PRÁCTICA 4

1. Calcular el rendimiento del proceso.

El rendimiento es muy bajo (0.1%) por lo que no se puede pesar.

2. Al lavar el precipitado con agua fría, ¿cuál sería el producto de reacción

que arrastra el agua? ¿Es soluble la aspirina en agua?

El agua hidroliza el anhídrido acético para obtener el ácido acético.

La aspirina es fácilmente soluble en alcohol; soluble en cloroformo y éter;

moderadamente soluble en éter absoluto; poco soluble en agua (al ser muy poco soluble
en agua, prácticamente insoluble, se separa en forma de un precipitado blanco).

3. Si en la prueba de pureza con la disolución de FeCl3 se observase una

coloración violeta, ¿de qué producto se trataría?

Nos encontramos con ácido salicílico sin reaccionar que reacciona con el FeCl3.

4. Escribir el mecanismo completo de la reacción de acetilación. Indique otras

reacciones de acetilación que pueden tener lugar con otro reactivo diferente
al anhídrido acético.

Reacción de acetilación: el ácido salicílico es acetilado para formar ácido

acetilsalicílico, conocido como aspirina.

Otras reacciones de acetilación con reactivos diferentes:

CO2H CO2H
OH O Fe

+ Fe+3 

CO2H CO2H
OH O O COCH3

+ Cl – C – CH3 
 5. Desde el punto de vista químico, explicar por qué la aspirina no se altera en
el estómago y, sin embargo, se hidroliza rápidamente en el intestino.

La aspirina (acido acetilsalicílico), si se ingiere el medicamento en pastillas, se

hidroliza en el estómago, pero a corto o mediano plazo, produce irritación, precisamente
por los productos de hidrolisis ácida. Debido a esto, se ideó recubrir la tableta cuando se
está produciendo en el laboratorio farmacéutico, con una mezcla de sustancias, que le
dieran una capa que no fuera soluble en medio ácido, sino que se hidrolizara en medio
alcalino, como el intestino; a esto se le denomina capa entérica, y eso soluciona el
problema de hasta posibles úlceras, si se usa la aspirina sin recubrir a largo plazo.