QUÍMICA GENERAL

SESIÓN 15: Hidrocarburos aromáticos

PROBLEMATIZACIÓN

¿Uvas de diferente color? ¿A qué se debe?

Antocianina
SABERES PREVIOS

• Reacciones
Químicas
• Estequiometria
• Hidrocarburos:
Saturados e
Insaturados
 INTERÉS

❑QUIZIZZ

Para jugar a este juego:

1. Usa cualquier dispositivo para abrir:

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2. Introduce el código del juego (El

docente informará dicho código):
ABCDEF
TEMAS A TRATAR

❑ Benceno

❑ Aromaticidad y Regla de Hückel

❑ Derivados del Benceno

❑ Aromáticos polinucleares

❑ Propiedades Químicas
LOGRO

El estudiante al termino de la
sesión será capaz de
reconocer y formular los
diferentes compuestos
orgánicos aromáticos.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son moléculas cíclicas insaturadas que poseen una

actividad aromática adicional, producto de la
disposición de los electrones π en el ciclo.

Conocidos también como arenos, pueden ser

carbocíclicos (sólo C) o heterocíclicos (C y al menos
un O, S, N).
1. EL BENCENO

⮚ Descubierto en 1825 por Faraday.

⮚ Es un líquido incoloro que se obtiene a

partir del destilado del carbón de minas y
del petróleo (reforming).

⮚ Es más estable que los alquenos comunes

y no reacciona de la misma forma que
ellos.

⮚ La molécula tiene geometría hexagonal y

es plana. Los ángulos de enlace C-C-C son
de 120° (hibridación sp2).
1 EL BENCENO

Resonancia

Molécula del Benceno mostrando

los orbitales p sin hibridizar de los
6 átomos de carbono
2. AROMATICIDAD Y REGLA DE HÜCKEL

Para que un compuesto sea considerado como aromático tiene que cumplir con las
siguientes características:

⮚ Debe contener enlace dobles conjugados

⮚ Poseer una estructura plana

⮚ Debe cumplir la regla de Hückel

# electrones π = 4n +2
n = 0,1, 2, 3, 4, …
Ejm:
# electrones π = 3 x 2 = 6
Por Huckel ; 6 = 4n + 2
n=1
3. DERIVADOS DEL BENCENO

Los derivados del benceno constituyen el grupo

más grande de compuestos aromáticos.
3.1 Derivados Monosustituidos:
Se originan al sustituir un H del Benceno por
un grupo o átomo.

Nomenclatura: Sustituyente…benceno
 3. DERIVADOS DEL BENCENO

etilbenceno ter-butilbenceno clorobenceno

IUPAC: metilbenceno hidroxibenceno aminobenceno

Común: tolueno fenol anilina
3. DERIVADOS DEL BENCENO

¿Cuál será el nombre IUPAC de los siguientes compuestos?

etenilbenceno etinilbenceno metoxibenceno

Nitrobenceno 2-fenilheptano
3. DERIVADOS DEL BENCENO

3.2 Derivados Disustituidos:

Se origina al sustituir dos H del Benceno por
dos grupos o átomos.
1 1 1

3 4

Común : orto(o)- meta(m)- para(p)- ……-S1S2benceno

IUPAC : 1-,2- 1-,3- 1-,4- ……
3. DERIVADOS DEL BENCENO

1,2-dimetilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-3-iodobenceno

1-bromo-4-ter-butilbenceno
p-bromo-ter-butilbenceno

1-bromo-2-metilbenceno
o-bromometilbenceno
3. DERIVADOS DEL BENCENO

Algunos sustitutos comunes cambian el nombre raíz del anillo. La IUPAC acepta
estos nombres como “nombres raíz”.

Tolueno anisol anilina fenol benzaldehído ácido ácido

bencensulfónico benzoico

Prioridad creciente
3. DERIVADOS DEL BENCENO

2-metilfenol 3-metilfenol 4-metilfenol

2-nitrofenol 3-bromofenol
o-nitrofenol ácido-3-aminobenzoico 2-metoxibenzaldehido
m-bromofenol
3. DERIVADOS DEL BENCENO

3.2 Derivados Polisustituidos:

Cuando un anillo bencénico presenta tres o más sustituciones
se deben tener en cuenta lo siguiente:

1. Numerar los C para obtener los valores más bajos

posibles.
2. Colocar los sustituyentes en orden alfabético.
3. Cuando los sustituyentes son parte de raíces conocidas, la
molécula se nombra como un derivado de ese benceno
monosustituido. El sustituto que forma parte de la raíz
común se considera colocado en C1.
3. DERIVADOS DEL BENCENO

3.2 Derivados Polisustituidos:

3. DERIVADOS DEL BENCENO

3.2 Derivados Polisustituidos:

3. DERIVADOS DEL BENCENO

3.2 Derivados Polisustituidos:

4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES

Son compuestos que contienen dos o más anillos de Benceno, cada uno de los
cuales comparte dos átomos de Carbono con los otros anillos a su alrededor .
El Naftaleno, Antraceno, y el Fenantreno, son los HAP más comunes, y las
sustancias derivadas de ellos se encuentran en el alquitrán de la hulla y en
residuos de petróleo de alto punto de ebullición.

Naftaleno Antraceno Fenantreno

5. APLICACIONES INDUSTRIALES

Benceno
• Se utiliza como constituyente de
combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites, pinturas
y en el grabado fotográfico de
impresiones. También se utiliza como
intermediario químico.

• En la manufactura de detergentes,
explosivos, productos farmacéuticos y
tinturas.
5. APLICACIONES INDUSTRIALES

Tolueno • Es un excelente solvente para lacas,

barnices, pinturas y adhesivos,
teniendo en esta aplicación un
mejor desempeño que otros
solventes aromáticos como el
benceno o el Xileno.
• Se usa como aditivo de gasolinas
para mejorar su desempeño
aumentando el octanaje; su forma
pura se usa en la síntesis de otros
químicos, como solvente y como
aditivo en productos cosméticos.
5. APLICACIONES INDUSTRIALES

Xileno
Fabricación de:

• Explosivos
• Insecticidas
• Resinas sintéticas
• Plastificantes
• Perfumes sintéticos
5. APLICACIONES INDUSTRIALES

Estireno • Se utiliza en la fabricación de una

amplia gama de polímeros (como el
poliestireno) y elastómeros
copolímeros, como el caucho de
butadieno-estireno.
• Es usado en la producción de
plásticos transparentes.
• Tiene buena resistencia mecánica y
al impacto. Se emplean en
automóviles (parachoques,
tableros,…) en electrodomésticos,
etc.
7. PROPIEDADES FISIOLÓGICAS

El Benceno es un compuesto con demostradas propiedades carcinogénicas

en animales de laboratorio.
Las normas internacionales son muy estrictas y sólo permiten un contenido a
nivel de la ppm en la atmósfera.

Conviene no emplear Benceno nunca. Puede reemplazarse por Tolueno cuyas

propiedades químicas son muy parecidas y no es carcinogénico.
8. COMPUESTOS FENÓLICOS EN PLANTAS
 EXPERIENCIA

❑IQMOL

VAMOS A REALIZAR LA
REPRESENTACIÓN DE LA MOLÉCULA DEL
BENCENO

http://iqmol.org/downloads.html
9. RETROALIMENTACIÓN

Nombrar los siguientes compuestos:

Completar las siguientes reacciones:

 CONCLUSIONES

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ABCDEF
10. METACOGNICIÓN

• ¿Qué tipo de problemas cotidianos se

podrían resolver, aplicando las propiedades
químicas de los compuestos aromáticos?
• ¿Qué dificultades se presentan en la
resolución de ejercicios?
• ¿Qué he aprendido con esta sesión?
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. McMurry, John., (2012). Química orgánica, USA:

Brooks/Cole.
2. Carey, Francis A., (2011). Química orgánica, USA:
McGraw-Hill.
3. Solomons, Graham T.W. (2014). Química orgánica.
USA: Wiley.