Universidad Veracruzana

Facultad de Ciencias Químicas

Práctica 10 :Obtención
Experiencia deQuímica
Educativa: Ácido Acetilsalicílico
Orgánica 2

-Alumno: Ceballos Medina, Marco Arturo.

-Experiencia Profesional: Ingeniería Química

A 22 de abril de 2022, Xalapa, Veracruz.

-Objetivos
-Enseñar al estudiante la técnica adecuada para sintetizar un producto orgánico.
-Conocer las técnicas de calentamiento y enfriamiento que se producen durante el
proceso de obtención de una sustancia orgánica.
-Reacción de esterificación.

Fundamento
La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el
más empleado para la automedicación, en competencia con compuestos (que pueden
considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que
se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su
estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido
spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido
acetilespiraeico, de donde derivó su nombre.

La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente

antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con
propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético
y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y
conjuntamente con un gran número de otros medicamentos. El propio ácido salicílico es
un analgésico.

En realidad, es éste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales

capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el fármaco se administró en forma de sal sódica.
Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto se
buscó una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto,
sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del ácido salicílico con
anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico, un compuesto tan eficaz como el
salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se
empleó más tarde para la modificación de otro potente analgésico, la morfina. En este caso
el problema consistía en su capacidad de crear adicción y, con la idea de solventarlo, se
acetiló la morfina, obteniéndose la diacetilmorfina o heroína. No hay que decir que, en este
caso, la estrategia no tuvo el mismo éxito que con el ácido salicílico.
 Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido
acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la
primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente
aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues
se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a
ácido salicílico, el cual actúa como analgésico, aunque sea de forma localizada.

El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa
como "alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del
ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético,
anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con
velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético.

Observaciones

-Iniciamos esta práctica con soluciones de aspecto totalmente transparente, líquidos

transparentes, y debido a todos los mecanismo que aplicamos obtuvimos un producto
final que tiene aspecto de un polvo de color blanco que es la aspirina.

-En cuanto a las temperaturas y tiempos, la reacción que más tardó en aumentar los 4 °C
fue la de acetato de sodio tardando un tiempo de 4 minutos con 14 segundos.

-Al realizar el baño maría, la mezcla con ácido sulfúrico le tomó 5 minutos más en
disolverse que las demás mezclas.
Reacción General

Se parte del ácido salicílico. El hecho de que éste sea un ácido más fuerte que el benzoico
puede explicarse por la quelación en el anión que impide la asociación molecular la
coasociación con el agua y la tendencia a recuperar el protón.

La acetilación del OH fenólico del ácido salicílico con anhídrido acético transcurre muy
lentamente aún a ebullición pero la reacción comienza instantáneamente a la temperatura
ambiente desarrollándose con rapidez y considerable desprendimiento de calor, si se
agregan unas gotas de ácido sulfúrico concentrado. Esta resistencia del OH fenólico a la
esterificación encuentra también explicación en la formación de quelato. La adición de
ácido sulfúrico lo destruye al suministrar protones que se unen con el oxígeno carboxílico,
haciendo posible el ataque del agente acilante al grupo fenólico.
Mecanismos de Reacción
-Usando ácido sulfúrico
-Usando Piridina

-Usando acetato de sodio

Resultados
Distribuimos por partes iguales los 3 g de ácido salicílico en 3 tubos
de ensayo, añadimos a cada tubo 2 ml de anhídrido acético.
Agregamos los 3 diferentes catalizadores a cada tubo y registramos
el tiempo de reacción que tardó en aumentar 4°C.

-Calentamos los tres tubos en baño María durante 5 a 10 minutos, hasta que se disolvió
todo el sólido y se completó la reacción.

Después, por separado, vertimos la solución de cada tubo en un matrazErlenmeyer que

contenía 17mL de agua destilada, agitamos para acelerar lahidrólisis y luego enfriamos en
un baño de hielo.
Después y por separado, filtramos a vacío para obtener nuestro producto sólido ydeterminar
el rendimiento de reacción dependiendo del catalizador.

Análisis de Resultados.
Al determinar el tiempo de reacción que tardó en aumentar 4°C la temperatura alañadir el
catalizador (Piridina, Acetato de Sodio, Ácido Sulfúrico) a su respectivotubo que contenía
el ácido salicílico y el anhídrido acético, obtuvimos lossiguientes resultados.

Catalizador Tiempo de Rx. en Temperatura Temperatura final

aumentar 4 °C inicial
Acetato de sodio 4 minutos con 14 19°C 23°C
segundos
Piridina 1 minutos 7 21°C 25°C
segundos
Ácido Sulfúrico 29.32 segundos 42°C 46°C

Con el ácido sulfúrico la reacción se dio a mayor velocidad que con piridina, y conla última
se dio más rápido que con el acetato de sodio.
-Cálculos
Estequiometría.

Número de moles de cada reactivo:

1 g de ácido salicílico:

2 ml de anhídrido acético:

Obtenemos que el reactivo limitante es el ácido acético, porque son menos moles:

Se obtendrán teóricamente1.3043 gde ácido acetilsalicílico en cada tubo deensayo, por lo

que en total:

Se obtendrán 3.9129 g de ácido acetilsalicílico por los 3 tubos de ensayo.

Conclusión
De acuerdo con los datos experimentales, el catalizador más efectivo fue el ácidosulfúrico,
que de hecho representa el utilizado en las síntesis comerciales, luegofue la piridina, que
según se espera, por ser una base más fuerte que el acetatode sodio, extrajo con mayor
efectividad el hidrógeno del anillo fenólico, para formarel fenóxido respectivo, o bien el ión
salicilato, de manera que la reacción siguientecon el anhídrido acético se dio a mayor
velocidad y en consecuencia nuestroproducto y la realización de la practica fue
satisfactorio.

-Bibliografía

-McMurry John, “Química orgánica”, Grupo Editorial Iberoamericana, 3a

edición, México 1994.

-Lehman, John W., “Operational organic chemistry a laboratory course”, edit.

Allyn and Bacon, Inc., Boston, 1981

-Durts H.D. et al.“Química Orgánica Experimental”. Ed. Reverté.

1°Edición. España. 2007.

-Tratamiento de residuos
-Naturaleza y Toxicología de las Sustancias.
-Ácido salicílico.
Aspecto: Sólido de color blanco.Olor: Inodoro.
Punto de fusión: 159°C.
Punto inicial de ebullición: 211°C
Solubilidad: 1,8 g/l en agua a 20°C.
Exposición:Inhalación.Aire fresco.
Piel:Aclarar con abundante agua, eliminar la ropa
contaminada.
Ojos: Aclarar con abundante agua manteniendo los párpados abiertos
.Ingestión: No beber agua ni provocar el vómito

-Anhídrido acético.
Líquido incoloro de olor acre.
Punto de ebullición: 139°C
Punto de fusión: -73°C
Solubilidad en agua: Reacciona.
Exposición:Inhalación. Aire limpio, reposo, asistencia médica.
Piel:Quitar las ropas contaminadas, aclarar con agua abundante o
ducharse.
Ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos.
Ingestión:Enjuagar la boca, no provocar el vómito.
-Acetato de Sodio.

Cristales blancos o polvoCon olor ligero a ácido acético.

Punto de ebullición: No aplicable.
Punto de fusión: Pierde agua a 120°C.
Se descompone a 324°C
Solubilidad: 76 g/100 ml. de agua
.Ligeramente soluble en alcohol, soluble en éter.
Exposición:Inhalación: Remuévalo al aire fresco.
Ingestión: Beber varios vasos de agua para diluir.
Piel: Lave con agua en abundancia por un mínimo de 15
minutos.
Ojos: Lave los ojos con agua por un mínimo de 15 minutos

-Piridina.
Líquido higroscópico, incoloro.
Olor: Característico.
Solubilidad en agua: Miscible.
Punto de ebullición: 115°C
Punto de fusión: -42°C
Peso molecular: 79.1
Exposición:Piel. Aclarar la piel con agua abundante, quitar las
ropas contaminadas.
Ojos. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos.
Inhalación: Aire limpio, reposo.Ingestión: Enjuagar la boca, no provocar el vómito, dar a
beber agua abundante
-Ácido Sulfúrico.
Líquido higroscópico incoloro, aceitoso e inodoro.
Punto de ebullición: 340°C
Punto de fusión: 10°C
Densidad relativa: 1.8
Solubilidad en agua: miscible
.Exposición.
Inhalación. Trasladar la persona al aire libre.
Contacto con la piel. Lavar abundantemente con agua, extraer el producto con unalgodón
impregnado en polietilenglicol 400.
Ojos. Lavar con agua abundante.Ingestión. Beber agua abundante. Evitar el vómito.