QUÍMICA ORGÁNICA

SEMANA 05: Hidrocarburos Aromáticos

Departamento de Ciencias
INTRODUCCIÓN

¿Uvas de diferente color? ¿A qué se debe?

Antocianina
SABERES PREVIOS

• Reacciones
Químicas
• Estequiometria
• Hidrocarburos:
Saturados e
Insaturados
INTERÉS

❑ QUIZIZZ

Para jugar a este juego:

1. Usa cualquier dispositivo para

abrir:
joinmyquiz.com

2. Introduce el código del juego (El

docente informará dicho código):
ABCDEF
CONTENIDOS
1. Benceno

2. Aromaticidad y Regla de Hückel

3. Derivados del Benceno

4. Aromáticos Polinucleares

5. Propiedades Químicas
LOGRO DE SESIÓN

El estudiante al termino de la sesión

será capaz de reconocer y formular
los diferentes compuestos orgánicos
aromáticos, mediante la resolución de
problemas, esto lo hará usando los
conceptos teóricos impartidos en
clase de manera clara, precisa,
coherente y fundamentada.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son moléculas cíclicas insaturadas que poseen una

actividad aromática adicional, producto de la disposición
de los electrones π en el ciclo.

Conocidos también como arenos, pueden ser carbocíclicos

(sólo C) o heterocíclicos (C y al menos un O, S, N).
 EL BENCENO

⮚ Descubierto en 1825 por Faraday.

⮚ Es un líquido incoloro que se obtiene a partir

del destilado del carbón de minas y del
petróleo (reforming).

⮚ Es más estable que los alquenos comunes y

no reacciona de la misma forma que ellos.

⮚ La molécula tiene geometría hexagonal y es

plana. Los ángulos de enlace C-C-C son de
120° (hibridación sp2).
 EL BENCENO
Resonancia

Molécula del Benceno mostrando

los orbitales p sin hibridizar de los 6
átomos de carbono
 AROMATICIDAD Y REGLA DE HÜCKEL

Para que un compuesto sea considerado como aromático tiene que cumplir con las
siguientes características:

⮚ Debe contener enlace dobles conjugados

⮚ Poseer una estructura plana

⮚ Debe cumplir la regla de Hückel # electrones π = 4n +2

n = 0,1, 2, 3, 4, …
Ejm:
# electrones π = 3 x 2 = 6

Por Hückel ; 6 = 4n + 2
n=1
 AROMATICIDAD Y REGLA DE HÜCKEL

¿Cuál de los siguientes compuestos es aromático?

 DERIVADOS DEL BENCENO

Los derivados del benceno constituyen el grupo más

grande de compuestos aromáticos.

3.1 Derivados Monosustituidos:

Se originan al sustituir un H del Benceno por un grupo o

átomo.

Nomenclatura: Sustituyente…benceno
 DERIVADOS DEL BENCENO

etilbenceno ter-butilbenceno clorobenceno

IUPAC: metilbenceno hidroxibenceno aminobenceno

Común: tolueno fenol anilina
 DERIVADOS DEL BENCENO

¿Cuál será el nombre IUPAC de los siguientes compuestos?

etenilbenceno etinilbenceno metoxibenceno

Nitrobenceno 2-fenilheptano
 DERIVADOS DEL BENCENO

Derivados Disustituidos:
Se origina al sustituir dos H del Benceno por dos grupos o
átomos.

1 1 1

2
3 4

Común : orto(o)- meta(m)- para(p)- ……-S1S2benceno

IUPAC : 1-,2- 1-,3- 1-,4- ……
 DERIVADOS DEL BENCENO

1,2-dimetilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-3-iodobenceno

1-bromo-4-ter-butilbenceno
p-bromo-ter-butilbenceno

1-bromo-2-metilbenceno
o-bromometilbenceno
 DERIVADOS DEL BENCENO

Algunos sustitutos comunes cambian el nombre raíz del anillo. La IUPAC acepta estos
nombres como “nombres raíz”.

Tolueno anisol anilina fenol benzaldehído ácido ácido

bencensulfónico benzoico

Prioridad creciente
 DERIVADOS DEL BENCENO

2-metilfenol 3-metilfenol 4-metilfenol

2-nitrofenol 3-bromofenol ácido-3-aminobenzoico 2-metoxibenzaldehido

o-nitrofenol m-bromofenol
 DERIVADOS DEL BENCENO

Ejercicios. ¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?

 DERIVADOS DEL BENCENO

Derivados Polisustituidos:
Cuando un anillo bencénico presenta tres o más sustituciones se
deben tener en cuenta lo siguiente:

1. Numerar los C para obtener los valores más bajos posibles.

2. Colocar los sustituyentes en orden alfabético.
3. Cuando los sustituyentes son parte de raíces conocidas, la
molécula se nombra como un derivado de ese benceno
monosustituido. El sustituto que forma parte de la raíz común se
considera colocado en C1.
 DERIVADOS DEL BENCENO

Derivados Polisustituidos:
 DERIVADOS DEL BENCENO

Derivados Polisustituidos:
 DERIVADOS DEL BENCENO

Derivados Polisustituidos:
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES
Son compuestos que contienen dos o más anillos de Benceno, cada uno de los
cuales comparte dos átomos de Carbono con los otros anillos a su alrededor .
El Naftaleno, Antraceno, y el Fenantreno, son los HAP más comunes, y las sustancias
derivadas de ellos se encuentran en el alquitrán de la hulla y en residuos de petróleo
de alto punto de ebullición.

Naftaleno Antraceno Fenantreno

 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO

5.1 Reacciones de adición

- Hidrogenación

- Halogenación
 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO

5.1 Reacciones de sustitutción

- Nitración

- Sulfonación
 APLICACIONES INDUSTRIALES

Benceno
• Se utiliza como constituyente de combustibles para
motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y
en el grabado fotográfico de impresiones. También
se utiliza como intermediario químico.

• En la manufactura de detergentes, explosivos,

productos farmacéuticos y tinturas.
 APLICACIONES INDUSTRIALES

Tolueno • Es un excelente solvente para lacas,

barnices, pinturas y adhesivos, teniendo en
esta aplicación un mejor desempeño que
otros solventes aromáticos como el benceno
o el Xileno.
• Se usa como aditivo de gasolinas para
mejorar su desempeño aumentando el
octanaje; su forma pura se usa en la síntesis
de otros químicos, como solvente y como
aditivo en productos cosméticos.
 APLICACIONES INDUSTRIALES

Xileno
Fabricación de:

• Explosivos
• Insecticidas
• Resinas sintéticas
• Plastificantes
• Perfumes sintéticos
5.6.-APLICACIONES INDUSTRIALES

Estireno
• Se utiliza en la fabricación de una amplia gama de
polímeros (como el poliestireno) y elastómeros
copolímeros, como el caucho de butadieno-
estireno.
• Es usado en la producción de plásticos
transparentes.
• Tiene buena resistencia mecánica y al impacto. Se
emplean en automóviles (parachoques, tableros,…)
en electrodomésticos, etc.
 PROPIEDADES FISIOLÓGICAS

El Benceno es un compuesto con demostradas propiedades carcinogénicas en

animales de laboratorio.
Las normas internacionales son muy estrictas y sólo permiten un contenido a nivel de
la ppb en la atmósfera.

Conviene no emplear Benceno nunca. Puede reemplazarse por Tolueno cuyas propiedades
químicas son muy parecidas y no es carcinogénico.
COMPUESTOS FENÓLICOS EN PLANTAS
 EXPERIENCIA

❑ IQMOL

VAMOS A REALIZAR LA
REPRESENTACIÓN DE LA MOLÉCULA DEL
BENCENO

http://iqmol.org/downloads.html
 RETROALIMENTACIÓN
Nombrar los siguientes compuestos:

Completar las siguientes reacciones:

 CONCLUSIONES

❑ QUIZIZZ

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docente informará dicho código):
ABCDEF
TRABAJO EN EQUIPO
Instrucciones
1.- Formaran grupos de 5
estudiantes
2.- Desarrollaran los ejercicios
indicados a cada grupo por el
docente.
3.- Luego del tiempo estipulado, se
presentaran los ejercicios resueltos.
4.- Un integrante del grupo
expondrá como llegaron a la
respuesta y los demás reforzaran
los conceptos claves.
 METACOGNICIÓN
¿Qué dificultades se presentan en la ¿Qué tipo de problemas cotidianos se
resolución de ejercicios? podrían resolver, aplicando las
propiedades químicas de los
compuestos aromáticos?
¿Qué he aprendido con esta
sesión?
REFERENCIAS
GRACIAS