QUÍMICA ORGÁNICA E

CURSO
INORGÁNICA
TEMA: COMPUESTOS AROMATICOS II
DOCENTE : LUZ PICHARDO CRUZ

SEMESTRE 2022-I
 1 COMPUESTOS AROMÁTICOS

TEMARIO

2 NOMENCLATURA DE
COMPUESTOS AROMÁTICOS

3 LA QUÍMICA EN
LA SALUD

4 PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS AROMÁTICOS

5 PREGUNTAS Y
PROBLEMAS
12.5 Compuestos aromáticos

En 1825, Michael Faraday aisló un hidrocarburo denominado benceno, que

tiene la fórmula molecular C6H6. Una molécula de benceno consiste en un
anillo de seis átomos de carbono con un átomo de hidrógeno unido a cada
carbono. Puesto que muchos compuestos que contienen benceno tienen
olores fragantes, la familia de los compuestos de benceno se conoce como
compuestos aromáticos. Algunos ejemplos comunes de compuestos
aromáticos que se utilizan para dar sabor son anisolo del anís, estragolo del
estragón y timol del tomillo.
En el benceno, cada átomo de carbono usa tres electrones de valencia para
enlazarse con el átomo de hidrógeno y dos carbonos adyacentes. Esto deja
un electrón de valencia, que los científicos primero consideraron que se
compartía en un enlace doble con un carbono adyacente.
12.5 Compuestos aromáticos

El aroma y sabor de las hierbas anís, estragón y tomillo se deben a compuestos aromáticos
En 1865, August Kekulé propuso que los átomos de carbono en el benceno estaban
ordenados en un anillo plano con enlaces sencillos y dobles alternados entre los átomos de
carbono. Hay dos posibles representaciones estructurales del benceno debido a la
resonancia en la que pueden formarse los enlaces dobles entre dos átomos de carbono
diferentes (véase la sección 5.5).
Sin embargo, los científicos descubrieron que el benceno se comportaba más parecido a un
alcano que a un alqueno porque el benceno no experimenta reacciones de adición.
En la actualidad, se sabe que los electrones se comparten equitativamente entre los seis
átomos de carbono y que todos los enlaces carbono-carbono en el benceno son idénticos
debido a la resonancia. Esta característica única del benceno lo hace especialmente
estable. El benceno se representa más a menudo como una fórmula de esqueleto, que
muestra un hexágono con un círculo en el centro. A continuación se muestran algunas
maneras de representar el benceno:
Nomenclatura de compuestos aromáticos

Muchos compuestos que contienen benceno han sido

importantes en la química durante muchos años y todavía
conservan sus nombres comunes.
Las reglas de la IUPAC permiten nombres como tolueno,
anilina y fenol.

Otra regla es también, Cuando un anillo de benceno es un

sustituyente, C6H5, se le nombra como grupo fenilo.
Cuando el benceno tiene sólo un sustituyente, el anillo no se numera.
Cuando hay dos sustituyentes, el anillo de benceno se numera para asignar el número más bajo a los
sustituyentes.
Cuando puede usarse un nombre común, como tolueno, fenol o anilina, el átomo de carbono unido al grupo
metilo, hidroxilo o amina se numera como carbono 1.
En un nombre común hay prefijos que se utilizan para mostrar la posición de dos sustituyentes.
El prefijo orto (o) indica un arreglo 1,2; meta (m) es un arreglo 1,3, y para (p) se usa para arreglos 1,4.
El nombre común xileno se usa para los isómeros del dimetilbenceno.
Cuando hay tres o más sustituyentes unidos al anillo de benceno, se numeran en la
dirección que produzca el conjunto de números más bajos y luego se nombran
alfabéticamente.
EJEMPLO DE PROBLEMA 12. 8
Nomenclatura de compuestos aromáticos

Indique el nombre IUPAC y cualquier nombre común de cada uno de los compuestos
siguientes:

SOLUCIÓN

a. clorobenceno b. 4-bromo-3-clorotolueno c. 1,2-dimetilbenceno; o-xileno

COMPROBACIÓN DE ESTUDIO 12.8
Nombre el compuesto siguiente:
La Química en la Salud
ALGUNOS COMPUESTOS AROMATICOS COMUNES

Los compuestos aromáticos son comunes en la naturaleza y la medicina. El tolueno se utiliza como reactivo
para elaborar medicamentos, tintes y explosivos como el TNT (trinitrotolueno). El anillo de benceno se
encuentra en algunos aminoácidos (los bloques constructores de las proteínas); en los analgésicos como
aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno; y en saborizantes como la vainillina.
La Química en la Salud
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICICLICOS (PAH)

Los compuestos aromáticos grandes conocidos como hidrocarburos aromáticos policíclicos se forman por
medio de la fusión de dos o más anillos de benceno borde con borde. En un compuesto de anillo fusionado,
los anillos de benceno vecinos comparten dos o más átomos de carbono. El naftaleno, con dos anillos de
benceno, se conoce por su uso en las bolas de naftalina. El antraceno, con tres anillos, se utiliza en la
fabricación de tintes.
Cuando un compuesto policíclico contiene los tres anillos
fusionados como en el fenantreno, puede actuar como
carcinógeno, una sustancia que se sabe produce cáncer.

Los compuestos que contienen cinco o más anillos de

benceno fusionados, como el benzo[a]pireno, son
potentes carcinógenos.

Las moléculas interaccionan con el ADN en las células, lo

que ocasiona el crecimiento celular anormal y cáncer.

Cuando aumenta la exposición a los carcinógenos, se

incrementa la posibilidad de que se altere el ADN de las
células. El benzo[a]pireno, un producto de la combustión,
se ha identificado en el alquitrán de hulla, el humo del
tabaco, las carnes a la parrilla y los escapes de los
automóviles.
 PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

La estructura simétrica plana del

Entre los compuestos de benceno con
benceno permite que las estructuras Los compuestos aromáticos son menos
sustituyentes, los isómeros para son más
cíclicas individuales estén muy cercanas, densos que el agua, aunque son un poco
simétricos y tienen puntos de fusión más
lo que contribuye a que los puntos de más densos que otros hidrocarburos, en
altos que los isómeros orto y meta: o-
fusión y ebullición sean más altos para el tanto que los compuestos de benceno
xileno se funde a 226 °C y m-xileno se
benceno y sus derivados. Por ejemplo, el halogenados son más densos que el
funde a 248 °C, en tanto que el p-xileno
hexano se funde a 295 °C, en tanto que agua.
se funde a 13 °C.
el benceno se funde a 6 °C.

Sólo aquellos compuestos aromáticos El benceno y otros compuestos

Cabe mencionar que los hidrocarburos
que contienen grupos funcionales aromáticos son resistentes a las
aromáticos son insolubles en agua y se
enormemente polares como ___OH o reacciones que descomponen el sistema
utilizan como solventes para otros
___COOH serán ligeramente solubles en aromático, aunque son inflamables,
compuestos orgánicos.
agua. como otros hidrocarburos.
PREGUNTAS Y PROBLEMAS

12.5 Compuestos aromáticos

META DE APRENDIZAJE
Describir los enlaces en el benceno; nombrar los compuestos aromáticos y dibujar sus fórmulas de esqueleto.

12.25 Relacione los siguientes enunciados con el compuesto ciclohexano o benceno:

a. fórmula C6H12 b. tiene un átomo de hidrógeno enlazado a cada carbono
c. contiene sólo enlaces sencillos
12.26 Relacione los siguientes enunciados con el compuesto ciclohexano o benceno:
a. contiene un sistema aromático estable b. tiene dos átomos de hidrógeno enlazados a cada carbono
c. fórmula C6H6
12.27 Proporcione el nombre IUPAC y cualquier nombre común de cada uno de los compuestos siguientes:
12.28 Proporcione el nombre IUPAC y cualquier nombre común de cada uno de los
compuestos siguientes:
12.29 Dibuje la fórmula de esqueleto de cada uno de los compuestos siguientes:
a. metilbenceno
b. 1-bromo-3-clorobenceno
c. 1-etil-4-metilbenceno
d. p-clorotolueno

12.30 Dibuje la fórmula de esqueleto de cada uno de los compuestos siguientes:

a. m-dibromobenceno
b. o-cloroetilbenceno
c. propilbenceno
d. 1,2,4-triclorobenceno
LOGRO DE SESIÓN

El estudiante al termino de la sesión reconoce a los

compuestos aromáticos y sus nomenclatura, nombrándolos
correctamente y como un compuesto en la vida cotidiana,
reconociendo su estructura y propiedades físicas.

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MUCHAS GRACIAS