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3.3.

COMPUESTOS ORGÁNICOS CON OXÍGENO Y AZUFRE

3.3.1. Alcoholes, fenoles, tioles y éteres. Nomenclatura de alcoholes


Tenemos bien claro que: En el sistema IUPAC, para nombrar un alcohol se sustituye la terminación O del nombre
del alcano correspondiente con OL.
• Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un átomo de oxígeno (O),
El nombre común de un alcohol simple utiliza el nombre del grupo alquilo, con la
• Los tioles contienen un átomo de azufre (S),
terminación ÍLICO, después de la palabra alcohol.
• En un alcohol, un grupo hidroxilo (—OH) está enlazado a una cadena de
hidrocarburo. En un fenol, el grupo hidroxilo está unido a un anillo de benceno.
• Las moléculas de alcoholes y fenoles tienen una forma angular alrededor del átomo
de oxígeno.
• Los tioles son compuestos orgánicos que tienen un grupo funcional tiol (—SH) Los alcoholes con uno o dos átomos de carbono no necesitan un número para el grupo
enlazado a un átomo de carbono. Los tioles tienen estructuras que son similares a hidroxilo. Cuando un alcohol consiste en una cadena con 3 o más átomos de carbono, la
las de los alcoholes, excepto que el grupo —SH toma el lugar del grupo —OH. cadena se numera para indicar la posición del grupo —OH y cualquier sustituyente en la
cadena. Un alcohol con dos grupos —OH se llama diol, y un alcohol con tres grupos
—OH se llama triol
Nomenclatura de fenoles
El término fenol es el nombre IUPAC para un anillo de benceno ligado a un grupo
hidroxilo (—OH), que se usa en el nombre de la familia de compuestos orgánicos
derivados del fenol. Cuando hay un segundo sustituyente, el anillo de benceno se
numera a partir del carbono 1, que es el carbono enlazado al grupo —OH. Los términos
orto, meta y para se usan para los nombres comunes de los fenoles simples. El nombre El metanotiol es el olor característico de ostras, queso cheddar, cebollas y ajo. El ajo
común de cresol se utiliza también para denominar a los metilfenoles. también contiene 2-propeno-1-tiol. El olor de las cebollas se debe a 1-propanotiol, que
Tioles también es lacrimógeno, una sustancia que produce lágrimas

Los tioles son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional tiol (—SH)
enlazado a un átomo de carbono. En el sistema IUPAC, para nombrar los tioles se
agrega tiol al nombre del alcano de la cadena de carbono más larga y se numera la 4.3.2. Éteres.
cadena de carbono desde el extremo más cercano al grupo —SH. Un éter consiste en un átomo de oxígeno que está unido mediante enlaces sencillos a
dos átomos de carbono que forman parte de grupos alquilo o aromáticos.

Una importante propiedad de los tioles es un fuerte olor, en ocasiones desagradable.


Para ayudar a las personas a detectar fugas de gas natural (metano), se agrega una
pequeña cantidad de etanotiol al suministro de gas, que normalmente es inodoro. Hay
tioles como trans-2-buteno-1-tiol en el rocío que emite una mofeta cuando percibe
peligro.
Nomenclatura de éteres. Éteres cíclicos
En el nombre común de un éter, los nombres de los grupos alquilo o aromáticos unidos al Un éter cíclico consta de un átomo de oxígeno dentro de un anillo de carbono. Puesto
átomo de oxígeno se escriben en orden alfabético, sin la terminación O, seguidos de la que uno o más de los átomos en el anillo no son carbono, se conocen como compuestos
palabra éter. heterocíclicos. Con mucha frecuencia, los éteres cíclicos se denominan por sus nombres
comunes. Un anillo heterocíclico de cinco átomos tiene un nombre común derivado de
furano. Cuando hay sustituyentes, el anillo se numera a partir del átomo de oxígeno
como 1.

En el sistema IUPAC, para nombrar un éter se utiliza un grupo alcoxi constituido por el
grupo alquilo más pequeño y el átomo de oxígeno, seguido del nombre del alcano de la
cadena de carbono más larga.
El nombre de un anillo de éter heterocíclico de seis átomos se deriva de pirano

Isómeros de alcoholes y éteres.


Alcoholes y éteres pueden tener la misma fórmula molecular. Por ejemplo, es posible
dibujar fórmulas estructurales condensadas para los isómeros con la fórmula molecular Un éter cíclico que contiene dos átomos de oxígeno en un anillo de seis átomos se llama
C2H6O del modo siguiente: DIOXANO. Los átomos de oxígeno se numeran porque pueden tomar diferentes
posiciones en el anillo. Cuando un anillo de seis átomos con dos átomos de oxígeno
contiene dos enlaces dobles, el éter se llama DIOXINA.
3.3.2. Propiedades físicas de Alcoholes, fenoles, y éteres.
Los alcoholes se clasifican por el número de grupos alquilo unidos al átomo de carbono
enlazado al grupo hidroxilo (—OH). Un alcohol primario (1º) tiene un solo grupo alquilo
unido al átomo de carbono enlazado al grupo —OH.

El alcohol más simple, metanol (CH3OH), que tiene un carbono unido a tres átomos de H
pero sin grupo alquilo, se considera un alcohol primario; un alcohol secundario (2º) tiene
dos grupos alquilo, y un alcohol terciario (3º) tiene tres grupos alquilo.

Los alcoholes tienen puntos de ebullición más altos que los éteres de la misma masa
porque necesitan temperaturas más altas que proporcionen la energía suficiente para
romper los muchos enlaces por puente de hidrógeno.

Los puntos de ebullición de los éteres son similares a los de los alcanos porque ninguno
puede formar enlaces por puente de hidrógeno.
Puntos de ebullición.
Puesto que hay una gran diferencia en electronegatividad entre los átomos de oxígeno
e hidrógeno del grupo —OH, el oxígeno tiene una carga parcialmente negativa y el
hidrógeno tiene una carga parcialmente positiva. Como resultado, se forman enlaces
por puente de hidrógeno entre el oxígeno de un alcohol y el hidrógeno en el —OH de
otro alcohol. Los enlaces por puente de hidrógeno no pueden formarse entre
moléculas de éter porque no hay grupos polares —OH.
Solubilidad de alcoholes y éteres en agua.
La electronegatividad del átomo de oxígeno tanto en Solubilidad y punto de ebullición del fenol.
alcoholes como en éteres influye en su solubilidad en El fenol tiene un punto de ebullición alto (182 ºC) porque el grupo —OH permite que las
agua. En los alcoholes, los átomos del grupo —OH moléculas de fenol formen enlaces por puente de hidrógeno con otras moléculas de
pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con los fenol. El fenol es un poco soluble en agua porque el grupo —OH puede formar enlaces
átomos de H y O del agua. Los alcoholes con uno a tres por puente de hidrógeno con las moléculas de agua. En agua, el grupo —OH del fenol se
átomos de carbono son miscibles en agua, lo que significa ioniza ligeramente, lo que lo convierte en un ácido débil (K a = 1x10-10). De hecho, uno de
que cualquier cantidad es completamente soluble en agua. los primeros nombres del fenol fue ácido carbólico. El fenol es muy corrosivo y
El alcohol más simple, metanol (CH3OH), que tiene un carbono unido a tres átomos de H enormemente irritante para la piel; puede causar quemaduras graves y su ingestión es
mortal. En alguna época se usaban disoluciones diluidas de fenol en los hospitales como
pero sin grupo alquilo, se considera un alcohol primario; un alcohol secundario (2º) tiene
antisépticos, pero en general se sustituyeron.
dos grupos alquilo, y un alcohol terciario (3º) tiene tres grupos alquilo.

3.3.3. Reacciones de alcoholes y tioles


Aunque los éteres pueden formar enlaces por Los alcoholes también arden con oxígeno.
puente de hidrógeno con agua, no forman tantos
enlaces por puente de hidrógeno con agua como los
alcoholes. Los éteres que contienen hasta cuatro
átomos de carbono son un poco solubles en agua.
Deshidratación de alcoholes para formar alquenos

Los alquenos pueden agregar agua para producir alcoholes. En una reacción inversa, los La regla de Saytzeff afirma que el producto principal es aquel que se forma al eliminar un
alcoholes pierden una molécula de agua cuando se calientan a temperatura alta (180 °C) hidrógeno del átomo de carbono que tiene el menor número de átomos de hidrógeno. Un
con un catalizador ácido como H2SO4. Durante la deshidratación de un alcohol, H — y — átomo de hidrógeno es más fácil de eliminar del átomo de carbono adyacente al átomo
OH se eliminan de átomos de carbono adyacentes del mismo alcohol para producir una de carbono unido al grupo —OH que tiene menos átomos de hidrógeno.
molécula de agua. Entre los mismos dos átomos de carbono se forma un enlace doble
que da lugar a un producto alqueno.

EJEMPLO

Formación de éteres
La deshidratación de un alcohol secundario puede resultar en la formación de dos Los éteres se forman cuando la deshidratación de los alcoholes ocurre a temperaturas
productos. La regla de Saytzeff afirma que el producto principal es aquel que se forma al más bajas (130 °C) en presencia de un catalizador ácido. Entonces los componentes del
eliminar un hidrógeno del átomo de carbono que tiene el menor número de átomos de agua se eliminan: H— de un alcohol y —OH de otro. Cuando se juntan las porciones
hidrógeno. Un átomo de hidrógeno es más fácil de eliminar del átomo de carbono restantes de dos alcoholes distintos, se produce un éter.
adyacente al átomo de carbono unido al grupo — OH que tiene menos átomos de
hidrógeno.
Oxidación de alcoholes
La oxidación es una pérdida de átomos de hidrógeno o la adición de oxígeno. Cuando se
compara el nivel de oxidación de alcanos con los ácidos carboxílicos, se descubre que
hay un aumento del número de enlaces carbono-oxígeno. Cuando un compuesto se
reduce, forma un producto con menos enlaces carbono-oxígeno.
En la oxidación de alcoholes secundarios, los productos son cetonas. Un hidrógeno se
elimina del —OH y otro del carbono enlazado al grupo —OH. El resultado es una cetona
que tiene el enlace doble carbono-oxígeno unido a los grupos alquilo en ambos lados. No
hay más oxidación de una cetona porque no hay átomos de hidrógeno unidos al carbono
del grupo cetona.

La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído, que contiene un enlace doble


entre carbono y oxígeno. La oxidación tiene lugar cuando dos átomos de hidrógeno se
eliminan, uno del grupo —OH y otro del carbono que está enlazado al grupo —OH. La Los alcoholes terciarios no se oxidan con facilidad porque no hay átomos de hidrógeno
reacción se escribe con el símbolo [O] sobre la flecha para indicar que se obtiene O a en el carbono enlazado al grupo —OH. Puesto que los enlaces C=C por lo general son
partir de un agente oxidante, como KMnO4 o K2Cr2O7. muy fuertes para oxidarse, LOS ALCOHOLES TERCIARIOS RESISTEN LA
OXIDACIÓN.

Los aldehídos se oxidan aún más con la adición de oxígeno y forman un ácido
carboxílico. Este paso ocurre tan pronto que con frecuencia es difícil aislar el producto
aldehído durante la oxidación.
El grupo —OH secundario en el ácido láctico se oxida a un grupo cetona en ácido En un aldehído, el carbono del grupo carbonilo está enlazado por lo menos a un átomo
pirúvico, que con el tiempo se oxida a CO2 y H2O. Los músculos de los deportistas de de hidrógeno. Dicho carbono también puede estar enlazado a otro átomo de hidrógeno, a
alto rendimiento están en condiciones de absorber mayor cantidad de oxígeno, de modo un carbono de un grupo alquilo o a un anillo aromático
que puede mantenerse el ejercicio vigoroso durante periodos más prolongados. En una cetona, el grupo carbonilo está enlazado a dos carbonos pertenecientes a grupos
alquilo o a anillos aromáticos.

Oxidación de tioles
Los tioles también experimentan oxidación mediante la pérdida de átomos de hidrógeno
de los grupos — SH. El producto oxidado se llama disulfuro.

Mucha de la proteína del cabello está entrecruzada con enlaces por puente disulfuro
entre los grupos tioles del aminoácido cisteína:

Hay muchas formas de dibujar el grupo carbonilo en las fórmulas estructurales


condensadas de aldehídos y cetonas. En un aldehído, el grupo carbonilo puede dibujarse
como átomos separados, o puede escribirse como —CHO. No debe escribirse como —
3.3.4. Aldehídos y cetonas COH, ya que puede dar a entender que se trata de un grupo hidroxilo.
el grupo carbonilo (C=O) tiene un enlace doble carbono-oxígeno con dos El grupo carbonilo en una cetona (C=O), que se ubicaría en alguna parte en medio de la
grupos de átomos unidos al carbono en ángulos de 120°. Puesto que el cadena de carbono, puede escribirse como CO.
átomo de oxígeno en el grupo carbonilo es mucho más electronegativo
que el átomo de carbono, el grupo carbonilo tiene un dipolo con una En las fórmulas de esqueleto de aldehídos y cetonas, el grupo carbonilo se muestra
carga parcial negativa (δ-) en el oxígeno y una carga parcial positiva (δ+) como un enlace doble a un átomo de oxígeno.
en el carbono. La polaridad del grupo carbonilo influye enormemente en
las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas.
Representaciones de fórmulas estructurales y de esqueleto de un aldehído y una cetona
de C3H6O.

Nomenclatura de aldehídos
– En el sistema IUPAC, para nombrar un aldehído se sustituye la O del nombre del
alcano correspondiente por la terminación AL.
– No se necesita número para el grupo aldehído porque siempre debe considerarse
Nomenclatura de cetonas
como el comienzo de la cadena.
Aldehídos y cetonas son algunas de las clases más importantes de compuestos – Sin embargo, los aldehídos con cadenas de carbono de uno a cuatro átomos de
orgánicos y han tenido una función destacada en la química orgánica durante más de un carbono con frecuencia se denominan por sus nombres comunes, que terminan en
siglo. aldehído. Las raíces (form, acet, propion y butir) de estos nombres comunes se
derivan de palabras griegas o latinas
En el sistema IUPAC, para obtener el nombre de una cetona se sustituye la terminación
o en el nombre del alcano correspondiente por la terminación ona. Los aldehídos con cadenas de carbono de uno a cuatro átomos de carbono con
frecuencia se denominan por sus nombres comunes, que terminan en aldehído. Las
Sin embargo, todavía están en uso los nombres comunes para cetonas no ramificadas.
raíces (form, acet, propion y butir) de estos nombres comunes se derivan de palabras
Luego, los grupos alquilo enlazados en cualquier lado del grupo carbonilo se mencionan
griegas o latinas
en orden alfabético seguidos de cetona. El nombre de acetona, que es otro nombre de la
propanona, también se conserva en el sistema IUPAC.

Para las cetonas cíclicas se usa el prefijo ciclo enfrente del nombre de la cetona. Para
localizar cualquier sustituyente, se numera el anillo a partir del carbono perteneciente al
grupo carbonilo como carbono 1. El anillo se numera de modo que los sustituyentes
tengan el número más bajo posible.
3.3.5. Propiedades físicas de aldehídos y cetonas
– A temperatura ambiente, el metanal (formaldehído) y el etanal (acetaldehído) son
gases.
– Aldehídos y cetonas que contienen de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos.
– El grupo carbonilo polar con un átomo de oxígeno parcialmente negativo y un átomo
de carbono parcialmente positivo influye en los puntos de ebullición y la solubilidad
de aldehídos y cetonas en agua.
Puntos de ebullición de aldehídos y cetonas.
• El grupo carbonilo polar en aldehídos y cetonas proporciona atracciones dipolo-dipolo, que
no tienen los alcanos. Solubilidad de aldehídos y cetonas en agua.
• Por tanto, aldehídos y cetonas tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos. ❑ Aunque aldehídos y cetonas no forman enlaces por puente de hidrógeno entre ellos, el
átomo de oxígeno electronegativo sí forma enlaces por puente de hidrógeno con moléculas
• Sin embargo, aldehídos y cetonas no pueden formar enlaces por puente de hidrógeno entre
de agua.
ellos como hacen los alcoholes. En consecuencia, los alcoholes tienen puntos de ebullición
más altos que los aldehídos y las cetonas de masa molar similar. ❑ Aldehídos y cetonas con uno a cuatro átomos de carbono son muy solubles en agua.
❑ Sin embargo, los que tienen cinco o más átomos de carbono no son muy solubles, porque
las cadenas largas de hidrocarburos no polares reducen el efecto de solubilidad del grupo
carbonilo polar.

En el caso de aldehídos y cetonas, los puntos de ebullición aumentan a medida que se


incrementa el número de átomos de carbono en la cadena. Conforme las moléculas se
vuelven más grandes, hay más electrones y más dipolos temporales (fuerzas de
dispersión), que producen puntos de ebullición más altos.
3.3.6. Moléculas quirales
En los capítulos anteriores identificó isómeros estructurales como aquellas moléculas Átomos de carbono quirales
que tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes arreglos para enlazar sus Un compuesto orgánico es quiral si tiene al menos un átomo de carbono enlazado a
átomos. cuatro átomos o grupos de átomos diferentes. Este tipo de átomo de carbono se llama
carbono quiral porque hay dos formas diferentes en que puede enlazarse a cuatro
átomos o grupos de átomos. Las estructuras resultantes son imágenes especulares no
superponibles.

Otro grupo de isómeros llamados estereoisómeros también tienen fórmulas moleculares


idénticas, pero no son isómeros estructurales.
En los estereoisómeros, los átomos están enlazados en la misma secuencia, pero
difieren en la forma en que se ordenan en el espacio.

Quiralidad.
Cuando las imágenes especulares de las
moléculas orgánicas no pueden
empalmarse por completo, son no
superponibles.
Cuando la imagen especular de un objeto es
idéntica y puede superponerse sobre el
original, es aquiral.
El nombre del ácido carboxílico del benzeno es ácido benzoico. El carbono del grupo
carboxilo está enlazado al carbono 1 en el anillo, y el anillo se numera para proporcionar
3.3.7. Ácidos carboxílicos. los números más bajos posibles para cualquier sustituyente. Como antes, los prefijos
En un ácido carboxílico, el átomo de carbono de un orto, meta y para sirven para mostrar la posición de algún otro sustituyente.
grupo carbonilo se une a un grupo hidroxilo, que
forma un grupo carboxilo. A continuación se Muchos ácidos carboxílicos todavía se denominan por sus nombres comunes, que usan
muestran algunas formas de representar el grupo prefijos: form, acet, butir. Cuando se usan los nombres comunes, se asignan las letras
carboxilo en el ácido propanoico. griegas alfa (α), beta (β) y gamma (γ) a los carbonos adyacentes al carbono carboxilo.

Nombres IUPAC de ácidos carboxílicos.


Los nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos sustituyen la terminación o del alcano
correspondiente con oico, después de la palabra ácido. Si hay sustituyentes, para
numerar la cadena de carbono se comienza con el carbono carboxilo.
3.3.8. Propiedades de los ácidos carboxílicos. Una importante razón de los puntos de ebullición más
altos de los ácidos carboxílicos es que dos ácidos
Los ácidos carboxílicos están entre los compuestos orgánicos más polares porque su
carboxílicos forman enlaces por puente de hidrógeno
grupo funcional consta de dos grupos polares: un grupo hidroxilo (—OH) y un grupo
entre sus grupos carboxilo, lo que resulta en un
carbonilo (C=O). El grupo —OH es similar al grupo funcional de alcoholes, y el C=O es
dímero.
similar al grupo funcional de aldehídos y cetonas.
Como dímero, la masa del ácido carboxílico se duplica efectivamente, lo que significa
que se necesita mayor temperatura para alcanzar el punto de ebullición.
Solubilidad en agua
Los ácidos carboxílicos con cadenas de uno a cinco
Puntos de ebullición
carbonos son solubles en agua porque el grupo carboxilo
Los grupos carboxilo polares permiten a los ácidos carboxílicos formar varios enlaces por forma enlaces por puente de hidrógeno con varias
puente de hidrógeno con otras moléculas de ácido carboxílico. moléculas de agua. Sin embargo, a medida que aumenta
Este efecto de los enlaces por puente de hidrógeno da a los ácidos carboxílicos puntos la longitud de la cadena de hidrocarburo, la porción no
de ebullición más altos que a los alcoholes, cetonas y aldehídos de masa molar similar. polar reduce la solubilidad del ácido carboxílico en agua.

Acidez de ácidos carboxílicos


Una importante propiedad de los ácidos carboxílicos es su ionización en agua. Cuando
un ácido carboxílico se ioniza en agua, un H+ se transfiere a una molécula de agua para
formar un ión carboxilato con carga negativa y un ión hidronio con carga positiva (H 3O2).
Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles porque sólo un pequeño porcentaje (~1%) de
las moléculas de ácido carboxílico en una disolución diluida se ioniza (constantes de
disociación ácida).
3.3.9. Ésteres.
Acidez de ácidos carboxílicos Un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para formar un éster y agua. En un éster,
el —H del ácido carboxílico se sustituye con un grupo alquilo. Las grasas y aceites de la
dieta contienen ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga. Los aromas y sabores de
muchas frutas, como plátanos, naranjas y fresas, se deben a ésteres.

Esterificación
Se produce un éster cuando un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan en presencia
de un catalizador ácido (por lo general H2SO4) y calor.

En la esterificación, el grupo —HO del ácido carboxílico y el —H del alcohol se remueven


y combinan para formar agua. Se utiliza un exceso del reactivo alcohol para desplazar el
equilibrio en la dirección de la formación del producto éster.
3.3.9. Ésteres.
Por ejemplo, el éster acetato de propilo, que tiene el sabor y olor de las peras, puede
prepararse con ácido acético y 1-propanol. La ecuación para esta esterificación se
escribe del modo siguiente:

Nomenclatura de los ésteres.


El nombre de un éster consta de dos palabras que se derivan de los nombres del alcohol
y el ácido en dicho éster. La primera palabra es la parte carboxilato del ácido carboxílico.
La segunda palabra indica la parte alquilo del alcohol. Los nombres IUPAC de los ésteres
usan los nombres IUPAC de la cadena de carbono del ácido, en tanto que en los
nombres comunes de los ésteres se utilizan los nombres comunes de los ácidos.
Observe el siguiente éster, que tiene un olor afrutado. Comience por separar el enlace
éster en dos partes, que producen el alquilo del alcohol y el carboxilato del ácido. Luego
nombre el éster como un carboxilato alquilo.
3.3.10. Propiedades de los ésteres.
Los ésteres tienen puntos de ebullición más altos que los de alcanos y éteres, pero más De acuerdo con el principio de Le Châtelier, una gran cantidad de agua desplazará el
bajos que los de alcoholes y ácidos carboxílicos de masa similar. Puesto que las equilibrio en la dirección de la formación de los productos ácido carboxílico y alcohol.
moléculas de éster no tienen grupos hidroxilo, no pueden formar enlaces por puente de Cuando la hidrólisis de compuestos biológicos ocurre en las células, una enzima
hidrógeno entre ellas. sustituye el ácido como catalizador.
Punto de ebullición

Hidrólisis básica de ésteres (saponificación)


Cuando un éster experimenta hidrólisis con una base fuerte como NaOH o KOH, los
productos son la sal carboxilato y el alcohol correspondiente. Esta hidrólisis en un
ambiente básico también se llama saponificación, como se conoce a la reacción de un
ácido graso de cadena larga con NaOH para elaborar jabón. Por tanto, un ácido
Solubilidad en agua carboxílico, que se produce en hidrólisis ácida, se convierte en su sal carboxilato cuando
Los ésteres con uno a cinco átomos de carbono en su cadena son solubles en agua. El se neutraliza mediante una base fuerte.
oxígeno parcialmente negativo del grupo carbonilo forma enlaces por puente de
hidrógeno con los átomos de hidrógeno parcialmente positivos de las moléculas de agua.
La solubilidad de los ésteres disminuye a medida que aumenta el número de átomos de
carbono.
Hidrólisis ácida de ésteres
Cuando los ésteres reaccionan con agua en presencia de un ácido fuerte, por lo general
H2SO4 o HCl, ocurre lo que se conoce como hidrólisis. En la hidrólisis, el agua reacciona
con un éster para formar un ácido carboxílico y un alcohol. Por tanto, la hidrólisis es el
inverso de la reacción de esterificación. Durante la hidrólisis, una molécula de agua
proporciona —OH para convertir el grupo carbonilo del éster a un grupo carboxilo.

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