UNIVERSIDAD DE COSTA RICA ESCUELA DE QUÍMICA SECCIÓN DE

QUÍMICA ORGÁNICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL I QU-0213

Nombre: Josué Palma Fallas Carné: B65247

Asistente: John Paniagua Rojas Grupo: 09

Práctica # 5. Extracción de Eugenol del Clavo de Olor.

Resumen
Se realizó la extracción del eugenol de los clavos de olor mediante los métodos de
extracción sólido-líquido y asistida por ultrasonido, con hexano como disolvente orgánico.
Se utilizó un embudo separador para la separación de fases y un rotavapor para la
destilación del hexano. Se pesó la masa de eugenol recuperada por diferencia (0,28 g) y se
determinó el porcentaje de recuperación para un resultado de 7,98% (sólido-líquido) y
9,05% (sónico). Y se concluye que el método de extracción asistido por ultrasonido es más
eficiente que la extracción sólido-líquido.

Introducción
Al igual que con la recristalización de una sustancia, la extracción es uno de los
métodos empleados en la química orgánica para la purificación de compuestos orgánicos.
En este caso, “de una mezcla de sustancias sólidas o líquidas, se extrae una de ellas por
acción selectiva de un disolvente. Mediante este método, p. ej., se pueden separar
sustancias orgánicas de disoluciones acuosas, con el uso de disolventes volátiles e
insolubles en agua, (…). El material orgánico se recupera mediante destilación del
disolvente” (Beyer & Walter, 1987).
En cuanto al procedimiento de extracción como tal, existen diferentes tipos
empleados en la industria para diferentes propósitos y con diferentes rendimientos. Los
empleados para la realización de esta práctica fueron la extracción sólido-líquido y la
extracción asistida por ultrasonido.
Al hacer referencia a la extracción sólido-líquido, se habla de “la extracción de uno
o varios componentes solubles de un sólido mediante el contacto de éste con un solvente
líquido selectivo” (Patiño Olivares, 2000). Así mismo, Ortuño Sánchez (2006), agrega que
“se denomina extracción sólido-líquido al procedimiento consistente en poner en contacto
un sólido triturado (en nuestro caso material vegetal) con un líquido (disolvente de
extracción) en el que son solubles algunas de las sustancias que incorpora el sólido en su
composición. Del proceso se obtiene un sólido agotado y una disolución o extracto formado
por el disolvente y las sustancias disueltas en él”.
Por otro lado, “la extracción asistida por ultrasonido utiliza sonidos de alta
frecuencia, con el fin de desprender el compuesto buscado del material vegetal. Las
partículas sólidas y líquidas vibran y se aceleran ante la acción ultrasónica, como resultado
el soluto pasa rápidamente de la fase sólida al solvente” (Gao & Liu, 2005, citado en
Azuola & Vargas, 2007).
Luego del proceso de extracción, ya sea del tipo sólido-líquido o asistido por
ultrasonido, se procede a la separación del compuesto orgánico deseado del disolvente
orgánico empleado para la extracción, en el cual este se encuentra en disolución. Para lo
cual se recurre al uso de un rotavapor, lo cual provee una mayor facilidad y rapidez.
Para la determinación del porcentaje de recuperación del eugenol en los clavos de
olor se utilizó la siguiente ecuación:
mrecup
% recup = ∗100 [1]
minicial

Donde:
m inicial = Masa de muestra de clavos de olor inicialmente medida para la realización de la
práctica.
mrecup = Masa en gramos de eugenol medida por diferencia después de la extracción.

Para la determinación de la masa de eugenol recuperada se empleó la siguiente

ecuación:
m recup =m balón+ eugenol−mbalón [2]
Donde:
mbalón+ eugenol = Masa del balón con el extracto de eugenol después de la extracción.

m balón = Masa de balón vacío antes de la extracción del eugenol.

Habiendo dicho esto, el objetivo principal de esta práctica fue realizar la extracción
y purificación de eugenol de los clavos de olor.

Resultados
Cuadro I. Datos de masas para la determinación del porcentaje de recuperación y
porcentaje de recuperación de eugenol de clavos de olor obtenido.
 Masa balón Masa balón Masa de clavos de Porcentaje de
Método de Masa de eugenol
vacío más eugenol olor medida Recuperación
Extracción recuperada (g)
(±0,01g) (±0,01g) (±0,01g) (%)
Sólido-
58,73 59,01 3,51 0,28 7,98
líquido

Cuadro II. Datos de porcentaje de recuperación de eugenol de clavos de olor.

Método de Porcentaje de
Pareja
Extracción Recuperación (%)
A Sónico 27,99
B Sólido-líquido 7,98
C Sónico 3,20
D Sólido-líquido 3,16
E Sónico 9,05

Muestra del cálculo de la masa de eugenol por diferencia con la ecuación 2:

m recup =m balón+ eugenol−mbalón

m recup =59,01 g−58,73 g

m recup =0,28 g

Muestra del cálculo de del porcentaje de eugenol recuperado con la ecuación 1:

m recup
% recup = ∗100
minicial
0,28 g
% recup = ∗100
3,51 g
% recup =7,98 %
 Figura 1. Rotavapor. Imagen extraída de https://www.abatec.com.mx/rotavapor-rv10/

Figura 2. Embudo separador. Imagen extraída de

https://www.tplaboratorioquimico.com/laboratorio-quimico/materiales-e-instrumentos-de-un-
laboratorio-quimico/embudo-de-decantacion-o-balon-de-decantacion.html

Discusión
El compuesto que se deseaba extraer (Eugenol), presenta la siguiente estructura
molecular:
 Figura 3. Molécula de Eugenol. Imagen extraída de
https://lagallinapipa.files.wordpress.com/2013/04/tp4.pdf

Es necesario que la disolución para la extracción del eugenol, directamente de los

clavos de olor, contenga NaOH, porque de acuerdo con Berger & Sicker (2009), el eugenol
es insoluble en agua y es necesario desprotonarlo para que se pueda solubilizar en agua.
Esto es precisamente lo que ocurre cuando el eugenol reacciona con el NaOH, se vuelve
soluble en agua. Sin embargo, como se muestra en la Figura 4, al reaccionar con el NaOH,
el eugenol se convierte en fenato de sodio, por lo cual, si se procediera a realizar la
separación del eugenol de la disolución acuosa con el disolvente orgánico (hexano, en este
caso), el compuesto extraído no sería el deseado.

Figura 4. Reacción del Eugenol con NaOH. Imagen extraída de

https://lagallinapipa.files.wordpress.com/2013/04/tp4.pdf

Gracias a este nuevo compuesto que se genera debido a la reacción del eugenol con
el hidróxido de sodio, ya sea por el método sólido-líquido o asistido por ultrasonido,
después de la extracción en caliente, se vuelve indispensable enfriar la disolución y la
adición de HCl a la mezcla acuosa para acidificarla y generar la purificación del eugenol
por medio de una reacción con el ácido clorhídrico. Esta reacción se muestra en la Figura 5.

Figura 5. Reacción del fenato de sodio con HCl. Imagen extraída de

https://lagallinapipa.files.wordpress.com/2013/04/tp4.pdf
 Una vez realizada la adición del ácido y teniendo en cuenta que el eugenol es más
soluble en disolventes orgánicos que en agua porque “lo similar químicamente disuelve a lo
similar. Una sustancia química que tenga semejanza con otra, probablemente la disuelve”
(Chaverri Benavides, 1997), se procede con la separación del eugenol con un disolvente
orgánico que sea inmiscible con la fase acuosa. En este caso, el disolvente empleado para
ello fue hexano. De acuerdo con Lamarque et al (2008), la polaridad del disolvente y el
compuesto que se desea extraer, es clave para la elección del disolvente a utilizar.
Se debe agitar ambas fases en el embudo separador (Figura 2) por al menos tres
veces, regulando la presión constantemente, para lograr un mayor contacto entre las fases y
una mejor separación del eugenol de la fase acuosa. Se debe separar las fases acuosa y
orgánica y repetir nuevamente el procedimiento con la fase acuosa y una nueva porción del
disolvente orgánico para asegurar la completa separación del eugenol.
A la fase orgánica que contiene el eugenol, se le agrega Na 2SO4 anhidro como
desecante para asegurar la completa sequedad de la fase acuosa. Se filtra a un balón pre
pesado que se coloca en un rotavapor para la destilación de la sustancia más volátil (el
disolvente orgánico, hexano) y la obtención del eugenol recuperado.
Por último, se vuelve a pesar el valor que esta vez contiene el eugenol recuperado y
se determina la masa de eugenol recuperada por diferencia para finalmente determinar el
porcentaje de recuperación obtenido en la extracción.
En esta práctica, el orden del porcentaje de recuperación obtenido mediante
extracciones sólido-líquido y asistidas por ultrasonido fue sólido-líquido (7,98%), sónico
(9,05%). Al comparar los rendimientos en términos del método de extracción empleado, se
puede ver que, la extracción asistida por ultrasonido tiene un mejor rendimiento reflejado
en mayores porcentajes de recuperación que los obtenidos para el método sólido-líquido.
Esto resultados concuerdan con la teoría, ya que Azuola & Vargas establecen que “se ha
comprobado mediante distintos estudios que la extracción asistida por ultrasonido es más
eficiente que la extracción por métodos tradicionales”.
Aun así, los rendimientos obtenidos son un poco elevados para lo esperado,
especialmente el rendimiento obtenido por la pareja A (asistido por ultrasonido), que
presenta un porcentaje de recuperación mucho más elevado en comparación con el resto
(27,99%). Esto se puede deber a una agitación muy fuerte de las fases acuosa y orgánica en
el embudo separador que ocasionara que partículas de la fase acuosa se solubilizaran o
quedaran atrapadas en la fase orgánica junto con el eugenol, a una mala separación de las
fases acuosa y orgánica o, a una adición del desecante en menor cantidad a la requerida
para llevar la fase acuosa a completa sequedad.

Conclusiones
De manera experimental y por comparación entre los resultados obtenidos para los
métodos de extracción empleados, se concluye que la extracción asistida por ultrasonido es
más eficiente que la extracción sólido-líquido. También que, se debe de tener en cuenta las
reacciones necesarias para llevar a cabo una buena separación y que la polaridad del
disolvente es muy importante. Además, se concluye que, se debe de ser extremadamente
cuidadoso al momento de agitar las fases acuosas en el embudo separador, al separarlas y al
añadir el desecante para evitar que la fase orgánica que contiene al eugenol quede húmeda.

Referencias
Azuola, R. & Vargas, P. (2007). Extracción de sustancias asistida por ultrasonido (EUA).
Recuperado de
https://campus.exactas.uba.ar/pluginfile.php/62406/mod_resource/content/1/extracci
%C3%B3n%20usae.pdf
Berger, S. & Sicker, D. (2009). Classics in Spectroscopy Isolation and Elucidation of
Natural Products. Recuperado de https://books.google.co.cr/books?
id=4jjhnbu8ytEC&dq=Classics+in+Spectroscopy+Isolation+and+Elucidation+of+N
atural+Products&source=gbs_navlinks_s
Beyer, H. & Walter, W. (1987). MANUAL DE QUÍMICA ORGÁNICA. [Versión de
Google Books]. Recuperado de https://books.google.co.cr/books?
id=Pm7lNZzKlaoC&dq=MANUAL+DE+QU%C3%8DMICA+ORG
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Chaverri Benavides, G. (1997). Fundamentos de QUÍMICA. [Versión de Google Books].
Recuperado de https://books.google.co.cr/books?
id=vkDYIWtT4A0C&dq=igual+disuelve+igual&source=gbs_navlinks_s
Lamarque, A., Zygadlo, J., Labuckas, D., López, L., Torres, M., & Maestri, D. (2008).
Fundamentos Teórico-Prácticos de Química Orgánica. [Versión de Google Books].
Recuperado de https://books.google.co.cr/books?
id=dehU1lJRKy8C&dq=Fundamentos+Te%C3%B3rico-Pr%C3%A1cticos+de+Qu
%C3%ADmica+Org%C3%A1nica&source=gbs_navlinks_s

Ortuño Sánchez, M. (2006). Manual Práctico de Aceites Esenciales, Aromas y Perfumes.

[Versión de Google Books]. Recuperado de https://books.google.co.cr/books?
id=cW5TsDKqx9wC&dq=Manual+Pr%C3%A1ctico+de+Aceites+Esenciales,
+Aromas+y+Perfumes&source=gbs_navlinks_s
Patiño Olivares, A. (2000). Introducción a la Ingeniería Química (Balances de Masa y
Energía). [Versión de Google Books]. Recuperado de
https://books.google.co.cr/books?id=_vyQSaHtU50C&dq=Introducci
%C3%B3n+a+la+Ingenier%C3%ADa+Qu%C3%ADmica+
(Balances+de+Masa+y+Energ%C3%ADa)&source=gbs_navlinks_s