Laboratorio de Química Orgánica General I QU-0213

II-S-2022

Profesor: Hilder Rojas

Asistente: María Gabriela Salazar

Estudiantes: Roiner Naranjo C05477 y Diego Sáenz B97059

Extracción Sólido - Líquido

Realizar una extracción de eugenol sólido-líquido, una extracción asistida por
ultrasonido y otra extracción mediante equipo Soxhlet. Determinar el porcentaje de
eugenol extraído. Determinar características físicas del aceite extraído.

Cuadro de Resultados
Cuadro I. Medición de la masa resultante de eugenol producto de la extracción sólido-
líquido
Masa balón (g) Masa balón+eugenol (g) Eugenol Concentrado (g)

69 69,02 0,02

Cuadro II. Medición de la masa resultante de eugenol producto de la extracción por

ultrasonido
Masa balón (g) Masa balón+eugenol (g) Eugenol Concentrado (g)

64,26 64,30 0,04

Cuadro III. Medición de la masa de aceite extraída producto de la extracción por

equipo Soxhlet
Masa balón (g) Masa balón+aceite (g) Aceite Concentrado (g)

174,79 181,04 6,25

Cuadro IV. Porcentajes de recuperación obtenido según cada método analizado de

extracción sólido-líquido

Método % recuperación del % recuperación de la

eugenol masa

Extracción Sólido - 3,35 0,57

Líquido

Ultrasonido 4,65 0,79

Equipo Soxhlet 91,02 15,47

 Muestra de cálculo para él % de recuperación obtenido para el eugenol y el %
de recuperación de la masa obtenida utilizando como referencia los valores obtenidos
por el método asistido por ultrasonido.

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎 𝑒𝑢𝑔𝑒𝑛𝑜𝑙 (𝑔)

%𝑒𝑢𝑔𝑒𝑛𝑜𝑙 = × 100
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑝𝑒𝑠𝑎𝑑𝑎 𝑐𝑙𝑎𝑣𝑜 𝑑𝑒 𝑜𝑙𝑜𝑟 (𝑔) × 0,20 × 0,85
0,04𝑔
%𝑒𝑢𝑔𝑒𝑛𝑜𝑙 = × 100 = 4,65%
5,06𝑔 × 0,20 × 0,85

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎 (𝑔)

%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 (𝑔)
0,04𝑔
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 0,79%
5,06𝑔

Observaciones:
El aceite obtenido durante los diversos procesos realizados, pero más
particularmente en la extracción con el método del equipo Soxhlet, presentó una
consistencia densa y aceitosa, con un color café y un olor muy fuerte y dulce similar
al olor de la canela.

Discusión de Resultados
El proceso de extracción del aceite de eugenol basa su funcionamiento en gran
parte en las reacciones involucradas en este, ya que, estas explican el
comportamiento de la disolución desarrollada en la experimentación. De esta forma,
en el manual de laboratorio utilizado para el presente informe se indica primeramente
agregar al clavo de olor molido una disolución 1,0 mol/L de NaOH presentándose la
siguiente reacción con el componente principal de dicho clavo de olor:

Figura 1. Estructura química del principal componente químico del clavo de olor, El
eugenol. (Elaboración propia en ChemSketch)
 Figura 2. Reacción del eugenol con la disolución 1,0 mol/L de NaOH. (Riyanto;
Sastrohamidjojo, H ; Fariyatun, E)
De esta forma, al someter al clavo de olor a esta reacción se extrae el
compuesto deseado para la experimentación que se trata del eugenol2, sin embargo,
este compuesto se encuentra en su forma desprotonada al obtenerse en un medio
básico, por lo que para obtener el eugenol deseado se somete a este compuesto
nuevamente a una reacción química, descrita de la siguiente forma:

Figura 3. Reacción del eugenol desprotonado con la disolución de HCl concentrada.

(Elaboración propia en ChemSketch)
Dicha reacción, es llevada a cabo al agregar HCl en el Erlenmeyer una vez
realizado el proceso de agitación, ya sea, por ultrasonido o con el método del equipo
de Soxhlet o el método sólido-líquido de la disolución básica del clavo de olor, esto
con el objetivo de protonar el compuesto obtenido en la primera reacción para así
obtener el eugenol deseado y favorecer la solubilidad en el hexanol en lugar del agua
para llevar a cabo posteriormente la separación del compuesto con el embudo
separador2.
Por otro lado, se pudo observar durante la fase experimentación que el método
que sobresale en su porcentaje de recuperación del eugenol es el método en el cual
se utiliza el equipo de Soxhlet con un porcentaje del 91,02%, esto se debe a que el
equipo de Soxhlet consta de un equipo que trabaja en ciclos continuos de evaporación
y condensación con un disolvente, de forma tal en la que el proceso de extracción del
aceite deseado se realiza en varias ocasiones, contrastando esto con la extracción
utilizando el equipo de ultrasonidos, ya que, en esta el proceso se realiza en un solo
ciclo empleando vibraciones ultrasónica que separar del clavo de olor el eugenol
deseado3.
A partir de esto, se denotan ventajas significantes en contraste con el método
de extracción asistida por ultrasonido, como lo son: realización automática de varios
ciclos de extracción del compuesto deseado mientras que el ultrasonido solo realiza
esta extracción en una ocasión, mayor aprovechamiento del disolvente orgánico
utilizado y la obtención de mayor volumen del compuesto deseado en plantas
aromáticas3 , sin embargo, también se presentaron desventajas significativas para el
equipo de Soxhlet en comparación al método asistido por ultrasonido como podrían
ser: se debe emplear más tiempo en el proceso de extracción con el método de
Soxhlet que con el de ultrasonido y la utilización de disolventes orgánicos volátiles o
tóxicos aumenta el riesgo de operación del equipo del Soxhlet3.
 En última instancia, es importante recalcar que la constitución del clavo de olor
se podría resumir en, Eugenol de un 70% al 90 % siendo este el principal compuesto,
Acetil eugenol que se encuentra en aproximadamente un 17 % y el Beta-cariofileno
que se presenta entre un 5% al 12 %4, de esta forma, la estructura química del Acetil
eugenol y del Beta-cariofileno se expresa de la siguiente forma:

Figura 4. Estructura química del acetato de eugenol. (Elaboración propia

en ChemSketch)

Figura 5. Estructura química del Beta-Cariofileno. (Hall Ramırez, V. E.;

Rocha Palma, M. E. y Rodríguez Vega, E.)
Estos compuestos presentes en la composición del clavo de olor son de
relevancia debido a que, por su estructura similar al eugenol y el proceso realizado
en la extracción de este, se presentarán por arrastre en la masa final registrada en
para los porcentajes de extracción medidos en pequeña medida, esto debido a que a
pesar de que estos no participen en las reacciones llevadas a cabo durante la
extracción del eugenol, debido a su afinidad con el disolvente estos serán arrastrados
por este, haciendo que estas sustancias se encuentren en pequeña medida en el
aceite obtenido al final de este proceso5.
Bibliografía
1. Pérez, A.; Lamoureux, G. Artavia G.; Cortés C, Arias C. Manual de Laboratorio
Química Orgánica General I (QU-0213). Universidad de Costa Rica: San
Pedro, 2021.

2. Riyanto; Sastrohamidjojo, H ; Fariyatun, E. Synthesis of Methyl Eugenol from

Crude Cloves Leaf Oil Using Acid and Based Chemicals Reactions. IOSR
Journal of Applied Chemistry (IOSR-JAC). PP 105-112. 2018

3. Chavez, M. G. C. Hidrodestilación De Aceites Esenciales. Modelado Y

Caracterización, Tesis doct., Tesis, 2007.

4. Hall Ramırez, V. E.; Rocha Palma, M. E. y Rodrıguez Vega, E. Plantas

Medicinales. Volumen II. 2002.

5. Bruice, P. Química Orgánica; Pearson: California, 2008.