Unidad 4

Compuestos Aromáticos

Prof. Robert Almendariz

Capacidades Terminales

✓ Al finalizar la clase el alumno estará en la capacidad de

reconocer los compuestos aromáticos, sus propiedades
y derivados.
✓ Nombrar y formular los principales compuestos
aromáticos.
 ¿Que son los compuestos Aromáticos?

Los compuestos aromáticos están constituidos por el benceno y

todos aquellos compuestos que presentan un comportamiento
químico similar y que dan lugar a la serie aromática la cual se
construye a partir del benceno, fundamentalmente de dos formas :
1. Mediante la simple sustitución de los átomos de
hidrógeno del núcleo bencénico por otros sustituyentes
(bencenos sustituidos).
2. Mediante la unión de uno o más anillos adicionales
(aromáticos o no), con sustituyentes o no, a una o más
posiciones del anillo bencénico progenitor (derivados
aromáticos polinucleares).
 ¿Que son los compuestos Aromáticos?

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución heterolítica, a

diferencia de los hidrocarburos alifáticos que como ya hemos visto presentaban reacciones de
adición y sustitución.
 Propiedades Físicas del Benceno

✓ El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0.889
g/cm3).
✓ El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
✓ El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos
largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes
orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc.
✓ El benceno es un buen disolvente orgánico, disuelve el hule natural, las grasas,
numerosas resinas, el azufre, el fósforo, el yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, etc.
Propiedades Físicas del Benceno
 Propiedades Químicas del Benceno

✓ El benceno y sus homólogos (compuestos

aromáticos), poseen una gran estabilidad química y solo
reacciona condiciones especiales y con el uso de
catalizadores apropiados.
✓ Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:
1. Reacciones con destrucción de carácter aromático
2. Reacciones de sustitución electrofílica
 Propiedades Químicas del Benceno

Reacciones con destrucción de carácter aromático

• Combustión: El calor de combustión (∆𝐻 ) es muy
grande y arde suavemente, por lo tanto su poder
indetonante (antidetonante) es considerable como la de
sus homólogos, lo que explica la práctica de la
aromatización en la industria de los carburantes para
elevar su octanaje.
 Propiedades Químicas del Benceno

✓ Oxidación: A temperaturas altas (400°C) y haciendo uso de un catalizador (V2O5 ó MoO3),

la oxidación directa permite obtener anhídrido maleico que se utiliza en la fabricación de
resinas sintéticas.
 Propiedades Químicas del Benceno
Reacciones de sustitución aromática electrofílica
✓ Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad de productos
que se originan.
✓ El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias
deficientes en electrones), debido a que los electrones π se hallan prácticamente sueltos.
✓ El proceso neto se puede representar de la siguiente manera:
 Propiedades Químicas del Benceno

✓ Hidrogenación: Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita

catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).
 Propiedades Químicas del Benceno

✓ Halogenación: La cloración y la
bromación directa solo es posible en
presencia de un catalizador que debe ser
un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3),
catalizada por radiación ultravioleta y a
78°C.
 Propiedades Químicas del Benceno

✓ Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza
como catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
 Propiedades Químicas del Benceno

✓ Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero
con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4+ SO3) se vuelve más rápida.
 Propiedades Químicas del Benceno

✓ Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: Los químicos Charles Friedel (francés) y James

Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos métodos para obtener
alquilbencenos o arenoso (R-Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R).
1. El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente (en
compuestos oxigenados).
2. La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X).
Ejemplo
 Nomenclatura de los compuestos aromáticos

Para nombrar los compuestos aromáticos hay que tener

en cuenta el número de radicales que presenta el
compuesto.
✓ Monosustituido: Son los compuestos que presentan
un sólo radical. Para nombrarlos se indica primero el
nombre del radical seguido de la palabra benceno,
como sólo existe un radical no es necesario indicar la
posición.
Ejemplos:
 Nomenclatura de los compuestos aromáticos

✓ Disustituidos: Son los compuestos que presentan

dos radicales. Para nombrarlos primero se numera el
ciclo de manera que los radicales presenten los
menores numerales y a continuación se nombran los
radicales por orden alfabético. También es posible
nombrar el compuesto utilizando los prefijos orto para
las posiciones (1,2), meta para las posiciones (1,3),
y para para las posiciones (1,4), seguido de los
nombres de los radicales.
Ejemplos:
Nomenclatura de los compuestos aromáticos
Nomenclatura de los compuestos aromáticos
 Trabajo de Clase 5
Dar nombre a los siguientes compuestos aromáticos

Construir los siguiente compuestos aromáticos:

1. 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
2. 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno
3. m-nitro-n-propilbenceno
 Hidrocarburos de Anillos Condensados

Son anillos de Benceno que se unen entre sí en más de una posición:

 Hidrocarburos de Anillos Condensados

El naftaleno es el hidrocarburo aromático polinuclear más simple. El naftaleno se representa con dos
anillos aromáticos que contienen un total de 10 electrones p. El naftaleno tiene un déficit de dos electrones
p. La energía de resonancia del naftaleno es de 60 kcal/mol, lo que equivale a 30 kcal/mol por cada anillo
aromático. Este valor es menor que la energía de resonancia del benceno, que es de 32.9 kcal/mol, lo que
se explica por la menor densidad electrónica de los anillos aromáticos del naftaleno en comparación con el
benceno
 Hidrocarburos de Anillos Condensados

✓ El antraceno es un hidrocarburo polinuclear

tricíclico. A medida que aumenta el número de
anillos aromáticos fusionados, continúa
decreciendo la energía de resonancia por anillo y
los compuestos se hacen más reactivos. El
antraceno tiene una energía de resonancia de 84
kcal/mol, o sea 28 kcal/mol por anillo aromático. El
antraceno tiene 14 electrones p, en comparación
con 18 electrones pi
 Hidrocarburos de Anillos Condensados

El antraceno que tendrían tres anillos aromáticos aislados. El antraceno, al tener menos
energía de resonancia que el benceno, participa con frecuencia en reacciones de adición, que
son características de los compuestos poliénicos no aromáticos. Por ejemplo, el antraceno
decolora al bromo formando el compuesto dibromado que se indica a continuación:
 Hidrocarburos de Anillos Condensados

✓ El fenantreno es también un
hidrocarburo polinuclear tricíclico. Su
energía de resonancia es de 91
kcal/mol, 30.3 kcal/mol por anillo
aromático, ligeramente mayor que la
del naftaleno.
 Hidrocarburos de Anillos Condensados

El fenatreno experimenta una adición 1,2 en las posiciones 9 y 10 para dar un producto
con dos anillos completamente aromáticos.
 Trabajo en Clase 6

En grupos de cinco alumnos buscar los usos industriales que tienen los compuestos
aromáticos principalmente en la minería, Realizar un mapa mental usando laptos o tables y
aplique herramientas TIC. Como mindomo o cualquier otra herramienta.