QUÍMICA ORGÁNICA

SESIÓN 4: HIDROCARBUROS AROMATICOS

¿Uvas de diferente color? ¿A qué se debe?

Antocianina
 Logro de la
sesión

Al finalizar la sesión, el estudiante nombra y

formula hidrocarburos aromáticos, reconoce
sus propiedades y sus reacciones químicas.
Hidrocarburos aromáticos

ALCANOS

ALIFÁTICOS ALQUENOS

HIDROCARBUROS ALQUINOS

AROMÁTICOS BENCENO

Componentes de CHO CHO

fragancias
(olor agradable)

OCH3
OH
BENZALDEHIDO
almendras VAINILLINA
esencia de vainilla
El benceno

1. 1825, descubierto por Faraday: líquido de p.e. 80ºC

Es un líquido incoloro que se obtiene a
2. 1834, Mitscherlich lo sintetiza y determina su partir del destilado del carbón de minas
fórmula molecular C6H6 y del petróleo

3. 1866 Kekulé propuso una estructura cíclica de

ciclohexatrieno:

H
H H
La molécula de benceno consiste en un anillo
cerrado de seis átomos de carbono unidos por
enlaces químicos que resuenan entre uniones
simples y dobles. Cada átomo de carbono está a H H
su vez unido a un átomo de hidrógeno.
H
El benceno
Regla de Hückel. Comp. aromáticos y antiaromáticos

Son compuestos aromáticos

los que cumplen los
siguientes criterios:
1) Tener una estructura cíclica con
conjugación cerrada (continua).
2) La estructura tiene que ser
plana, para que el solapamiento
de los orbitales p sea efectivo.
Son compuestos antiaromáticos:
Si el número de electrones π en el sistema cíclico es
4n, siendo n un número entero, el compuesto es
antiaromático y por lo tanto será poco estable.
Ejemplo.:
menos estable que

3) Cumplir la regla de Hückel,

Regla de Hückel (1931) permite predecir cuando un compuesto cíclico,

plano, con dobles enlaces alternados es aromático:
• Si el nº de electrones p es 4n+2, el sistema es aromático
• Si el nº de electrones p es 4n, el sistema es antiaromático
Regla de Hückel. Compuestos aromáticos,
antiaromáticos y no aromáticos

[14] anuleno

antiaromático aromático antiaromático aromático No aromático

aromático
DERIVADOS DEL BENCENO
Los derivados del benceno constituyen el grupo más grande compuestos
aromáticos.
Derivados Monosustituidos:
Se originan al sustituir un H del benceno por un grupo o átomo.
Nomenclatura: Sustituyente…benceno
En muchos de los casos de los derivados del benceno , basta con anteponer el
nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno por ejemplo:
NOMENCLATURA

• El sistema IUPAC de nomenclatura para los hidrocarburos aromáticos conserva un gran

número de nombres comunes Así aunque los compuestos siguientes se podrían nombrar
como bencenos sustituidos , los nombres comunes que se muestran son de uso casi
universal.
DERIVADOS DEL BENCENO

Regla 1: En bencenos monosustituidos, se nombre primero el radical y se termina con la palabra

benceno
RADICALES
Actividad 1
DERIVADOS DEL BENCENO
¿Cuál será el nombre IUPAC de los siguientes compuestos?
DERIVADOS DEL BENCENO
DERIVADOS DEL BENCENO

Derivados Disustituidos:

Regla 2: Se origina al sustituir dos H del benceno por dos

grupos o átomos, se indica la posición de los radicales mediante
los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-)
DERIVADOS DEL BENCENO

1,2-dimetilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-3-iodobenceno

1-bromo-4-terbutilbenceno
1-bromo-2-metilbenceno p-bromoterbutilbenceno
o-bromometilbenceno
DERIVADOS DEL BENCENO
Ejercicios. Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?
SI UNO DE LOS DOS GRUPOS ES DEL TIPO QUE LE DA A LA MOLÉCULA
UN NOMBRE ESPECIAL EL COMPUESTO SE DENOMINA COMO UN
DERIVADO DE AQUELLA SUSTANCIA ESPECIAL:
DERIVADOS DEL BENCENO

Algunos sustitutos comunes cambian el nombre raíz del anillo. La IUPAC acepta estos nombres como
“nombres raíz”.

Prioridad creciente
DERIVADOS DEL BENCENO

O - Cresol m - Cresol p - Cresol

DERIVADOS DEL BENCENO

Ejercicios. Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?

a) b) c)
DERIVADOS DEL BENCENO

• 3.3 Derivados Polisustituidos:

Regla 3:
Cuando un anillo bencénico presenta tres o más sustituciones se deben tener en cuenta lo siguiente:

• Numerar los C para obtener los valores más bajos posibles.

• Colocar los sustituyentes en orden alfabético.
• Cuando los sustituyentes son parte de raíces conocidas, la molécula se nombra como un derivado de
ese benceno monosustituido. El sustituto que forma parte de la raíz común se considera colocado
en C1.
DERIVADOS DEL BENCENO
SI EL ANILLO BENCÉNICO TIENE UNIDOS A ÉL MÁS DE DOS GRUPOS SE UTILIZAN
NÚMEROS PARA INDICAR SUS POSICIONES RELATIVAS, POR EJEMPLO:
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES

• Son compuestos que contienen dos o más anillos de benceno, cada uno de los cuales comparte
dos átomos de carbono con los otros anillos a su alrededor.
• El naftaleno, antraceno, y el fenantreno, son los HPA más comunes, y las sustancias derivadas de
ellos se encuentran en el alquitrán de la hulla y en residuos de petróleo de alto punto de ebullición.

Varios de los hidrocarburos aromáticos policíclicos mayores, con cuatro o más anillos fusionados, son
cancerígenos.
NAFTALENO

• Es un sólido blanco que se volatiliza

fácilmente y se produce naturalmente
cuando se queman combustibles.
• También se llama alquitrán blanco y se ha
usado en bolas y escamas para
ahuyentar las polillas.

Quemar tabaco o madera produce

naftalina. En la práctica industrial, de la
destilación de alquitrán de hulla se
obtiene un aceite que contiene
aproximadamente 50% de naftaleno
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO

El benceno, debido a su estructura aromática, posee una energía de resonancia de 36 Kcal/mol,

que representa un valor considerable. Como consecuencia de esto, el benceno y sus derivados
reaccionan de tal manera de conservar su estructura aromática y por consiguiente su
estabilización debida a la resonancia.

Sustitución electrofílica aromática (SEA).

PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO

Reacciones de adición
- Hidrogenación

- Halogenación
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO

Reacciones de sustitutción

- Nitración

- Sulfonación
APLICACIONES INDUSTRIALES

• Se utiliza como constituyente de combustibles

para motores, disolventes de grasas, aceites,
pinturas y en el grabado fotográfico de
impresiones. También se utiliza como
intermediario químico.
• En la manufactura de detergentes, explosivos,
productos farmacéuticos y tinturas.
APLICACIONES INDUSTRIALES

Xileno
• Es un excelente solvente para lacas, barnices,
pinturas y adhesivos, teniendo en esta aplicación un
mejor desempeño que otros solventes aromáticos
como el benceno o el Xileno.

• Se usa como aditivo de gasolinas para mejorar su

desempeño aumentando el octanaje; su forma pura
se usa en la síntesis de otros químicos, como
solvente y como aditivo en productos cosméticos.
APLICACIONES INDUSTRIALES

Estireno

• Se utiliza en la fabricación de una amplia

gama de polímeros (como el poliestireno)
y elastómeros copolímeros, como el
caucho de butadieno-estireno.
• Es usado en la producción de plásticos
transparentes.
COMPUESTOS FENÓLICOS EN PLANTAS
Algunos compuestos aromáticos de interés…
OH
CH3 CHCH2NHCH3

CH2CHNH2

OH
OH

ANFETAMINA ADRENALINA
estimulante SNC hormona vasoconstrictora

OH
CH3 O
N CHCHNHCOCHCl2
CH2CHNHCH3 CH2OH
Cl N

NO2

METANFETAMINA (SPEED) DIAZEPAM (VALIUM) CLORANFENICOL

inhibidor apetito sedante hipnótico anitibiótico
y relajante muscular
GRACIAS