UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA

DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

ZARAGOZA

CARRERA: QFB

SÍNTESIS DE FÁRMACOS Y MATERIAS PRIMAS I

“Síntesis de Ácido Acetilsalicílico”.

GRUPO: 2453

ASESOR:
DR. DAVID ATAHUALPA CONTRERAS CRUZ

ALUMNAS:
HERNÁNDEZ MÁRQUEZ MARÍA DE JESÚS
ROMÁN NAVA DIANA

EQUIPO:
5

SEMESTRE: 2019-2
 INTRODUCCIÓN

Origen:

El extracto de hojas y corteza de sauce se utilizaba en

la antigüedad por sus propiedades analgésicas y
antipiréticas. A finales del siglo XIX se descubrió que
el principio activo en estos extractos era el ácido
salicílico (ácido ortohidroxibenzoico).

Imagen 1. Árbol de Sauce.

En 1893, el químico alemán Felix Hofmann sintetizó el derivado acetilado del ácido salicílico, que
demostró poseer las mismas propiedades medicinales con un menor grado de irritación de las
membranas gástricas.

Imagen 2. Químico
Félix Hofmann. 1893
El ácido acetilsalicílico es el éster del ácido acético (ácido etanoico) y el grupo hidroxilo del ácido
salicílico.

Aunque se pueden obtener ésteres por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se
suele usar como agente acetilante el anhídrido acético como sustituto del ácido acético, dado que la
reacción de esterificación es mucho más rápida.

Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia:

• Anhídrido acético o anhídrido etanóico (C4H6O3): Se obtiene a partir de la reacción de la cetona

(C2H2O) con ácido acético.

• Ácido salicílico: Se obtiene al hacer reaccionar el fenóxido sódico (C6H5ONa) con dióxido de carbono
a 125 ºC y 100 atm, para dar salicilato sódico (C 7HO3Na) que en medio ácido da como producto ácido
salicílico (C7H6O3).

El ácido acetilsalicílico fue comercializado por Bayer con el nombre de Aspirina, llegando a ser uno de
los medicamentos más consumidos en el mundo. Además del ácido acetilsalicílico, se han sintetizado
otros derivados del ácido salicílico, familia de los salicilatos, que presentan propiedades farmacológicas
similares.
 USOS

Como antipirético, el ácido acetilsalicílico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica
mediante vasodilatación, y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la
temperatura del organismo.

Como antiinflamatorio, posee efecto inhibidor de la síntesis de prostaglandinas a partir del ácido
araquidónico.

El efecto analgésico del ácido acetilsalicílico, parece deberse a efectos indirectos sobre el sistema
nervioso central, al disminuir la síntesis de prostaglandinas, la aspirina reduce la percepción del dolor.

Posee propiedades antitrombóticas, al bloquear de forma irreversible la síntesis de tromboxano en las

plaquetas humanas.

REACCIÓN:

Catalizador
H2SO4

Ácido Anhidrido Ácido Ácido

salicílico acético acetilsalicílico acético
 MECANISMO DE REACCIÓN

Adición

Protonación

Ácido acetilsalicílico
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso denominado
esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-
OH) para formar un grupo éster (-COOR). En este caso, la fuente del grupo -OH es el fenol del ácido salicílico y
el grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético.

Síntesis de Ácido acetilsalicílico:

En campana de extracción
Se agitó suavemente
En un matraz bola de se agregó poco a poco 1ml
hasta disolver por
50 ml, se colocaron de anhídrido acético y una
completo el ácido
0.5g de ácido salicílico. gota de ácido sulfúrico
salicílico.
concentrado.

Después de adicionar 1 Se apartó el matraz del Se colocó el matraz en

ml de agua, se añadió baño y mientras estaba un baño de agua a 50-
rápidamente otro ml caliente, se adicionó gota a 60ºC por 5 minutos.
de la misma. gota 1 ml de agua.

Posteriormente, el El producto se recogió

matraz se colocó en un Comenzó a cristalizar. por filtración al vacío.
baño de hielo.

Se secó y pesó el Se hicieron lavados con

producto obtenido, una pequeña cantidad
cuantificando punto de de agua destilada fría.
fusión en Aparato
Fisher-Johns.
 ESPECTRO RMN-H DE Ácido Acetilsalicílico

Hay 9 señales

INTERPRETACIÓN:

CH3 Señal simple, está aislado como un singulete

Señales de Hidrógeno
 ESPECTRO INFRARROJO DE Ácido Acetilsalicílico

INTERPRETACIÓN:

OH

C-O Enlace Carbono-Oxígeno

Éster

Ácido carboxílico

Anillo aromático
 RENDIMIENTO

Ácido salicílico ------- Ácido Acetilsalicílico

138.21 g/mol ----- 180.15 g/mol
0.5 g ----------- X = 0.6817 g (Teóricos)

0.6817 g --------- 100 %

0.5 g (Obtenidos) ----- X= 73.34 %

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Se llevó a cabo la síntesis de Ácido acetilsalicílico mediante un mecanismo de esterificación a partir de

ácido salicílico y anhídrido acético

Se obtuvo 0.5 g con un % de rendimiento del 73.34 %, el cual fue satisfactorio porque fue un valor
cercano al esperado de 0.6817g de ácido acetilsalicílico.

El rango de punto de fusión determinado experimentalmente fue 136-140°C que al contrastarlo con el
reportado en la literatura que es 138-140 °C, se puede decir que no presenta mucha variación, por lo que
se consiguió un buen grado de pureza.
 CONCLUSIÓN

Se obtuvo Ácido acetilsalicílico a partir de anhídrido acético y ácido salicílico en medio

ácido con un rendimiento del 73.34% y un rango de punto de fusión de 136-140ºC. Se
concluye que sí es el compuesto esperado.

Fotografía 1. Ácido Acetilsalicílico. 0.5g. 13/03/2019.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS