Qumica Orgnic Q.F.

B Carlos Alberto Ceniceros

Ariday Sohad Santacruz Flor Barrn Alemn Karla Gissel Carren Anguiano Israel Campos Dempewolff Carlos Nava Martnez

INGENIERA EN

BIOTECNOLOGA

2 A

Gmez Palacio, Dgo. 16 de 6/26/12

BENCENO

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Qu es el Benceno?
Es un compuesto incoloro. Su punto de fusin es de 6C Su punto de ebullicin es de 80C Fue aislado por primera vez por Michel Faraday Formula molecularC6H6 Es notablemente estable

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Qu es un compuesto aromtico?
Se emplea para clasificar el benceno y sus

derivados porque muchos de ellos tienen un olor caracterstico.

Se emplea el termino areno para describir los

hidrocarburos aromticos.

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La estructura del benceno

El benceno si experimenta reacciones qumicas ,

pero su reaccin caracterstica es la de sustitucin, mas que la de adicin.

C6 HBr

FeCl3 + Br2

C6H5Br +

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Modelo de Kekul para el benceno

La primera estructura fue propuesta por

Augusto Kekul , que constaba de un anillo de seis miembros con enlaces simples y dobles alternados, y con un hidrogeno unido a cada carbono.

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Aromaticidad
Muchos otros tipos de molculas, adems del

benceno, presentan carcter aromtico, es decir presentan un alto grado de instauracin, aunque no presenten las caractersticas de oxido- reduccin de los alquenos. La respuesta a este problema fue propuesta por Eric Hckel.

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Criterios de Hckel.
Para que cada anillo de cinco o seis miembros sea

aromtico debe cumplir las siguientes caractersticas:

Ser plano Tener un orbital 2p en cada tomo del anillo Tener seis electrones pi (un sexteto aromtico) en

el ordenamiento cclico de orbitales 2p

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O N

EN M

AT CL

RA U

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Bencenos mono sustituidos

Los alquilbencenos mono sustituidos se nombran

como derivados del benceno, por ejemplo, el etilbenceno. Cuando el hidrocarburo aromtico est sustituido, se debe nombrar el sustituyente y su posicin (con nmero o letras) de acuerdo con las reglas bsicas de la nomenclatura IUPAC.
Como nombre base se emplea el nombre comn de

los hidrocarburos aromticos. Por ejemplo: 1,2 dibromo benceno

1,4 dicloro benceno

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11 11

Se nombran de forma sistemtica al igual que otros hidrocarburos. Se nombra el sustituyente y terminar en benceno.
CH3

Br

NO 2

Bromo benceno

Nitrobenc eno

Metil benceno (Tolueno)

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Nombres comunes de compuestos aromticos 12

H H H
H

12

CH3 H
H

CH3 CH3

H H

H H

H H

Benceno
NH2 H H

Tolueno
H H NO 2

Ortoxileno
H H OH

H H

H H

H H

Anilina
Prof. Mara de los A. Muiz

Nitrobence no

Fenol
2/10/2008

O OH

cido benzico

OH

Alcohol benclico

O H

Benzaldehi do

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Bencenos alquil sustituidos

Se nombran de forma sistemtica al igual que otros

hidrocarburos.

Se nombra el sustituyente y terminar en benceno si tiene menos de 7 carbonos en el grupo alquilo.

CH3

CH3

etil benceno

propil benceno
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Bencenos disustituidos
orto- sustitucin 1,2 para- sustitucin 1,4 meta- sustitucin 1,3
CH3
Br Br
CH3

orto-dibromo benceno 1,2-dibromo benceno

CH3

H3C

para-dimetil benceno 1,4-dimetil benceno p-xyleno

meta- dietil benceno 1,3 dietil benceno

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Bencenos con tres o ms sustituyentes

Se asignan prioridades por orden alfabtico.
Los sustituyentes se enumeran obteniendo la secuencia

numrica ms baja

1-cloro-3,5-dietil benceno

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CH3 Cl

Cl CH3

NO 2

NO 2

2-cloro-1-etil-4nitrobenceno

Cl

1-cloro-2-etil-4nitrobenceno

NO 2

CH3

4-cloro-2-etil-1nitrobenceno
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Hidrocarburos aromticos polinucleares (HAP)

Contiene dos o mas anillos aromticos, y cada uno de

ellos comparte dos tomos de carbn del anillo. El naftaleno, el antraceno y el fenantreno, son los mas comunes y de ellos se deriva el alquitrn.

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6/26/12

Fenoles
Es un grupo hidroxilo enlazado con un anillo

bencnico. Los fenoles sustituidos se nombran ya sea como derivados del fenol o por su nombre comn.

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OH

OH CH3

OH

CH3 CH3 p-cresol OH o-cresol m-cresol

OH OH

OH

OH Hidroquino na

Catecol

OH Resorcinol
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Los fenoles se encuentran ampliamente distribuidos

en la naturaleza. El fenol se encuentra en el alquitrn de hulla. El timol y la vainillina son constituyentes importantes de las vainas de tomillo y vainilla.

2- isopropil-5metilfenol (TIMOL)

VAINILLIN A
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Derivados mas conocidos.

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La capsaicina, para quienes gustan de lo picante

Es la sustancia picante del fruto de diversas especies

de chiles.

La propiedad irritante de la capsaicina, son

conocidas, pues la lengua humana puede detectar una gota de esta sustancia en 5 L de agua.
La capsaicina es capaz de provocar dolor y de

aliviarlo. Se prescribe para tratar la sensacin quemante del herpes zoster. Tambin se prescribe a los diabticos para aliviar los dolores en piernas y 6/26/12

Las fitoalexina: antibiticos naturales de las plantas

Phyto (planta) y alexein (defender /proteger)

Todas las plantas se encuentran expuestas a una

variedad amplia de hongos potencialmente patgenos pero son totalmente resistentes a la mayora de ellos.

Unos de los mecanismos de resistencia consiste en la

acumulacin de productos qumicos protectores en el sitio de infeccin posible fungal. 6/26/12

S IO C CI R E J E

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!!! . S IA C A R G
xD
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