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Los tioles son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional tiol (—SH)
enlazado a un átomo de carbono. En el sistema IUPAC, para nombrar los tioles se
agrega tiol al nombre del alcano de la cadena de carbono más larga y se numera la 4.3.2. Éteres.
cadena de carbono desde el extremo más cercano al grupo —SH. Un éter consiste en un átomo de oxígeno que está unido mediante enlaces sencillos a
dos átomos de carbono que forman parte de grupos alquilo o aromáticos.
En el sistema IUPAC, para nombrar un éter se utiliza un grupo alcoxi constituido por el
grupo alquilo más pequeño y el átomo de oxígeno, seguido del nombre del alcano de la
cadena de carbono más larga.
El nombre de un anillo de éter heterocíclico de seis átomos se deriva de pirano
El alcohol más simple, metanol (CH3OH), que tiene un carbono unido a tres átomos de H
pero sin grupo alquilo, se considera un alcohol primario; un alcohol secundario (2º) tiene
dos grupos alquilo, y un alcohol terciario (3º) tiene tres grupos alquilo.
Los alcoholes tienen puntos de ebullición más altos que los éteres de la misma masa
porque necesitan temperaturas más altas que proporcionen la energía suficiente para
romper los muchos enlaces por puente de hidrógeno.
Los puntos de ebullición de los éteres son similares a los de los alcanos porque ninguno
puede formar enlaces por puente de hidrógeno.
Puntos de ebullición.
Puesto que hay una gran diferencia en electronegatividad entre los átomos de oxígeno
e hidrógeno del grupo —OH, el oxígeno tiene una carga parcialmente negativa y el
hidrógeno tiene una carga parcialmente positiva. Como resultado, se forman enlaces
por puente de hidrógeno entre el oxígeno de un alcohol y el hidrógeno en el —OH de
otro alcohol. Los enlaces por puente de hidrógeno no pueden formarse entre
moléculas de éter porque no hay grupos polares —OH.
Solubilidad de alcoholes y éteres en agua.
La electronegatividad del átomo de oxígeno tanto en Solubilidad y punto de ebullición del fenol.
alcoholes como en éteres influye en su solubilidad en El fenol tiene un punto de ebullición alto (182 ºC) porque el grupo —OH permite que las
agua. En los alcoholes, los átomos del grupo —OH moléculas de fenol formen enlaces por puente de hidrógeno con otras moléculas de
pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con los fenol. El fenol es un poco soluble en agua porque el grupo —OH puede formar enlaces
átomos de H y O del agua. Los alcoholes con uno a tres por puente de hidrógeno con las moléculas de agua. En agua, el grupo —OH del fenol se
átomos de carbono son miscibles en agua, lo que significa ioniza ligeramente, lo que lo convierte en un ácido débil (K a = 1x10-10). De hecho, uno de
que cualquier cantidad es completamente soluble en agua. los primeros nombres del fenol fue ácido carbólico. El fenol es muy corrosivo y
El alcohol más simple, metanol (CH3OH), que tiene un carbono unido a tres átomos de H enormemente irritante para la piel; puede causar quemaduras graves y su ingestión es
mortal. En alguna época se usaban disoluciones diluidas de fenol en los hospitales como
pero sin grupo alquilo, se considera un alcohol primario; un alcohol secundario (2º) tiene
antisépticos, pero en general se sustituyeron.
dos grupos alquilo, y un alcohol terciario (3º) tiene tres grupos alquilo.
Los alquenos pueden agregar agua para producir alcoholes. En una reacción inversa, los La regla de Saytzeff afirma que el producto principal es aquel que se forma al eliminar un
alcoholes pierden una molécula de agua cuando se calientan a temperatura alta (180 °C) hidrógeno del átomo de carbono que tiene el menor número de átomos de hidrógeno. Un
con un catalizador ácido como H2SO4. Durante la deshidratación de un alcohol, H — y — átomo de hidrógeno es más fácil de eliminar del átomo de carbono adyacente al átomo
OH se eliminan de átomos de carbono adyacentes del mismo alcohol para producir una de carbono unido al grupo —OH que tiene menos átomos de hidrógeno.
molécula de agua. Entre los mismos dos átomos de carbono se forma un enlace doble
que da lugar a un producto alqueno.
EJEMPLO
Formación de éteres
La deshidratación de un alcohol secundario puede resultar en la formación de dos Los éteres se forman cuando la deshidratación de los alcoholes ocurre a temperaturas
productos. La regla de Saytzeff afirma que el producto principal es aquel que se forma al más bajas (130 °C) en presencia de un catalizador ácido. Entonces los componentes del
eliminar un hidrógeno del átomo de carbono que tiene el menor número de átomos de agua se eliminan: H— de un alcohol y —OH de otro. Cuando se juntan las porciones
hidrógeno. Un átomo de hidrógeno es más fácil de eliminar del átomo de carbono restantes de dos alcoholes distintos, se produce un éter.
adyacente al átomo de carbono unido al grupo — OH que tiene menos átomos de
hidrógeno.
Oxidación de alcoholes
La oxidación es una pérdida de átomos de hidrógeno o la adición de oxígeno. Cuando se
compara el nivel de oxidación de alcanos con los ácidos carboxílicos, se descubre que
hay un aumento del número de enlaces carbono-oxígeno. Cuando un compuesto se
reduce, forma un producto con menos enlaces carbono-oxígeno.
En la oxidación de alcoholes secundarios, los productos son cetonas. Un hidrógeno se
elimina del —OH y otro del carbono enlazado al grupo —OH. El resultado es una cetona
que tiene el enlace doble carbono-oxígeno unido a los grupos alquilo en ambos lados. No
hay más oxidación de una cetona porque no hay átomos de hidrógeno unidos al carbono
del grupo cetona.
Los aldehídos se oxidan aún más con la adición de oxígeno y forman un ácido
carboxílico. Este paso ocurre tan pronto que con frecuencia es difícil aislar el producto
aldehído durante la oxidación.
El grupo —OH secundario en el ácido láctico se oxida a un grupo cetona en ácido En un aldehído, el carbono del grupo carbonilo está enlazado por lo menos a un átomo
pirúvico, que con el tiempo se oxida a CO2 y H2O. Los músculos de los deportistas de de hidrógeno. Dicho carbono también puede estar enlazado a otro átomo de hidrógeno, a
alto rendimiento están en condiciones de absorber mayor cantidad de oxígeno, de modo un carbono de un grupo alquilo o a un anillo aromático
que puede mantenerse el ejercicio vigoroso durante periodos más prolongados. En una cetona, el grupo carbonilo está enlazado a dos carbonos pertenecientes a grupos
alquilo o a anillos aromáticos.
Oxidación de tioles
Los tioles también experimentan oxidación mediante la pérdida de átomos de hidrógeno
de los grupos — SH. El producto oxidado se llama disulfuro.
Mucha de la proteína del cabello está entrecruzada con enlaces por puente disulfuro
entre los grupos tioles del aminoácido cisteína:
Nomenclatura de aldehídos
– En el sistema IUPAC, para nombrar un aldehído se sustituye la O del nombre del
alcano correspondiente por la terminación AL.
– No se necesita número para el grupo aldehído porque siempre debe considerarse
Nomenclatura de cetonas
como el comienzo de la cadena.
Aldehídos y cetonas son algunas de las clases más importantes de compuestos – Sin embargo, los aldehídos con cadenas de carbono de uno a cuatro átomos de
orgánicos y han tenido una función destacada en la química orgánica durante más de un carbono con frecuencia se denominan por sus nombres comunes, que terminan en
siglo. aldehído. Las raíces (form, acet, propion y butir) de estos nombres comunes se
derivan de palabras griegas o latinas
En el sistema IUPAC, para obtener el nombre de una cetona se sustituye la terminación
o en el nombre del alcano correspondiente por la terminación ona. Los aldehídos con cadenas de carbono de uno a cuatro átomos de carbono con
frecuencia se denominan por sus nombres comunes, que terminan en aldehído. Las
Sin embargo, todavía están en uso los nombres comunes para cetonas no ramificadas.
raíces (form, acet, propion y butir) de estos nombres comunes se derivan de palabras
Luego, los grupos alquilo enlazados en cualquier lado del grupo carbonilo se mencionan
griegas o latinas
en orden alfabético seguidos de cetona. El nombre de acetona, que es otro nombre de la
propanona, también se conserva en el sistema IUPAC.
Para las cetonas cíclicas se usa el prefijo ciclo enfrente del nombre de la cetona. Para
localizar cualquier sustituyente, se numera el anillo a partir del carbono perteneciente al
grupo carbonilo como carbono 1. El anillo se numera de modo que los sustituyentes
tengan el número más bajo posible.
3.3.5. Propiedades físicas de aldehídos y cetonas
– A temperatura ambiente, el metanal (formaldehído) y el etanal (acetaldehído) son
gases.
– Aldehídos y cetonas que contienen de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos.
– El grupo carbonilo polar con un átomo de oxígeno parcialmente negativo y un átomo
de carbono parcialmente positivo influye en los puntos de ebullición y la solubilidad
de aldehídos y cetonas en agua.
Puntos de ebullición de aldehídos y cetonas.
• El grupo carbonilo polar en aldehídos y cetonas proporciona atracciones dipolo-dipolo, que
no tienen los alcanos. Solubilidad de aldehídos y cetonas en agua.
• Por tanto, aldehídos y cetonas tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos. ❑ Aunque aldehídos y cetonas no forman enlaces por puente de hidrógeno entre ellos, el
átomo de oxígeno electronegativo sí forma enlaces por puente de hidrógeno con moléculas
• Sin embargo, aldehídos y cetonas no pueden formar enlaces por puente de hidrógeno entre
de agua.
ellos como hacen los alcoholes. En consecuencia, los alcoholes tienen puntos de ebullición
más altos que los aldehídos y las cetonas de masa molar similar. ❑ Aldehídos y cetonas con uno a cuatro átomos de carbono son muy solubles en agua.
❑ Sin embargo, los que tienen cinco o más átomos de carbono no son muy solubles, porque
las cadenas largas de hidrocarburos no polares reducen el efecto de solubilidad del grupo
carbonilo polar.
Quiralidad.
Cuando las imágenes especulares de las
moléculas orgánicas no pueden
empalmarse por completo, son no
superponibles.
Cuando la imagen especular de un objeto es
idéntica y puede superponerse sobre el
original, es aquiral.
El nombre del ácido carboxílico del benzeno es ácido benzoico. El carbono del grupo
carboxilo está enlazado al carbono 1 en el anillo, y el anillo se numera para proporcionar
3.3.7. Ácidos carboxílicos. los números más bajos posibles para cualquier sustituyente. Como antes, los prefijos
En un ácido carboxílico, el átomo de carbono de un orto, meta y para sirven para mostrar la posición de algún otro sustituyente.
grupo carbonilo se une a un grupo hidroxilo, que
forma un grupo carboxilo. A continuación se Muchos ácidos carboxílicos todavía se denominan por sus nombres comunes, que usan
muestran algunas formas de representar el grupo prefijos: form, acet, butir. Cuando se usan los nombres comunes, se asignan las letras
carboxilo en el ácido propanoico. griegas alfa (α), beta (β) y gamma (γ) a los carbonos adyacentes al carbono carboxilo.
Esterificación
Se produce un éster cuando un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan en presencia
de un catalizador ácido (por lo general H2SO4) y calor.