UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA: BIOQUÍMICA Y FARMACIA
LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA II
CICLO II 2023 - 2024
Estudiantes:
MARIUXI ABAD MURILLO
SOLANGE GARCIA PIONCE
MANUELA ASANZA PACHECO

Tercer semestre / GrupoG

Fecha: 16-11-2023
Docente: QF. Fernando Morlás López

INFORME # 6
SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Objetivos de la práctica de laboratorio:

✓ Sintetizar Aspirina (ácido acetil salicílico) por acetilación del ácido salicílico.
✓ Purificar la aspirina de la mezcla de reacción.
Fundamentos
La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la
automedicación, en competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente
en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su
estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria
Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre. La aspirina es el
fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se
conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter
antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un
gran número de otros medicamentos. El propio ácido salicílico es un analgésico. En realidad, es éste el producto que
puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el fármaco se administró en
forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto se buscó
una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios
indeseables. Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico, un compuesto
tan eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se empleó más
tarde para la modificación de otro potente analgésico, la morfina. En este caso el problema consistía en su capacidad
de crear adicción y, con la idea de solventarlo, se acetiló la morfina, obteniéndose la diacetilmorfina o heroína. No
hay que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo éxito que con el ácido salicílico. Es interesante observar
que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son
muy similares, la primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente
aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a través de la
piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico,
aunque sea de forma localizada.
El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). Aunque se
pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un
sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con
velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético. La reacción de esterificación que tiene lugar se
indica a continuación:

El mecanismo por el cual transcurre esta reacción es el siguiente:

Por otra parte, la concentración de ácido acetilsalicílico en las tabletas de aspirina puede determinarse por
valoración con NaOH hasta punto final de la fenolftaleína. Como el ácido acetilsalicílico se hidroliza fácilmente
para dar acético y ácido salicílico, la disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar a cabo dicha
valoración:

Como los protones carboxílicos tanto del ácido acético como del salicílico se neutralizan hasta punto final
de la fenolftaleína, la hidrólisis del producto de partida dará resultados más altos y, en consecuencia, un error por
exceso. La reacción de hidrólisis tiene lugar tanto más lentamente cuanto más baja sea la temperatura; y se reduce
en parte disolviendo inicialmente la muestra en un disolvente no acuoso como el etanol.
 FABRICACIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

El ácido acetil salicílico: El ácido acetilsalicílico es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los

salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio.
Aspirina es el nombre comercial acuñado por laboratorios Bayer para el fármaco. En muchos países sigue siendo
una marca registrada de esa empresa, sin embargo, en otros como Estados Unidos, aspirin pasó a ser el nombre
genérico de la sustancia. Este analgésico salió al mercado por primera vez en 1899. Desde su comercialización se
han consumido más de 350 billones de comprimidos.

Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente amargo y de color blanquecino. Su eficacia terapéutica
como analgésico y antiinflamatorio fue descrita en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser.

Actualmente en el año 2008, el 85% de la producción mundial de ácido acetil salicílico se realiza en
Langreo, España, en una planta química de la multinacional Bayer. Desde allí se envía a diferentes partes del
mundo donde se preparan los comprimidos y diferentes formas farmacéuticas en las que se vende Aspirina. Aunque
recientemente le han salido fuertes competidores, se le han encontrado nuevas aplicaciones que hacen que sea el
medicamento más consumido en el mundo.

DESCRIPCIÓN DEL PROCESO:

Su proceso de síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, en presencia de un poco
de ácido sulfúrico que actúa como catalizador. Fue en 1897 cuando el químico alemán Félix Hoffman logró
sintetizar, por primera vez, en forma pura y estable el ácido acetilsalicílico.
Reactivos:

Reactivos Pictograma Frases R Frases S

Agua (hielo)

Ácido salicílico R-22 S-24

S-1 S-2 S-26 S-37
Anhídrido acético R-35
S-39 S-45

Ácido sulfúrico R-34, R- S-1,S-2, S-26, S-

37 45

Materiales y equipo:
Equipos para el experimento 1 Cantidades
Matraz 1
Refrigerante a reflujo 1
Vaso de precipitación 1
Embudo de filtración 1
Probeta 2
Procedimiento o desarrollo:

Resultados obtenidos:

• Prueba de solubilidad. -
Insoluble al agua
Soluble en etanol

• Se coloca a enfriar la mezcla después de ser previamente calentada, para luego filtrarla y que sea lavada
con agua destilada para proceder al secado.
Anexos
Conclusiones:

• La producción de aspirina o ácido acetilsalicílico es muy económica, ya que es una practica con un rendimiento
bastante alto y el proceso es muy sencillo.
• El ácido acetilsalicílico se sintetiza tratando el ácido salicílico con anhídrido acético, en presencia de un poco
de ácido sulfúrico que actúa como catalizador. El ácido clorhídrico (HCl) sí constituye como un elemento
esencial en la cinética de la reacción pues es este el que permite que se lleve a cabo de manera rápida y
espontánea.
• Cuando se deja reposar la mezcla se puede observar la formación de cristales y poco a poco se van haciendo
más
• Si se pone gotas de cloruro férrico en el agua sale por el Embudo, se podrá ver un color violeta, esto significa
que los cristales no están bien lavados.

Recomendaciones:

• Manipular con cuidado al momento de agregar ácido sulfúrico ya que está concentrado y podría ocasionar un
daño.
• Al momento de realizar la filtración procura que quede la menor cantidad posible de cristales dentro del vaso
de precipitación para evitar pérdida en la cantidad del producto.
• No olvidar llevar el equipo de Bioseguridad al momento de entrar en el laboratorio y estar con la manipulación
de ácidos y reactivos dentro del laboratorio.

Bibliografía

universidad granada . (23 de agosto de 2021). Obtenido de

https://www.ugr.es/~iquimica/PROYECTO_FIN_DE_CARRERA/lista_proyectos/p171#:~:text=Su%20proceso%20de%20s
%C3%ADntesis%20consiste,y%20estable%20el%20%C3%A1cido%20acetilsalic%C3%ADlico.