FACULTAD DE INGENIERIA

INGENIERÍA DE MATERIALES
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

POR:

Víctor Manuel Romero Herrera. 1017218676

Juan Camilo González Ortiz 1234988386

PRÁCTICA: DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR

OBJETIVOS
Realizar la extracción del aceite esencial eugenol a partir de un producto natural usando la técnica de destilación por arrastre
de vapor y por medio de cromatografía de capa fina (TLC) comprobar la presencia del producto extraído.

RESUMEN

Las esencias de las hojas, flores y frutos de las plantas son producidas por una mezcla compleja de diferentes clases de
compuestos orgánicos. Estas sustancias logran estimular los receptores olfativos desencadenando sensaciones que van más
allá de la percepción del aroma. La industria de la perfumería y saborizantes han sido históricamente beneficiadas del estudio
de los aceites esenciales (Guarnizo & Martínez, 2009).

Un aceite esencial es una mezcla volátil de compuestos orgánicos generalmente líquidos, de apariencia oleosa y son usados
por el conjunto de sensaciones olfativas, gustativas, y táctiles que se producen en la cavidad bucal y nasal al degustarlos.
Algunos son valorados por su acción antibacterial y fungicida, algunos son usados medicinalmente, como por ejemplo el
alcanfor y eucalipto, y otros son usados como repelentes de insectos. Además, los aceites esenciales, son empleados en
perfumería, en la industria alimenticia o como fuente de materias primas, como por ejemplo el citral obtenido del limón que
se ha usado para sintetizar vitamina A.

De acuerdo con Ocampo, Rios, Betancur, & Ocampo (2008), los aceites esenciales poseen comunmente puntos de ebullición
altos y son insolubles en agua, sin embargo, se pueden separar de su fuente natural usando el punto de ebullición del agua.
Desde la fisicoquímica se explica que cuando coexisten dos líquidos en un recipiente abierto a la atmosfera, ambos
contribuyen a la presión parcial sobre la superficie de los dos líquidos. Al aumentar la temperatura, la presión de vapor
sobre la superficie del líquido aumentará debido a que se incrementa el número de moléculas que pasan a la fase vapor.

De acuerdo con la Ley de Dalton, la relación de las presiones de vapor de dos líquidos es directamente proporcional a las
concentraciones molares de las ambas sustancias en fase gaseosa. La implicación que esto tiene en la práctica de la química
orgánica es que un compuesto de punto de ebullición elevado, con una presión de vapor relativamente pequeña, se puede
obtener por co-destilación o arrastre con un líquido en el cual sea inmiscible, así sustancias con puntos de ebullición alto se
pueden aislar y purificar combinándolos en un proceso de destilación con algún liquido de punto de ebullición inferior, por
ejemplo, agua.

El aceite de clavos de olor (Eugenia caryophyllata) es rico en eugenol es cual es un fenol con punto de ebullicion de 250oC,
es un compuesto hidroxiaromático. Para el desarrollo experimental se utiliza el proceso de destilación por arrastre de vapor
de agua para separar el aceite esencial eugenol de una muestra de clavos de olor.

La extracción por arrastre con vapor de agua es un método sencillo para obtener aceites esenciales. Si un líquido orgánico
es insoluble en agua y tiene una presión de vapor apreciable a la temperatura de ebullición de aquella, puede destilarse
arrastrándolo con vapor de agua. Este método permite la máxima difusión del vapor a través del material vegetal, reduciendo
los daños que pueden sufrir los componentes de las esencias extraídas por otros métodos. El equipo para realizar esta
operación consta de un recipiente con agua que se calienta hasta ebullición para generar el vapor que entra en contacto con
la muestra vegetal de la que se extra la esencia, también consta de una cámara de extracción y un brazo lateral colector
unido por un lado a un refrigerante y por otro al destilador.
RESULTADOS

Para este experimento se obtuvo eugenol extraído por medio de destilación por arrastre con vapor de una muestra de clavos
de olor. Para comprobar la presencia de la esencia extraída se realizó cromatografía de capa fina empleando una mezcla de
hexano-acetato de etilo 8:2 como eluente. A continuación, se presentan los resultados obtenidos de la cromatografía. En las
cromatografías de capa fina que se realizaron se tiene una marca de patrón de eugenol señalado por la letra P, una marca de
la solución de eugenol obtenido en el laboratorio señalado por la letra S y una marca de la solución obtenida en el laboratorio
más el patrón de eugenol y es señalado con la letra M.

Ilustración 1. Cromatografía revelada con luz ultravioleta a 245 nm.

Ilustración 2. Cromatografía revelada con vapores de Yodo

 Ilustración 3. Cromatografía revelada con revelador universal-vainillina

Para la cromatografía de capa fina revelada con vapores de yodo se calculan los diferentes valores del factor de retardo para
cada componente de la muestra teniendo en cuenta que la distancia recorrida por el disolvente fue de 4,2 cm.
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜
𝑅𝑓 =
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑠𝑜𝑙. 𝑑𝑒 𝑒𝑢𝑔𝑒𝑛𝑜𝑙 + 𝑝𝑎𝑡𝑟ó𝑛 2,9 𝑐𝑚
𝑅𝑓 𝑀 = = = 0,69
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 4,2 𝑐𝑚
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑝𝑎𝑡𝑟ó𝑛 𝑑𝑒 𝑒𝑢𝑔𝑒𝑛𝑜𝑙 2,9 𝑐𝑚
𝑅𝑓 𝑃 = = = 0,69
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 4,2 𝑐𝑚
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑠𝑜𝑙. 𝑑𝑒 𝑒𝑢𝑔𝑒𝑛𝑜𝑙 2,8 𝑐𝑚
𝑅𝑓 𝑆 = = = 0,67
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 4,2 𝑐𝑚

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE LOS RESULTADOS

La destilación por arrastre, es un proceso ágil y eficaz para la separación de esencias que tengan un punto de ebullición
relativamente alto con respecto a la del agua, para que no se descomponga en ella; en nuestro caso se tuvo inconvenientes
con el destilado ya que al momento de realizar la cromatografía para confirmar que en efecto se había separado el
eugenol, no se obtuvo resultados positivos, por lo que se concluye que el sólido obtenido al agregar el sulfato de sodio
anhídrido para secar la fase orgánica por medio de una reacción exotérmica, no contenía eugenol, esto producto de
realizar una mala extracción, ya que al realizar el proceso , el eugenol se desplazó de la fase acuosa hacia la orgánica, la
cual era el diclorometano, esto se da por que el eugenol y el diclorometano son compuestos no polares, haciendo que se
tenga una interacción fuerte entre ellos. El problema fue que, al realizar la extracción, tomamos la fase acuosa y
desechamos la fase orgánica, por lo que cantidad de eugenol fue despreciable en esta fase, y por lo tanto al realizar la
cromatografía no se obtuvo ningún resultado positivo, esto se pudo haber prevenido desde antes, cuando al agregar el
sulfato de sodio anhídrido no se evidencio ningún secado.

De acuerdo a los resultados mostrados por la cromatografía realizada por el profesor, se tiene que la esencia obtenida por
el método de extracción por arrastre de vapor de agua, efectivamente corresponde al aceite esencial Eugenol ya que al
compararlo con el patrón estos tienen igual comportamiento en la placa cromatografía. Tanto el patrón como la solución
de Eugenol obtenida en el laboratorio son desplazados igual distancia por el eluente en la lámina cromatografía lo que
indica que la solución obtenida tiene un alto grado de pureza por lo tanto los procesos de destilación y extracción
realizados fueron eficaces al momento de obtener el aceite esencial.
CONCLUSIONES

 El proceso de destilación por arrastre con vapor es muy útil para separar líquidos con puntos de ebullición muy
altos, que se obligan a ser destilados antes de esta temperatura, por el vapor que se genera con un líquido de punto
de ebullición más bajo, y al que se puede llegar más fácilmente. El que una sustancia determinada destile o se
arrastre más o menos rápido en una corriente de vapor de agua, depende de la relación entre la tensión parcial y de
la densidad de su vapor y las mismas constantes físicas del agua.
 A partir de la cromatografía comprobamos que inicialmente no teníamos nada del aceite esencial (eugenol),
demostrando por medio de este ejemplo de la importancia de utilizar la cromatografía de capa fina como método
de identificación de un compuesto en una mezcla.
 La técnica de destilación por arrastre con vapor, tiene múltiples limitaciones, una de las que generan más
inconveniente es el tipo de sustrato que se pueden destilar, ya que no es apta para sustancias que reacciones con el
agua o que se descompongan debido a altas temperaturas, sin embargo, los aceites esenciales son generalmente
destilables mediante esta técnica.

REFERENCIAS

Guarnizo, A., & Martínez, P. (2009). Extracción del aceite esencial de clavos por arrastre con vapor de agua. En A.
Guarnizo, & P. Martínez, Experimentos de Química Orgánica con enfoque en ciencias de la vida (págs. 89-99).
Armenia: Ediciones Elizcom.

Ocampo, R., Rios, L. A., Betancur, L. A., & Ocampo, D. (2008). Extracción de Productos Naturales. Obtención de aceites
esenciales y fragancias por arrastre con vapor de agua. En R. Ocampo, L. A. Rios, L. A. Betancur, & D. Ocampo,
Curso práctico de química orgánica. Enfocado a biología y alimentos (págs. 35-44). Manizales: Editorial
Universidad de Caldas.

https://edoc.site/cromatografia-de-capa-fina-pdf-free.html