PRACTICA Nº 4 QUIMICA ORGANICA

PROFESOR. Sarahi García Carvajal

UNIVERSIDAD INTERNACIONAL
“OBTENCION DE ASPIRINA”.

OBJETIVOS:
A) Obtener en el laboratorio un medicamento de uso cotidiano.

B) Demostrar experimentalmente que el principio activo de la aspirina

obtenida en el mismo laboratorio que es el producto comercial común.

INTRODUCCIÓN:

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético

en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que
contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el
producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa

Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue
sintetizado a finales del siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmann.
Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como
antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica
mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato
hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su
vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal.
MATERIAL REACTIVOS
1 balanza granataria Ácido salicílico
1 tubo de ensaye Anhídrido Acético
1 gotero Ácido sulfúrico concentrado
1 agitador de vidrio Agua destilada
2 vasos de precipitado de 250
Pinzas para tubo de ensayo
Matraz quitazato de 125 ml
Embudo buchner
1 soporte completo (malla, tripie, mechero)

PROCEDIMIENTO:

1.- Poner 1g de ácido salicílico en un tubo de ensaye, agregar 2 ml de

anhídrido acético (PRECAUCION), el anhídrido acético es un líquido muy
inflamable y sumamente irritante, produce necrosis de os tejidos por lo que se
deberá evitarse el contacto con la piel y ojos. Agregar 5 gotas de ácido sulfúrico
concentrado teniendo cuidado de agregarles lentamente y dejando que
resbalen por un agitador de vidrio (este ácido actúa como catalizador), agitar
lentamente el tubo de ensaye para que se mezclen los reactivos.

2.- Colocar por 5 minutos el tubo de ensaye en un vaso de precipitado de 100

ml que tenga agua a una temperatura cercana a ebullición, para que se
complete la reacción.

3.- Enfriar al chorro de agua y verter el contenido del tubo en un matraz

Erlenmeyer de 125 ml que contenga 50 ml de agua destilada.

4.- Agitar el matraz para ayudar a la hidrolisis del exceso de anhídrido acético y
enfriar, introduciendo el matraz en el hielo picado, raspar el sólido y filtrar. Se
obtiene un rendimiento de 4g de ácido acetilsalicílico o aspirina.
5.- Coloca una pequeña muestra de este producto en un cubreobjetos, y
colocarla en un aparato para medir su punto de fusión.

6.- Tomar alguna parte de algún medicamento que tengan aspirina y medir su
punto de fusión de la misma forma que se hizo con la aspirina obtenida del
laboratorio.
7.- Comparar los dos resultados.

1) Indique que tipo de grupos funcionales están involucrados en dicha

reacción.

La aspirina se sintetiza a partir del ácido salicílico, que es similar a ésta sólo que en
lugar de tener el grupo acetil contiene al grupo -OH (hidroxil), junto con el ácido.

La aspirina es un derivado del benceno. Puede describirse como un anillo aromático

(el del benceno) en el cual dos de sus hidrógenos han sido sustituidos por otros dos
grupos funcionales en posiciones orto:

* Un grupo carboxílico o ácido (-COOH).

* Un grupo acilo (-OCOCH3, acetil), derivado del acético.

2) Investigue el tipo de reacción que se está efectuando.

Los cristales del ácido acetilsalicílico son alargados, de sabor ligeramente ácido y de
color blanco. Es muy soluble en etanol, poco soluble en agua y muy poco soluble en
benceno. Por ello, es posible purificarlo por cambio de solvente.

El ácido o – acetilsalicílico es el ariléster más conocido y su nombre común es

aspirina. Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el
anhídrido acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena (c2h2o) con ácido
acético (c4h6o3) y el ácido salicílico que se obtiene al hacer reaccionar fenóxido
sódico (c6h5ona) con dióxido de carbono (co2) a 125 ºc y a 100 atm, para dar
salicilato sódico (c7ho3na) que en medio ácido da como producto ácido salicilico
(c7h6o3), (carey, 1999). El ácido salicílico se prepara mediante la síntesis de kolbe-
schmitt, en la cual los fenoles o sus sales sódicas sufren una **** carboxilación
altamente regioselectiva con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la
reacción es llevada a medio ácido (carey, 1999).el ácido o-acetilsalicílico se prepara
por acetilación del grupo hidroxilofenólico del ácido salicílico (carey, 1999).el objetivo
del práctico fue la realización de la síntesis del ácido acetilsalicílico y la determinación
de su pureza y punto de fusión. La síntesis de aspirina dio un producto impuro, lo que
fue revelado con el tricloruro férrico, detectando presencia de fenoles.