Laboratorio de Química Orgánica II

Escuela de Química
Universidad Industrial de Santander
2021

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR: AISLAMIENTO DE EUGENOL DEL

CLAVO
Juan N. Fuentes; Niyer Flores

1. INTRODUCCIÓN
La destilación por arrastre de vapor es una técnica utilizada en laboratorios de química orgánica y a
escala industrial debido a que permite purificar y separar compuestos orgánicos volátiles que son
inmiscibles o casi inmiscibles en agua utilizando temperaturas moderadas. Una de las ventajas
importantes de la técnica, es la separación por debajo de los puntos de ebullición de los
componentes de la mezcla que se puede explicar fácilmente con la ley de Dalton, puesto que, la ley
plantea que la suma de las presiones parciales de cada uno de los componentes de la mezcla, se
denomina presión total del sistema y al ser igualada con la presión atmosférica, la mezcla pasa a una
fase de vapor.
Por otra parte, esta técnica presenta un amplio campo de aplicación debido a la cantidad de
compuestos que cumplen las condiciones de la técnica, la más llamativa de estas aplicaciones es la
obtención de aceites esenciales, en donde se lleva a cabo una vaporización selectiva del componente
volátil de una mezcla que está conformada por componentes volátiles y no volátiles. Lo anterior se
puede lograr por medio de una inyección de vapor de agua directamente agregado a la muestra, el
cual recibe el nombre de vapor de arrastre que tiene como objetivo condensarse para formar otra
fase inmiscible que caerá con su calor latente a la mezcla a destilar para lograr su evaporación.
Los aceites esenciales son metabolitos secundarios producidos por un sin número de plantas
alrededor del mundo, estos tienen diversas funciones dentro del organismo, tales como: agentes de
defensa químicos, remedios endógenos, exudación balsámica entre otros. Estos aceites están
compuestos por una mezcla compleja de diferentes sustancias, que tienen como característica
principal su olor. El Eugenol (C10H12O2) es un miembro de los compuestos de la clase alilbencenos,
es un líquido color amarillo pálido que tiene un olor agradable y es extraído de ciertos aceites
esenciales, especialmente del clavo, la nuez moscada y la canela y es utilizado como antiséptico
para tratamientos de heridas superficiales y como saborizante de alimentos.
Por último, El clavo Syzygium aromaticum es una plata originaria de indonesia que ha sido utilizada
durante muchos años como especia en toda Europa y Asia, la planta también ha sido empleada en
medicina tradicional como analgésico, debido a que sus aceites esenciales están compuestos en su
mayoría por el eugenol, sustancia que tiene propiedades analgésicas, antinflamatorias,
antibacterianas y sobre todo anestésicas. Por esta razón, el objetivo de esta práctica de laboratorio es
comprender la técnica de destilación por arrastre de vapor para la obtención de eugenol a partir de
clavo Syzygium aromaticum.
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Figura 1. Estructura del eugenol; Fuente: Autores,ChemDraw

2. RESULTADOS
Peso clavo molido (g) Peso balón vacío (g) Peso balón más Peso Extracto(g)
extracto( g)
10.323 37.470 38.864 1.394
Tabla 1. Datos experimentales de la extracción del eugenol
En la tabla 1, se puede observar los datos recopilados durante el desarrollo de esta práctica de
laboratorio, en primer lugar, se recopilaron los promedios de cada uno de los datos, con el fin de
disminuir los errores sistemáticos al momento de pesar. Luego, se hizo el respectivo cálculo del
porcentaje de rendimiento de la extracción del eugenol a patir del clavo. Este cálculo se muestra a
continuación:

Extracto 1.394( g)
%ácido= ×100 %= ×100 %=13.50 %
muestra inicial 10.323( g)
Se obtuvo un porcentajae de 13.50% el cual corresponde al peso de eugenol presente en 100 gramos
de muestra (clavo). El porcentaje de eugenol en clavo reportado en la literatura varía entre 9.4% y
14.6%; por tanto, estos datos muestran un rendimiendo significativo en la extracción del eugenol
por medio de la destilación por arrastre de vapor, puesto que, es una técnica ampliamente utilizada
en el aislamiento y la purificación de compuestos sensibles al calor, entre los cuales se encuentran
compuestos aromáticos extraídos de fuentes naturales. Por último, un mayor concentración de
eugenol con otros compuestos como el acetato de eugenilo y el cariofileno , son responsables de
proporcionarle al clavo su olor caracteristico.
2.1 ESPECTRO IR
Para confirmar si el contenido del extracto era eugenol, se recurrió a la técnica de espectroscopia
infrarroja.

Figura 2. Espectro IR del Experimental, Fuente: Autores

En la figura 2, se puede observar el espectro IR del eugenol, puesto que, se pueden evidenciar
bandas características de la molécula. La primera banda se encuentra en 3516 cm -1, es una banda
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ancha y es producida por el estiramiento del grupo hidroxilo del eugenol, además que cercano a 556
cm-1 se encuentra un pico de absorción generado por la tensión de este mismo grupo. La segunda
banda característica de la molécula es una peineta que se encuentra en 1510 cm -1 que evidencia la
presencia de un grupo aromático. Por tra parte, la banda en 1637 cm -1 corresponde al estiramiento
del enlace C-OCH3 y más adelante, cercano a 1033 cm -1 se encuentra esta misma banda que
corresponde al estiramiento del enlace O-CH 3. Por último, se pueden observar dos bandas entre
3075 cm-1 que corresponde a la insaturación de la molécula y al segunda en 2843 cm -1 que es
generada por los estiramientos de los enlaces C-H.
2.2 PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA
Además del espectro IR, se hizo pruebas cualitativas con el fin de confirmar la presencia de eugenol
en el extracto, la primer prueba fue la de Baeyer con permanganato de potasio que dio
positivo(marrón), lo que indica que el extracto poseeía un doble enlace y que se rompió para formar
ácidos carboxílicos, por otra parte, la segunda prueba fue la de Bromo en diclorometano que
también dio positivo(incoloro), esta prueba permite corroborar la presencia de un anillo aromático
en el extracto. Como se puede ver en la figura 1, el eugenol presenta un anillo aromático y un doble
enlace, por tanto,era de esperarse que estas dos pruebas dieran positivo.

Figura 3. Pruebas de Baeyer y Bromo en diclorometano Fuente: Autores

3. CONCLUSIONES
 La extracción del eugenol mediante la destilación por arrastre de vapor, permite
obtener buenos resultados basándose en el rendimiento y la caracterización del
espectro IR
 Se pueden presentar errores sistemáticos que afectan significativamente el
rendimiento de la técnica, por lo cual, se debe tener presente conocimientos claves
en la metodología al momento de la extracción y el aislamiento de un compuesto
derivado de un aceite esencial.

4. BIBLIOGRAFIA
• Romero,A (2012) Manual prácticas de laboratorio II de química orgánica. Bucaramanga,
Colombia. Disponible en linea: pagína web Universidad Industrias de Santander.
• E. E. Stashenko,Aceites Esenciales, Universidad industrial de Santander, Bucaramanga,
Primera edición edn, 2009, pp. 7–9.
• McMurry, J, Química orgánica, CENGAGE LEARNINO;2014
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• H.A. Peredo-Luna, E.Palou-García y A. López-Melo (2009). Aceites esenciales: métodos
de extracción. 16/07/2020, de Departamento de Ingeniería Química y alimentos,
Universidad de las Américas.
• Tránsito López Luegan (2004). Los aceites esenciales. 16/07/2020, de Revista OFForm