Universidad de Costa Rica NOTA

Escuela de Química
QU-213 Laboratorio de Química Orgánica General I
II-2019

Extracción de compuestos con distintos métodos

Con estas prácticas lo que se busca es que mediante distintas técnicas, equipos y
reactivos utilizados en la química orgánica, se logre aprender sobre cómo extraer un
compuesto de una mezcla y en qué caso es más efectiva cada técnica. Para esto se practicó
las extracciones simple y múltiples con un embudo separador, con lo que se calculó la KD
de la acetanilida(simple-tolueno:1,45 y simple-acetato de etilo: 16,72, múltiple-tolueno: 1,85 y
múltiple-acetato de etilo: 14,67) y del Ac benzoico( simple-diclorometano) también se extrajo
eugenol de clavos de olor utilizando las técnicas sólido-líquido(% de recuperación:24,61%),
por ultrasonido(% de recuperación:28,24%) y el equipo soxhlet(% de recuperación:36,84%).
Con esto se pudo llegar a que cada técnica tiene sus ventajas, desventajas y cuidados y que
depende de lo que se tenga a disposición el elegir la adecuada.
INTRODUCCIÓN
Las extracciones son prácticas muy antiguas de la química orgánica 6, en las que se
somete una mezcla a procesos físicos y químicos para aislar un componente específico
presente en la mezcla. Existen muchos tipos, como la extracción sólido-líquido, en el que se
trata de separar un componente de una muestra sólida con un disolvente orgánico, en
el cual los demás componentes son insolubles. También está la extracción líquido-líquido
que es una técnica cuyo objetivo es la separación de un soluto que se distribuye entre dos
líquidos inmiscibles1 entre sí.
La extracción simple consiste en mezclar con un disolvente orgánico la mezcla
homogénea2 inicial durante un tiempo suficiente y batiéndolo en un embudo separador,
donde se separa físicamente por diferencias de densidades las dos capas y se recogen en
recipientes diferentes. En estos casos existe una forma para calcular la eficiencia de la
extracción, que es mediante el calculo de la KD, que es una relación entre la solubilidad del
compuesto que se quiere extraer en ambos disolventes.
La extracción por ultrasonido es una técnica de extracción sólido-líquido, donde con
sonidos de alta frecuencia4 se logra desprender el compuesto buscado del material vegetal.
Las partículas sólidas y líquidas vibran y se aceleran ante la acción ultrasónica; como
resultado, el soluto pasa rápidamente de la fase sólida al disolvente.
El equipo soxhlet permite separar el componente mediante el paso repetido del
disolvente orgánico por el materia vegetal y concentrando el compuesto extraído.
Otra forma es mediante una extracción reactiva, en la que se aíslan las sustancias con
base en la reactividad y solubilidad que presenta cada una. Es decir, se busca desprotonar 1
alguna sustancia para que pueda volverse soluble en el medio en donde se encuentre.
Estas técnicas de extracción se utilizan a nivel industrial, por ejemplo, la extracción
líquido-líquido se encuentra en la industria farmacéutica (preparación de antibióticos),
separación de asfaltos del petróleo, refinado de kerosenos, refinado de aceites y grasas
animales y vegetales.
En estas extracciones es común las formaciones de emulsiones3, que son suspensiones
coloidales de un líquido en otro. Cuando esto ocurre se pueden romper de varias formas:
dejarlo reposar, agregar una dsln saturada de NaCl, agregar más disolvente orgánico fresco.
Objetivos: Realizar una extracción líquido-líquido simple y múltiple, determinar la KD del
compuesto orgánico extraído en diferentes disolventes, repasar técnicas de extracción
sólido-líquido y aislar un alcaloide de un material vegetal por extracción con equipo soxhlet.
SECCIÓN EXPERIMENTAL
A) Extracción simple.
Se disolvió 0,5g de acetanilida/ 0,3g de Ac benzoico en 60mL de agua y se transfirió al
embudo separador con 30mL del disolvente orgánico. Se agitó, liberando presión y se separó
las fases. Se agregó desecante, se filtró y se concentró con el rotavapor.
B) Extracción multiple.
Se disolvió 0,5g de acetanilida/ 0,3g de Ac benzoico en 60mL de agua y se transfirió al
embudo separador con 10mL del disolvente orgánico. Se agitó, liberando presión y se separó
y con la fase acuosa se repitió con 10mL de disolvente orgánico fresco 2 veces más. Se
agregó desecante, se filtró y se concentró con el rotavapor.
CAMBIOS AL PROCEDIMIENTO
- Se utilizó una masa de 0,5 g de acetanilida para extraer, y de ácido benzoico, 0,3 g.

- La extracción múltiple se realizó con tres porciones de 10 mL cada una.

- No se va a hizo la extracción de piperidina.

C) Extracción de eugenol por medio de método sólido-líquido.

Se agregó 40 mL de NaOH 1 mol/L en un beaker y se colocó en una plantilla caliente y con
agitación, se agregó 5g de clavo de olor molido en un filtro y se dejó por 30 minutos, luego se
trasvasó a un erlenmeyer y en baño de hielo se acidificó con Hcl concentrado hasta que
virara el color de papel tornasol. Se pasó a un embudo separador y se realizó una extracción
multiple (4 veces) con 10mL de hexano cada vez. Se agregó desecante, se filtró y se
concentró con el rotavapor.
D) Extracción de eugenol por ultrasonido.
Se agregó 40 mL de NaOH 1 mol/L en un beaker con 5g de clavo de olor molido en un filtro y
se dejó por 30 minutos en un baño ultrasónico, luego se trasvasó a un erlenmeyer y en baño
de hielo se acidificó con Hcl concentrado hasta que virara el color de papel tornasol. Se pasó
a un embudo separador y se realizó una extracción multiple (4 veces) con 10mL de hexano
cada vez. Se agregó desecante, se filtró y se concentró con el rotavapor.
E) Extracción de eugenol con equipo soxhlet.
se agregó 15g de clavo de olor molido en un filtro al equipo soxhlet, en un balón se agregó
250mL de éter etílico y se calentó con la manta calentadora por 1 hora. Luego se concentró
el balón en el rotavapor hasta que quedaran 20mL. Luego se pasó a un embudo separador y
se realizó una extracción multiple (4 veces) con 25 mL de NaOH 5% cada vez. Luego se
trasvasó a un erlenmeyer la fase acuosa y en baño de hielo se acidificó con Hcl concentrado
hasta que virara el color de papel tornasol. Se pasó a un embudo separador y se realizó una
extracción multiple (3 veces) con 15mL de hexano cada vez. Se agregó desecante, se filtró y
se concentró con el rotavapor.
CAMBIOS AL PROCEDIMIENTO
El clavo de olor se molió en un procesador de alimentos y no con mortero. Se cambió las
masas del clavo de olor y los volúmenes del disolvente orgánico en las extracciones
múltiples.
RESULTADOS
Cuadro I. Determinación de KD por extracción simple.
Disolvente Acetanilida Ac benzoico

KD % de KD % de
recuperación recuperación

Tolueno 1,45 42

Diclorometano 2,41 57

Acetato de etilo 16,72 14

Fuente. Química Orgánica General I, II-2019, grupo 4.

DK acetanilida-tolueno=(0,21g/0,03L)/(0,29g/0,06L)=1,45
% de recuperación acetanilida-tolueno=0,21g/0,5g=42%

Cuadro II. Determinación de KD por extracción múltiple.

Disolvente Acetanilida

KD % de recuperación

Tolueno 1,85 48

Acetato de etilo 14,67 12

Fuente. Química Orgánica General I, II-2019, grupo 4.

Cuadro III. Extracción de eugenol por medio de método sólido-líquido y por ultrasonido.
Extracciones Eugenol estraido (g) % de recuperación
Sólido-líquido 0,21 24,61

Ultrasonido 0,24 28,24

Fuente. Química Orgánica General I, II-2019, grupo 4.

% eugenol por Sólido-líquido =(0,21g)/(5g*0,20*0,85)=24,61

Cuadro IV. Extracción de eugenol con equipo soxhlet.

Eugenol extraído (g) 0,94

% de recuperación 36,84

Características de aceite Color verdoso. aromático

Fuente. Química Orgánica General I, II-2019, grupo 4.

DISCUSIÓN

Figura 1. Basificación del eugenol con NaOH 1.0 mol/L

 Figura 2. Acidificación del eugenol con HCl concentrado

En la extracción líquido-líquido se busca separar en dos fases1 todos los compuestos

de la mezcla, generalmente en la fase orgánica estaría el compuesto que se quiere separar y
en la acuosa el resto, se utiliza un embudo separado para mezclar y que por la solubilidad 3
de los componentes cada uno se dirija a una fase, luego separarlas. La diferencia entre la
extracción simple y la múltiple es que en esta última se somete a la fase acuosa a más
extracciones con disolvente orgánico fresco, para extraer lo que haya quedado en esta fase
que no se pudo disolver en la fase orgánica anteriormente, lo que permite una mayor
extracción. Con el KD1 se puede aproximar la cantidad que se podría extraer con los
disolventes utilizados, si se conoce la solubilidad del compuesta en esos disolventes.
Para la extracción del eugenol en el clavo de olor se utilizaron 3 métodos diferentes: la
extracción mediante el sólido-líquido y la asistida por ultrasonido y con el equipo soxhlet.
La primera parte consistió en separar el eugenol del clavo de olor en una disolución acuosa
por medio de métodos físicos, en el sólido-líquido se mantuvo en agitación y a una
temperatura alta, en el con ultrasonido se tuvo los clavos de olor en un baño ultrasónico para
que por acción de las ondas de sonido se liberan los componentes del clavo de olor en la
disolución acuosa y con el soxhlet se separa en una fase orgánica por el paso constante de
éter etílico por los clavos de olor.
Luego los trés métodos se sometieron a una extracción reactiva 3, en la que primero
se utilizó una disolución 1.0 mol/L de NaOH mediante extracción para arrancar un protón2 del
eugenol y sintetizar H3O+, el eugenol tendrá más afinidad con el agua pues le falta un protón
por lo que se va a encontrar en una fase acuosa por su polaridad 1 como se muestra en la
figura 1. Después de separa el eugenol en la fase acuosa se agrega Hcl concentrado, gota a
gota en baño de hielo, hasta obtener un color de disolución café claro, y el papel tornasol
debía cambiar de color azul a rojo, para de esta manera saber que ya se estaba acidificando.
Se debía causar esta acidificación6 para que la disolución pudiera ser soluble en hexano, ya
que de esta manera se protonaba nuevamente lo que hace a la molécula del eugenol menos
soluble en agua como se muestra en la figura 2.
Como la molécula del eugenol ahora es más soluble en un disolvente orgánico, se le
agrega hexano, el cual tiene como función crear una fase orgánica que contiene el eugenol.
El hexano es un compuesto apolar2 insoluble en agua, cuya densidad es de 0,65 g/cm3 y la
del agua es de 1,00 g/cm3, al ser menos denso, cuando las fases se separen, este se va
encontrar en la parte superior del embudo separador. Las fases orgánicas obtenidas al
realizar los lavados del embudo son sometidas a desecación con Na2SO4, que es un
compuesto hidrofílico que atrapa el agua. Para separar el eugenol del disolvente orgánico, se
concentró con un rotavapor, este equipo crea un ambiente con baja presión, para que el
disolvente ebulla a menor temperatura y no tenga que someterse a altas temperaturas que
puedan descomponer el compuesto que se quiere extraer.

CONCLUSIONES
La extracción múltiple permite extraer más cantidad del compuesto que la simple, la KD
permite conocer en cual fase se va a encontrar el compuesto que se desea extraer y en qué
cantidad, el equipo soxhlet solo puede extraer el eugenol y no el eugenalato a diferencia de
los otros 2 métodos estudiados.

Recomendación: Se podría NaCl(ac) o detergente para poder controlar mejor las emulsiones
ya que estas contribuyeron al bajo % de recuperación.

BIBLIOGRAFÍA

(1) Brown, T.; LeMay, E.; Bursten, B.; Burdge, J. Química; 9th ed.; Pearson
(2) Durst. D. H., Gokel W. G. (1985). Química orgánica general. México: Reverte. Educación:
México, 2004
(3) Mazorriaga, A., Mayordomo, T., Domenech, R. (2016). Preelaboración y
conservación de vegetales y setas. Madrid: Paraninfo.
(4) M. S. Camargo Sánchez, L. F. Esquivel Ruiz, E. V. García-Báez, B. Rizo Zúñiga;
(5)Nemerow, L., Dasgupta, A. (1998). Tratamiento de vertidos industriales y
peligrosos. Madrid: Ediciones Díaz de Santos
(6)Laboratorio De Química Orgánica Aplicada: Manual De Prácticas, México D.F., 2008.