INTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

PRÁCTICA No. 6 “SÍNTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO”

RESUMEN: Se realizó la síntesis del ácido acetilsalicílico mediante la reacción de anhídrido acético y
ácido salicílico en un medio con ácido sulfúrico. Posteriormente el producto se purificó con la técnica de
recristalización en etanol-agua y se realizaron pruebas de identificación; cromatografía en placa fina,
reacción con cloruro de fierro y se determinó su punto de fusión.

INTRODUCCIÓN mencionar que no se puede llevar a cabo una

El ácido acetilsalicílico, también conocido con
el nombre de aspirina, es un fármaco de la
familia de los salicilatos, usado
frecuentemente como antiinflamatorio,
analgésico, para el alivio del dolor leve o
moderado, antipirético para reducir fiebre y
antiagregante plaquetario indicado para
personas con alto riesgo de coagulación
sanguínea, principalmente individuos que ya
han tenido un infarto agudo de miocardio.
reacción intramolecular entre el grupo –OH y
el ácido carboxílico debido a que si esta
reacción formaría un anillo de cuatro
miembros en donde predominaría la tensión
angular, siendo de este modo un anillo
inestable. La reacción se realizó en un baño
María debido a que así se favorece la
reacción de acetilación evitando la
sublimación del ácido salicílico, regulando de
temperatura de la reacción.

La reacción química de la síntesis de la

aspirina se considera una esterificación. El (1)
ácido salicílico es tratado con anhídrido
acético, un compuesto derivado de un ácido,
lo que hace que el grupo alcohol del salicilato
se convierta en un grupo acetilo. Este proceso
produce aspirina y ácido acético, el cual se
considera un subproducto de la reacción. (2) (3)

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Para llevar a cabo la síntesis del ácido acetil

salicílico se partió de una mezcla de ácido
salicílico, anhídrido acético (2.5 y 5 mL
respectivamente) y ácido sulfúrico (5 gotas),
en donde se efectuó una reacción de
acetilación, que consiste en la formación de
un grupo éster, el cual es proporcionado por
el anhídrido acético. La reacción es catalizada
por el ácido sulfúrico, para que el anhídrido
acético (agente acetilante) se protone [1] y
posteriormente el grupo –OH del ácido
salicílico ataque al carbono carbonílico del
anhídrido acético [2], formándose un éster
debido a una transferencia de un protón de
forma intramolecular [3], posteriormente el
anhídrido acético se hidroliza y se regenera el
catalizador [4] (Mecanismo 1). Cabe
(4)
Prueba de identificación con FeCl3
En esta reacción se produce la
desaparición del carácter fenólico de ácido
salicílico, por lo que la pureza se puede ver
observando la formación o no del complejo
color violeta que los fenoles forman con el
catión Fe3+.
Para la realización de esta prueba, en un
tubo de ensaye se colocó ácido salicílico y
una gota de FeCl3. En otro tubo se colocó
una pizca el crudo de reacción disuelta en
etanol y una gota de FeCl3. Finalmente, en
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PRÁCTICA No. 6 “SÍNTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO”

un tercer tubo se colocó el crudo de

reacción después del cristalizado y una
gota de FeCl3.
En nuestro caso nos dimos cuenta que no
obtuvimos el producto deseado ya que los
tres tubos; tanto el que contenía el ácido
salicílico, como el del crudo de reacción y
el de nuestro producto después de
recristalizar dieron positivo a la prueba,
dando un color violeta. Esto se debe a que
aún hay fenoles presentes en él.