacia la formación del éster, el cual es lo que
el cual, al añadirlo, se observó en la solución
se busca.
un color amarillento y un aumento de la
Conclusiones
temperatura (se volvió caliente). A la vez,
 La formación de dos fases en el
este catalizador absorbe el agua formada en proceso es lógica pues la reacción de
esterificación implica la formación
la reacción, ya que actúa como una sustancia
de agua, que no es compatible con el
higroscópica (atracción de agua en forma de acetato por lo que entonces se
forman dichas fases; una inferior
vapor o líquido). En esta práctica, puede
donde el acido acético, el acido
decirse que el procedimiento presenta varios sulfúrico y el alcohol.
 Esto explica también el
inconvenientes. El alcohol puede sufrir
comportamiento que ocurre en el
reacciones de eliminación formando momento de la separación y es este
el fenómeno de que nos valimos para
olefinas, esterificación con el propio ácido
poder separar la capa orgánica de la
sulfúrico o de formación del éster y el ácido acuosa. El arreglo de las capas de esa
forma se debe a las diferentes
orgánico puede sufrir descarboxilación.
densidades de compuestos
El destilado obtenido en el calentamiento involucrados.
 Se sintetizo el acetato de etilo, a
anterior es llevado a un embudo de
partir de un alcohol y ácido acético
decantación, el cual es lavado, ya que se pudo percibir un olor
característico. La reacción de
pueden quedar remanentes de Ácido
esterificación de Fischer implica un
Acético, formándose así una sal aniónica equilibrio por lo que el rendimiento
resulto bajo. Al añadir el acido
soluble en agua más dióxido de carbono, el
sulfúrico se observo un color
cual es el que forma las burbujas en el
 amarillento en la mezcla y esta se
puso caliente.
 De igual forma se aprendió a realizar
un aparato de destilación, así como
aprender a manejarlos correctamente
y la función que estos tienen en el
laboratorio.
Referencias bibliográficas
● L.c. Wade Química orgánica.
Capítulo 19. sustitución nucleofílica
unimolecular: páginas: 238-239.
● McMurry, John., Quimica Organica /
Organic Chemistry, 7 edición,
Cengage learning editors, S.A, 2008,
México. Capítulo 10.
● Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998);
Química orgánica. 5ª ed. Addison
Wesley Longman de México S.A. de
C.V. México Capítulo 5: sustitución
nucleofílica unimolecular
Preguntas Post-Laboratorio
1. Escriba el mecanismo detallado
para esta reacción de esterificación.
El mecanismo de reacción para esta
reacción tiene varios pasos:
Se transfiere un protón del catalizador
ácido al oxígeno del grupo carbonilo
carboxílico, incrementando el carácter
electrófilo del carbono carbonílico.
El carbono carbonílico es, a mezcla no puede ser destilable o
continuación, atacado por el átomo de
oxígeno nucleofílico del alcohol.
Se transfiere un protón del catión oxonio
a una segunda molécula de alcohol,
dando lugar a un complejo activado.
La protonación de uno de los grupos
hidroxilo del complejo activado conduce
a un nuevo ion oxonio.
La pérdida de agua del último ion
oxonio, y la posterior deprotonación da
lugar al éster.
2. La alcohólisis de haluros de ácido
o anhídridos de ácido es en muchas
ocasiones un método preferido para
obtener ésteres; de ejemplos de estas
reacciones.
Alcohólisis: Conversión de halogenuros de
Ácido en Ésteres. Los cloruros de ácido
reaccionan con alcoholes para producir
ésteres en un proceso análogo a la reacción
con agua para producir ácidos. Como en el
caso de la hidrólisis, las reacciones de
Alcohólisis generalmente ocurren en
presencia de piridina para que reaccione con
el HCl que se forma e impide que éste cause
reacciones laterales. Si no se hiciera esto, el
HCl podría reaccionar con el alcohol y
formar un cloruro de alquilo, o podría unirse
a un doble enlace carbono-carbono que
estuviera presente en la molécula.
3. ¿Qué es un azeótropo? ¿Qué
utilidad tiene en esta práctica la
formación de un azeótropo?
Los azeótropos son mezclas de dos o
más componentes, cuyas proporciones
son tales que el vapor producido por
evaporación parcial tienen la misma
composición que el líquido. Cuando en
una mezcla se encuentra en el punto del
azeótropo (mezcla azeotrópica), dicha
separada en sus componentes
En esta práctica, el acetato de etilo forma
un azeótropo de punto de ebullición
mínimo con agua y también con alcohol,
además, el sistema de tres componentes,
acetato de etilo- etanol -agua también
forma un azeótropo terciario de punto de
ebullición mínimo.
 Escriba el mecanismo detallado para esta oxonio, y la posterior desprotonación da
reacción de esterificación. lugar al éster.

4. Si se partiera de reactivos
marcados isotópicamente indique
donde quedará la marca en el
producto:
18
O O
18 18
CH3-C-OH CH3-C-OH CH3-CH2-OH

Mecanismo
El mecanismo es una sustitución
nucleofílica de acilo, catalizada por un
ácido, debido a que el grupo carbonilo
de un ácido carboxílico, no es lo
suficientemente electrófilo para ser
atacado por un alcohol; el catalizador
ácido protona el grupo carbonilo y lo
activa hacia el ataque nucleofílico. La
pérdida de un protón forma el hidrato de
un éster.
El mecanismo de reacción para esta
reacción tiene varios pasos:
A) Se transfiere un protón del
catalizador ácido al oxígeno del
grupo carbonilo carboxílico,
incrementando el carácter electrófilo del
carbono carbonílico.
B) El carbono carbonílico es, a
continuación, atacado por el átomo de
oxígeno nucleofílico del alcohol.
C) Se transfiere un protón del catión
oxonio a una segunda molécula de
alcohol, dando lugar a un complejo
activado.
D) La protonación de uno de los grupos
hidroxilo del complejo activado conduce
a un nuevo ion oxonio.
E) La pérdida de agua del último ion