QUÍMICA ORGÁNICA

SESIÓN 4: Hidrocarburos aromáticos

SABERES PREVIOS

• Reacciones
Químicas
• Estequiometria
• Hidrocarburos:
Saturados e
Insaturados
SITUACIONES PROBLEMÁTICAS

¿Uvas de diferente color? ¿A qué se debe?

Antocianina
TEMAS A TRATAR

❑ Benceno

❑ Aromaticidad y Regla de Hückel

❑ Derivados del Benceno

❑ Aromáticos polinucleares

❑ Propiedades Químicas
LOGRO

El estudiante al termino de la
sesión será capaz de
reconocer y formular los
diferentes compuestos
orgánicos aromáticos.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son moléculas cíclicas insaturadas que poseen una

actividad aromática adicional producto de la
disposición de los electrones π en el ciclo.

Conocidos también como arenos, pueden ser

carbocíclicos (solo C) o heterocíclicos (C y al menos
un O, S, N)
1. EL BENCENO

➢ Descubierto en 1825 por Faraday.

➢ Es un líquido incoloro que se obtiene a

partir del destilado del carbón de minas y
del petróleo (reforming).

➢ Es más estable que los alquenos comunes

y no reacciona de la misma que ellos.

➢ La molécula tiene geometría hexagonal y

es plana. Los ángulos de enlace C-C-C son
de 120° (hibridación sp2).
1 EL BENCENO

Resonancia

Molécula del benceno mostrando

los orbitales p sin hibridizar de los
6 átomos de carbono
2. AROMATICIDAD Y REGLA DE HÜCKEL

Para que un compuesto sea considerado como aromático tiene que cumplir con las
siguientes características:

➢ Debe contener enlace dobles conjugados

➢ Poseer una estructura plana

➢ Debe cumplir la regla de Hückel

# electrones π = 4n +2
n = 0,1, 2, 3, 4, …
Ejm:
# electrones p = 3 x 2 = 6
Por Huckel ; 6 = 4n + 2
n=1
1.2 AROMATICIDAD Y REGLA DE HÜCKEL

¿Cuál de los siguientes compuestos es aromático?

3. DERIVADOS DEL BENCENO

Los derivados del benceno constituyen el grupo

más grande de compuestos aromáticos.
3.1 Derivados Monosustituidos:
Se originan al sustituir un H del benceno por
un grupo o átomo.

Nomenclatura: Sustituyente…benceno
 3. DERIVADOS DEL BENCENO

etilbenceno ter-butilbenceno clorobenceno

IUPAC: metilbenceno hidroxibenceno aminobenceno

Común: tolueno fenol anilina
3. DERIVADOS DEL BENCENO

¿Cuál será el nombre IUPAC de los siguientes compuestos?

etenilbenceno etinilbenceno metoxibenceno

Nitrobenceno 2-fenilheptano
3. DERIVADOS DEL BENCENO

3.2 Derivados Disustituidos:

Se origina al sustituir dos H del benceno por
dos grupos o átomos.
1 1 1

3 4

Común : orto(o)- meta(m)- para(p)- ……-S1S2benceno

IUPAC : 1-,2- 1-,3- 1-,4- ……
3. DERIVADOS DEL BENCENO

1,2-dimetilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-3-iodobenceno

1-bromo-4-ter-butilbenceno
p-bromo-ter-butilbenceno

1-bromo-2-metilbenceno
o-bromometilbenceno
3. DERIVADOS DEL BENCENO

Algunos sustitutos comunes cambian el nombre raíz del anillo. La IUPAC acepta
estos nombres como “nombres raíz”.

Tolueno anisol anilina fenol benzaldehído ácido ácido

bencensulfónico benzoico

Prioridad creciente
3. DERIVADOS DEL BENCENO

2-metilfenol 3-metilfenol 4-metilfenol

2-nitrofenol 3-bromofenol
o-nitrofenol ácido-3-aminobenzoico 2-metoxibenzaldehido
m-bromofenol
3. DERIVADOS DEL BENCENO

Ejercicios. Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?

3. DERIVADOS DEL BENCENO

3.2 Derivados Polisustituidos:

Cuando un anillo bencénico presenta tres o más sustituciones
se deben tener en cuenta lo siguiente:

1. Numerar los C para obtener los valores más bajos

posibles.
2. Colocar los sustituyentes en orden alfabético
3. Cuando los sustituyentes son parte de raíces conocidas, la
molécula se nombra como un derivado de ese benceno
monosustituido. El sustituto que forma parte de la raíz
común se considera colocado en C1.
3. DERIVADOS DEL BENCENO

3.2 Derivados Polisustituidos:

3. DERIVADOS DEL BENCENO

3.2 Derivados Polisustituidos:

3. DERIVADOS DEL BENCENO

3.2 Derivados Polisustituidos:

4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES

Son compuestos que contienen dos o más anillos de benceno, cada uno de los
cuales comparte dos átomos de carbono con los otros anillos a su alrededor .
El naftaleno, antraceno, y el fenantreno, son los HPA más comunes, y las
sustancias derivadas de ellos se encuentran en el alquitrán de la hulla y en
residuos de petróleo de alto punto de ebullición.

Naftaleno Antraceno Fenantreno

5. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO

5.1 Reacciones de adición

- Hidrogenación

- Halogenación
5. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO

5.1 Reacciones de sustitutción

- Nitración

- Sulfonación
5. APLICACIONES INDUSTRIALES

Benceno
• Se utiliza como constituyente de
combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites, pinturas
y en el grabado fotográfico de
impresiones. También se utiliza como
intermediario químico.

• En la manufactura de detergentes,
explosivos, productos farmacéuticos y
tinturas.
5. APLICACIONES INDUSTRIALES

Tolueno • Es un excelente solvente para lacas,

barnices, pinturas y adhesivos,
teniendo en esta aplicación un
mejor desempeño que otros
solventes aromáticos como el
benceno o el Xileno.
• Se usa como aditivo de gasolinas
para mejorar su desempeño
aumentando el octanaje; su forma
pura se usa en la síntesis de otros
químicos, como solvente y como
aditivo en productos cosméticos.
5. APLICACIONES INDUSTRIALES

Xileno
Fabricación de:

• Explosivos
• Insecticidas
• Resinas sintéticas
• Plastificantes
• Perfumes sintéticos
5. APLICACIONES INDUSTRIALES

Estireno • Se utiliza en la fabricación de una

amplia gama de polímeros (como el
poliestireno) y elastómeros
copolímeros, como el caucho de
butadieno-estireno.
• Es usado en la producción de
plásticos transparentes.
• Tiene buena resistencia mecánica y
al impacto. Se emplean en
automóviles (parachoques,
tableros,…) en electrodomésticos,
etc.
7. PROPIEDADES FISIOLÓGICAS

El benceno es un compuesto con demostradas propiedades carcinogénicas en

animales de laboratorio. Las normas internacionales son muy estrictas y sólo
permiten un contenido a nivel de la ppb en la atmósfera.

Conviene no emplear benceno nunca. Puede reemplazarse por tolueno

cuyas propiedades químicas son muy parecidas y no es carcinogénico.
8. COMPUESTOS FENÓLICOS EN PLANTAS
9. RETROALIMENTACIÓN

Nombrar los siguientes compuestos:

Completar las siguientes reacciones:

10. METACOGNICIÓN

• ¿Qué tipo de problemas cotidianos se

podrían resolver, aplicando las propiedades
químicas de los compuestos aromáticos?
• ¿Qué dificultades se presentan en la
resolución de ejercicios?
• ¿Qué he aprendido con esta sesión?
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. McMurry, John., (2012). Química orgánica, USA:

Brooks/Cole.
2. Carey, Francis A., (2011). Química orgánica, USA:
McGraw-Hill.
3. Solomons, Graham T.W. (2014). Química orgánica.
USA: Wiley.