Hidrocarburo aromático.

Compuesto perteneciente a los hidrocarburos

insaturados. El más sencillo es el benceno, que constituye, además, el compuesto
fundamental de toda la serie aromática. La estructura molecular del benceno ha
sido estudiada por numerosos métodos tanto químicos como físicos. 
Sumario
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 1 Compuestos aromáticos
o 1.1 Propiedades
o 1.2 Nomenclatura
o 1.3 Principales reacciones
 2 Fuentes

Compuestos aromáticos
Ha sido considerado por parte de los químicos dividir todos los compuestos
orgánicos en dos grandes grupos: compuestos aromáticos y compuestos alifáticos.
Los significados originales de las palabras alifático (graso) y aromático (fragante)
han dejado de tener sentido.

Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento

químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de
los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy
especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir
estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar.
Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su
estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.
El benceno (y los demás anillos aromáticos) no puede representarse por una sola
fórmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o estructuras mesómeras,
que son ficticias, pero cuya superposición imaginaria es capaz de dar cuenta de
las propiedades características del benceno, así como de otros compuestos con
resonancia. El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael
Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado.

Propiedades
El benceno tiene una Temperatura de Fusión de 5,5 °C, y una temperatura de
ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C. Es un líquido
incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son conocidos sus efectos
cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus
vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del
benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno.

También es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados

importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran
incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos.

El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido
de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un
combustible aceptable. En Europa era frecuente añadir al benceno mezclado
con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo
recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.

Nomenclatura
 Monosustituidos:

1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata

de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico
son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Ejemplo: etil benceno 

 Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

 Disustituidos:

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se

indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son: orto-, meta- y
para-, de acuerdo a la forma:

 orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

 meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados.
Posiciones 1,3.

 para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en

carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Ejemplos:  m-dimetil benceno  o-metil etil benceno

Principales reacciones

a) Síntesis de Wurtz-Fittig   + 2Na + Br-R →   + 2NaBr

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA
ESTRUCTURA DEL BENCENO. 
Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del
anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al
dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del
anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es
una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura
electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un
enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como
el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son
capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre
ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que
forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del
anillo.

NOMENCLATURA DEL BENCENO

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables,

que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos
aromáticos mono y policíclicos es"areno" y los radicales derivados de ellos se
llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados
del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden
de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de
ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante
entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé en 1865.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS.

Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno. 

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes

ampliamente aceptados.Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas
para separar números y guiones para separar números y palabras.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-
disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido)
para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

 NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS.

Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o más
hidrógenos por otros grupo o átomos.

En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:

 El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
 La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más
cercano para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos
radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si
son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
 Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
sustituyente.
 Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético
terminando con la palabra benceno.
Ejemplos:

El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético.

Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números más
pequeños posibles.

1-bromo-3-etil-4-metilbenceno

El número 1 coresponde al radical de menor orden alfabético, que es el n-butil.

La numeración se continúa hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor
orden que el ter-butil y ambos están a la misma distancia del número 1

                                                               

                                                                                  1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-
butilbenceno
Los Hidrocarburos Aromáticos:
Los Hidrocarburos Aromáticos (o Arenos) son Hidrocarburos, formados
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, que forman un compuesto
cíclico y presentan dobles enlaces resonantes que están conjugados.   

Tienen Fórmula Molecular CnHn, como por ejemplo el Benceno (C6H6).

Son compuestos que poseen una estabilidad excepcional. Debido

al aroma agradable e intenso de muchos de sus derivados se los denominan
compuestos aromáticos. Son tóxicos.

El Benceno:
El Benceno o Anillo Bencénico (C6H6) es el Hidrocarburo Aromático más
importante. Existen muchas formas de representar al Benceno, por ejemplo
la fórmula desarrollada (1), la estructura de Kekulé (2) o el modelo de
anillo (3):

De entre ellas, la más usada es la estructura de Kekulé. Esta estructura

muestra un estado "congelado" por conveniencia ya que realmente, los dobles
enlaces presentan resonancia:

Resonancia de los dobles enlaces conjugados del

Benceno

Nomenclatura de Hidrocarburos Aromáticos:

 Bencenos Monosustituidos (1 Sustituyente): se añade el prefijo del
sustituyente a la palabra "benceno".

  Bromobenceno     Metilbenceno     Hidroxibenceno

Fluorobenceno (Tolueno) Nitrobenceno Fenol

Etilbenceno Vinilbenceno Ter-Butilbenceno

(Estireno)
  Bencenos Disustituidos (2 Sustituyentes): existen dos formas de nombrarlos
o Indicando la posición relativa de los sustituyentes
o Mediante los prefijos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-) a las posiciones
relativas 1,2-, 1,3- o 1,4-

1,2-Diclorobenceno 1-Bromo-3- 1-Etil-4-Isopropilbenceno

(o-Diclorobenceno) nitrobenceno (p-Etilisopropilbenceno)
(m-Bromonitrobenceno)
.

1-Etil-2-metilbenceno 1-Etil-3-metilbenceno 1,4-Dimetilbenceno

(o-Etilmetilbenceno) (m-Etilmetilbenceno) (p-Dimetilbenceno)

 Bencenos Polisustituidos (3 o más Sustituyentes): se asignan números lo

más bajos posible a los localizadores

1,3,5-Trimetilbenceno 1-Bromo-2,3- 1,2,4-Trinitrobenceno

(Mesitileno) Dimetilbenceno
Hidrocarburos de Anillos Condensados:
Son anillos de Benceno que se unen entre sí en más de una posición:

Naftaleno Antraceno Fenantreno

.
Naftaceno Coroneno 3,4-Benzopireno
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra
benceno.

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los
prefijos  orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3-
y 1,4-.

Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabético.

 
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
DERIVADOS TRI Y TETRASUSTITUÍDOS

Son aquellos compuestos que resultan de reemplazar tres o cuatro Hidrógenos  del Benceno
por átomos  y/ o radicales.

Se emplean números para indicar las posiciones relativas de los sustituyentes.

Ejemplos:
Si todos los grupos son los mismos, se les asigna un número a cada uno de ellos, siendo la
secuencia aquella que da la combinación de números más bajos. Si los grupos son diferentes,
se sobreentiende que el último que se nombra, se encuentra en la posición  1 y que los demás
números se refieren a éste. Generalmente el vértice superior sustituido es el 1 y en sentido
horario se nombran los otros sustituyentes.

Cuando en los derivados trisustituidos hay 3 sustituyentes iguales se los nombra con los
prefijos vec,(vecinal),  asim, (asimétrico) y  sim, (simétrico)

Ejemplo:

Derivados de Benceno polisustituidos

Si tres o más sustituyentes están presentes en el anillo se utiliza solo el sistema de números
para indicar las sustituciones.:
Ejemplos

1,3,5-tribromobenceno

3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno

2-cloro-1,3-dinitrobenceno

Si existe un nombre común para uno de los bencenos monosustituidos este se usa como
nombre base y el grupo toma la posición 1 del anillo.

Ejemplos:

2,4-dinitroanilina

ácido 2,4,6-tribromobenzoico

Acido 3-bromo-5-clorobencenesulfónico

isopropil 2,3-diiodobenzoato
 2,4,6-trinitrotolueno ( TNT)

Existen algunos bencenos polisustituidos con nombre común:.

mesitileno

Acido picrico

Nomenclatura de Cicloalcanos

 Categoría: Cicloalcanos-Teoría

 Escrito por Germán Fernández

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Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo.
Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es
CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa
un carbono unido a dos hidrógenos.

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la
molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo
como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la
terminación –ano por –ilo.

Los cicloalquenos son hidrocarburos cíclicos que tienen un doble enlace en el ciclo.

Su fórmula general es:

CnH2n-2

Cuando el ciclo tiene 2 ó mas enlaces dobles, se les llama ciclopolialquenos.

Nomenclatura:
1. Se nombran igual que un alqueno, con igual número de átomos de carbono, anteponiéndole
el término CICLO.

Igualmente para los demás átomos de carbono:

2. Si el ciclo contiene 2 o más dobles enlaces, se nombra como sigue:

Cicloalquinos

Son hidrocarburos cíclicos que contiene un triple enlace en el ciclo.

La formula general de los cicloalquinos es:

CnH2n-4

Cuando el ciclo presenta 2 o más triples enlaces, es un ciclo polialquino.

Los cicloalquinos no tienen isómeros.

Nomenclatura de cicloalquinos

1. Se le nombra al igual que un alquino de igual numero de átomos de carbono,

anteponiéndole la palabra o el termino CICLO, así:

2. Para radicales: