Está en la página 1de 10

Hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia de compuestos que tienen un núcleo


común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica insaturada también se les llama arenos..
Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que tenían aromas
intensos (bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo bencénico.
Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o formados por la unión
de varios núcleos bencénicos.
El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero
existen otros.
La configuración aromático de seis átomos de carbono se denomina núcleo del benceno Los
hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.

 Estructura

Resonancia del benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira
alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno es la resonancia, debida a la
estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles
y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados
resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que
contribuyen por igual a la estructura electrónica.
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno,
antraceno, fenantreno y otros más complejos.
Tipos
Monocíclicos: Hidrocarburos monocíclicos es una metodología establecida para denominar y
agrupar los hidrocarburos que presentan una cadena principal o secundaria cerrada. Cuando todos
los carbonos del compuesto tienen cuatro enlaces simples se denominan cicloalcanos.
 Monosustituidos
Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos hidrocarbonados que se
denominan cadenas laterales. En este caso el anillo bencénico se representa como C6H5-, fórmula
que corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente.
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos
monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes.
Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
Ejemplos

Metilbenceno o Tolueno (C6H5-CH3)
 

Vinilbenceno o Estireno (CcH5-CH=CH2)
 

Etilbenceno
(CcH5-CH2-CH3)
 Disustituidos
Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones relativas se indican
mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el dimetilbenceno o xileno.
Se nombran con los términos:

1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2 (también sería 1,2-


dimetilbenceno);
2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3. y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)

Esquema de la estructura de los diferentes dimetilbencenos C6H4(CH3)2

 Polisustituidos
Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de
números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número
de posición.
Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se comienza a numerar el
anillo de forma que resulte la combinación de números más baja posible, es decir, 1,2,4- y no 1,3,6-
ni 1,4,5-, etc.

1,2,4-trimetilbenceno (C6H3)
 

1,2,3-trimetilbenceno
 

1,3,5-trimetilbenceno

Policíclico
Nombre de un compuesto aromático policíclico atendiendo a su nomenclatura
También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos bencénicos
(polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes.

Fórmula del naftaleno (C10H8)

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes,
seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por ende tienen
nombres específicos.
BENCENO

El término benceno se utiliza para denominar a un hidrocarburo aromático que dispone de seis


átomos de carbono y tiene estructura de anillo. Se trata de un líquido inflamable e incoloro que se
emplea como reactivo y como disolvente.
El benceno tiene seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno que componen un hexágono.
En los vértices de esta figura aparecen los átomos de carbono, con tres enlaces simples y tres
dobles que se sitúan en posiciones alternas.
El descubridor del benceno fue el químico y físico británico Michael Faraday (1791-1867), cuando
logró aislar gas de alumbrado en 1825 y detectó esta molécula. El alemán August Kekulé (1829-
1896), por su parte, fue quien representó por primera vez al benceno con tres dobles enlaces. Más
adelante, el estadounidense Linus Pauling (1901-1994) postuló la mesomería o resonancia del
benceno: una herramienta que permite la representación de una estructura molecular a través de la
combinación lineal de las estructuras teóricas que no presentan coincidencia con las estructuras
reales.
El benceno es uno de los productos químicos más utilizados en todo el mundo. Se emplea para la
elaboración de nailon, resinas, plásticos, lubricantes, gomas, detergentes y tinturas. Incluso se usa
benceno para producir pesticidas y ciertos medicamentos.
A nivel natural, el benceno se encuentra en el petróleo crudo y se produce en incendios forestales.
El humo de los cigarrillos y la gasolina, por último, también contienen benceno.
Además de todas las características señaladas sobre el benceno podemos dar a conocer otras
igualmente relevantes y de interés como son estas:
-Hierve a 80,1º C.
-De la misma manera, es útil saber que se funde a 5,4º C.
-Tiene un olor realmente fuerte.
-Se viene a establecer que es más ligero que el agua.
-Mientras que hay que tener en consideración que es insoluble en el agua, es necesario conocer que
sí es muy soluble, por el contrario, en disolventes tales como el éter, el etanol o ciclohexano, por
ejemplo.
-Resulta realmente tóxico.
-Los químicos y expertos de áreas científicas similares vienen a determinar que tiene un sabor
amargo, concretamente, a quemado.
-Hay que subrayar, al mismo tiempo, que está considerado como uno de los contaminantes más
relevantes que pueden existir en espacios interiores. Y es que puede ser liberado desde elementos
de decoración hasta desde alfombras, muebles realizados con conglomerado, vinilos, revestimientos
de madera, productos de limpieza e incluso pinturas.

Benceno:

En 1825, Michael Faraday aisló un compuesto puro, el cual tenía un punto de ebullición de 80°C, de
la mezcla aceitosa que se condensaba y al mismo tiempo se separaba un gas. Al momento de
realizar un análisis elemental, este indico que poseía una relación estequiometrica entre hidrogeno-
carbono de 1:1, lo que correspondería a una formula empírica CH. Al inicio Faraday, denomino a
este compuesto como “carburo de hidrogeno”. Eilhard Mitscherlich sintetizo este mismo compuesto
en 1834,al calentar acido benzoico, aislado de la resina benzoica, en presencia de cal. Se obtuvieron
los mismos resultados que los de Faraday. Mitscherlich empleo también un medidor de densidades
de vapor, determinando así la masa molecular del gas que era de 78, a lo que coincidiría con la
formula C6H6. Se le denomino bencina (se conoce como benceno).Aunque se presente en la
naturaleza, se encuentra a bajas concentraciones. A nivel industrial el benceno se puede fabricar y
procesar como benceno puro. El benceno y otros compuestos aromáticos se obtienen del petróleo, al
momento de realizar la destilación fraccionada del petróleo se obtiene una mezcla de benceno,
tolueno y xileno. Esta mezcla en la mayoría de las refinerías se pueden obtener por medio de
procesos de cracking y reformado catalítico. Aunque también se puede obtener por medio de síntesis
del benceno, se aplica calor a un ciclohexano en presencia de catalizadores como selenio o paladio
y con eso se dehidrogeniza el cicloalcano hasta el benceno. El benceno es la base de producción de
ciclohexano, de la industria del nylon, pesticidas, medicamentos, caucho, lubricantes, entre otras
sustancias más.

PROPIEDADES QUÍMICAS
El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad química y solo
reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la
podemos clasificar en dos grupos:

 Reacciones con destrucción de carácter aromático


 Reacciones de sustitución electrofílica
REACCIONES CON DESTRUCCIÓN DE CARÁCTER AROMÁTICO
Combustión: El calor de combustión (▲H) es muy grande y arde suavemente, por lo tanto su
poder indetonante (antidetonante) es considerable como la de sus homólogos, lo que explica la
práctica de la aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje.

Oxidación: A temperatura alta (400°C) y haciendo uso


de un catalizador (V2O5ó MoO3), la oxidación
directa permite obtener anhídrido maleico que se
utiliza en la fabricación de resinas sintéticas.

Hidrogenación: Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores


muy activos (Ni, Pt ó MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).

Halogenación: Sólo reacciona con Cl2ó Br2catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA
Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad de productos que se
originan.
El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias
deficientes en electrones), debido a que los electrones π se hallan prácticamente sueltos.
El proceso neto se puede representar de la siguiente manera:

PRINCIPALES REACCIONES DEL BENCENO


Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador
que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)

Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza como
catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con el
ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.

Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: Los químicos Charles Friedel (francés) y James Crafts


(norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos métodos para obtener alquilbencenos o arenos (R-
Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R).
El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente (en compuestos
oxigenados).
La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X).

PROPIEDADES FÍSICAS
 El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0.889 g/cm3).
 El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
 El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos. Se
caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos como etanol,
éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc..

Benceno
Descripción: El Benceno es un liquido claro, volátil, incoloro, muy inflamable, con olor característico.
El grado comercial más común contiene entre 50 y 100%de Benceno.

Usos.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas,
aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como
intermediario químico.

El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y


tinturas.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:

 Bruñidores.

 Fabricantes de ácido carbólico.

 Fabricantes de ácido maleico.

 Fabricantes de adhesivos.

 Fabricantes de baterías secas.

 Fabricantes de caucho.

 Fabricantes de colorantes.

 Fabricantes de detergentes.

 Fabricantes de estireno.

 Fabricantes de hexacloruro de benceno.

 Fabricantes de linóleo.

 Fabricantes de masilla.

 Fabricantes de nitrobenceno.
 Fabricantes de pegamentos.

 Impregnadores de productos de asbestos.

 Químicos.

 Soldadores.

 Terminadores de muebles.

 Trabajadores con clorobenceno.

 trabajadores de la industria petroquímica