CARRERA DE LABORATORIO CLÍNICO

Práctica No.: 12 Manual de Prácticas de Química

Laboratorio de:
Semana: 13 Ciclo - Paralelo: I “A”
Docente: Dr. Luis A. Morocho Yaguana
Estudiante(s): Bryan Fabian Castillo Vega
Katiuska Yaritza Rentería Valdivieso.
Susana María Ochoa Calva

INFORME/REPORTE DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

1. Tema.

Síntesis del ácido acetil salicílico

2. Introducción

La aspirina, es uno de los compuestos que presentan una actividad

fisiológica de gran interés, de ahí su importancia como fármaco debido a su

capacidad para el dolor (analgésico), para reducir la temperatura corporal

(antipirético), como antiinflamatorio, y más recientemente se ha comprobado su

actividad como agente preservativo de enfermedades cardiovasculares. De hecho, se

puede decir que la aspirina es el medicamento de mayor consumo a nivel mundial.

También con efectos medicinales se utilizan sus sales de litio o de calcio con la

ventaja de que son solubles en agua (aspirina efervescente).

El ácido acetilsalicílico es un éster del ácido acético donde la parte ácida

proviene de este ácido mientras que la parte alcohólica lo hace del ácido salicílico

(ácido o-hidroxibenzoico), obteniéndose por reacción del anhídrido acético con el

grupo OH del ácido salicílico. La reacción que tiene lugar es:

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3. Desarrollo

• Agregar en un pequeño matraz 5 g de ácido salicílico, y 13 mL de anhídrido

acético

• Luego agregar gota a gota 1 mL de ácido sulfúrico concentrado.

• Agitar suavemente el contenido con precaución.

• Tapar con papel aluminio, y dejar que enfríe desde unos 15 minutos o 20

minutos, con los que observará precipitación de cristales.

• Añadir 50 mL de agua fría y agitar fuertemente.

• Enfriar la mezcla en un baño de hielo y filtrar para recoger los cristales.

• Lavar los cristales agregando agua helada al sistema de filtración.

• Agregar gotas de solución cloruro férrico en las aguas de lavado hasta el

momento que deje de presentar color violeta.

• El producto obtenido secarlo en estufa y pesar.

• Calcular el rendimiento de la reacción

4. Observaciones

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5. Conclusiones

• En el desarrollo de esta práctica se pudo obtener con éxito el ácido acetil salicílico

mediante la combinación de los reactivos. La aspirina al ser poco soluble en agua y un

solido blanco, la logramos separar primero por medio de cristalización y

posteriormente por filtración.

• El ácido salicílico actúa como alcohol, siendo acetilado por el anhidrido acético, por

este motivo al desaparecer su carácter fenólico, ya no da color el color violeta con el

cloruro férrico.

6. Recomendaciones

• Seguir detalladamente el manual de practicas para obtener los resultados

esperados en la misma

• Evitar respirar los vapores del anhídrido acético y cualquier contacto con las

manos debido a su carácter muy corrosivo e irritante.

7. Preguntas de control.

1. ¿En qué se fundamenta el desarrollo de esta práctica?

Se fundamenta en la obtención de compuestos mediante sustancias

simples. Como lo es síntesis de ácido acetil salicílico (la aspirina), ya que la

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aspirina es un fármaco vendido en cantidades exuberantes en la sociedad

moderna, por ser un fármaco fácil de conseguir y para una automedicación

efectiva como antinflamatorio y analgésico.

2. ¿Cómo se obtiene industrialmente la Aspirina? Escriba las ecuaciones.

Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenóxido de

sodio por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante

adición de un ácido fuerte. Es la conocida síntesis de Kolbe-Schmitt.

2. Calcular el rendimiento del proceso

C7H6O3 + C4H6O3 →C9H8O4 +C2H4O2

Papel + Aspirina:6,2+1,4=7,6

Papel= - 1,4

6,2g real

Rendimiento%=(real/teorico)*100

Rendimiento %=(6,2g/7g) *100

Rendimiento %=88,5

4. Al lavar el precipitado con agua fría, ¿cuál sería el producto de reacción que

arrastra el agua?

El agua hidroliza el anhídrido acético para obtener el ácido acético

5. ¿Es soluble la aspirina en agua?

Es poco soluble en agua y al ser muy poco soluble en agua, prácticamente

insoluble, se separa en forma de un precipitado blanco.

6. ¿La aspirina dará la reacción con el cloruro férrico?

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La aspirina no dará una reacción con cloruro férrico porque esta

parcialmente hidrolizada y no contiene salicilatos libres, ya que estos son los que le

confieren la reacción con el cloruro férrico

7. Si en la prueba de pureza con la disolución de FeCl3 (lavados) se observase

una coloración violeta, ¿de qué producto se trata?

Nos encontramos con ácido salicílico sin reaccionar que reacciona con el FeCl3.

8. Escribir el mecanismo completo de la reacción de acetilación.

El ácido salicílico es acetilado para formar ácido acetilsalicílico, conocido

como aspirina.

La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y un

grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la fuente

del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene

del anhídrido acético

9. Indicar otras reacciones de acetilación que pueden tener lugar con otro producto

que no sea el anhídrido acético.

Cloruro de Acetilo (CH3COCl): El cloruro de acetilo se usa para reacciones

de acetilación, es decir, la introducción de un grupo acetilo. Dos clases principales

de acetilaciones incluyen la esterificación y la reacción de Friedel-Crafts .

El acetato de etilo (CH3COOC2H5); es un éster que se puede sintetizar

mediante la reacción de Fischer, en la cual se esterifica el etanol con el ácido

acético.

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El anhídrido propiónico (CH3CH2COCOCH3); es un compuesto orgánico

que se puede utilizar como reactivo en la reacción de acetilación. En esta reacción,

el anhídrido propiónico actúa como el grupo acetilo electrofílico, mientras que el

compuesto que se va a acetilar actúa como el nucleófilo (centro rico en electrones).

Cloruro de Propionilo (CH3CH2COCOCl); el cloruro de propionilo se

utiliza a menudo como reactivo en la reacción de acetilación, ya que el grupo

cloruro (-Cl) es un buen grupo saliente. (Ricardo, 2022)

10. Desde el punto de vista químico, explicar por qué la aspirina no se altera en el

estómago y, sin embargo, se hidroliza rápidamente en el intestino.

La aspirina (ácido acetilsalicílico), si se ingiere el medicamento en pastillas, se

hidroliza en el estómago, pero a corto o mediano plazo, produce irritación, precisamente

por los productos de hidrolisis ácida. Debido a esto, se ideó recubrir la tableta cuando se

está produciendo en el laboratorio farmacéutico, con una mezcla de sustancias, que le

dieran una capa que no fuera soluble en medio ácido, sino que se hidrolizara en medio

alcalino, como el intestino; a esto se le denomina capa entérica, y eso soluciona el

problema de hasta posibles úlceras, si se usa la aspirina sin recubrir a largo plazo.

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10. Bibliografía

Santos Alonso, V. (s. f.).(2022). ASPECTOS BIOFARMACÉUTICOS Y

FARMACOCINÉTICOS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO. UNIVERSIDAD

COMPLUTENSE. Recuperado de

http://147.96.70.122/Web/TFG/TFG/Memoria/VIRGINIA%20SANTOS%20ALONSO.pdf

Morocho Yaguana, L. A. (2023). Manual de prácticas de laboratorio Química

Inorgánica y Orgánica. 38.

Ricardo, R. (2022). Reacción de acetilación. Obtenido de Estudyando:

https://estudyando.com/reaccion-de-acetilacion-que-es-la-acetilacion/