Universidad de Costa Rica

Escuela de Química
Sección de Química Orgánica

Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica (QU0211)

Cuarto informe
Práctica de Extracción Simple y Múltiple
Raquel Valeria Acevedo Fernández
C10035
Grupo 19
Resumen

Se realizó la extracción sólido-líquido del aceite esencial de clavo de olor mediante una
extracciones simples y múltiples. Para ello primero se maceró el clavo de olor, para realizar
una infusión con NaOH. Luego, se movió esta infusión a un baño de hielo a la cual se le
agregó HCl. A esta disolución se le agregó hexano para separar las fases acuosas y orgánicas
de la mezcla, para luego secar la fase orgánica (que contiene el aceite) con Na2SO4 anhidro
y así eliminar los residuos de agua presentes. Se filtró esta fase para separar los residuos
sólidos y finalmente, se separó el hexano mediante el uso de rotavapor, para obtener así el
aceite esencial de clavo de olor.

Introducción

En la siguiente investigación se van a realizar una serie de procesos para llegar a la

extracción del aceite esencial del clavo de olor, con el objetivo de realizar una extracción
sólido-líquido simple y múltiple. Inicialmente es importante definir el concepto de
extracción, el cual es un proceso por el cual se separa un producto orgánico por la labor de
un solvente que la deshace de forma selectiva1. Dependiendo del componente que se desea
extraer, es importante hacer la diferenciación entre extracción solido-líquido y líquido-
líquido, las cuales se definen a continuación.

La extracción sólido-líquido se usa preferiblemente cuando se desea separar uno o varios

componentes solubles de un producto sólido mediante el uso de un solvente líquido
selectivo2. Para este tipo de extracción comúnmente se utiliza el equipo de Soxhlet, el cual
utiliza un matraz, una cámara de extracción y un refrigerante, se basa en la destilación por
recirculación no continua, donde el solvente pasa numerosas veces por el componente
sólido3.

Por otra parte, la extracción líquido-líquido se fundamenta en las propiedades de

solubilidad de la sustancia que se desea recuperar y del solvente a utilizar, ambas sustancias
en su fase acuosa4. En este método de extracción es frecuente el uso del embudo separador,
el cual consta del embudo, un tapón y una llave que permite liberar la sustancia dentro del
embudo. Para su separación extrae el componente deseado con éter, donde se separa una
capa superior orgánica, y una inferior acuosa compuesta de sales inorgánicas, ácidos y
bases, las cuales se decantan y se desechan5.

Es importante no confundir estos métodos de extracción con los lavados, ya que estos
últimos solo se basan en desplazar un líquido por otro que sea miscible, permitiendo la
eliminación de una sustancia no deseada del componente de interés6. Mientras que el
propósito de la extracción es recuperar un componente orgánico específico (como aceites)
de un material sólido o líquido.
Si se desea realizar una extracción, es de suma importancia escoger un disolvente adecuado
para separar el producto orgánico deseado, recordando que entre mayor sea la similitud
entre el disolvente y el compuesto orgánico, más favorecida va a ser la extracción. Esta
selección depende de la volatilidad, inflamabilidad y toxicidad del solvente y también de la
solubilidad de la sustancia que se desea extraer1. Usualmente los compuestos a extraer
dependen de la polaridad del disolvente elegido, donde se inicia el proceso de extracción
con un disolvente poco polar (como hexano), se separa el residuo de la muestra por
filtración y luego se utiliza un disolvente de mayor polaridad (como el éter etílico)1.

En el proceso de extracción, especialmente cuando se trabaja en disoluciones alcalinas, se

pueden formar emulsiones, las cuales son formaciones de pequeñas gotas de disolventes
orgánicos quedan suspendidas en otro líquido, siendo inmiscibles 7. Este fenómeno suele
también presentarse cuando el solvente y el soluto tienen la misma densidad o polaridades
notablemente diferentes8, causando que la separación de fases dentro del embudo no sea
visiblemente marcada.

Como se mencionó al inicio, en esta investigación se realiza la extracción del aceite esencial
del clavo de olor, por lo cual es importante conocer la composición de este material. Este
aceite esencial es rico en eugenol (el cual es un fenol) y también está presente en menor
cantidad el β-cariofileno e isoeugenol9, como se pueden observar en la Figura 1.

Figura 1. Estructuras de los compuestos que principalmente conforman al clavo de olor.

Procedimiento y resultados

Se siguió el procedimiento descrito en la práctica “Extracción Simple y Múltiple” que se

encuentra en el Manual de Laboratorio de Química Orgánica (QU-0211) escrito por Alice
Pérez, Ph D. Guy Lamoureux, Ph D. Graciela Artavia, Lic. Carolina Cortés y Lic. Carlos Arias
M.

A este procedimiento se le aplicaron las siguientes modificaciones:

• No se realizó la extracción asistida por ultrasonido

 • No se realizó la extracción mediante equipo Soxlhet

Cuadro 1. Determinación de masas y porcentaje de recuperación del eugenol.

Tipo de extracción Masa de clavo de olor Masa de eugenol Porcentaje de

(g) (± 0,01) (g) (± 0,01) recuperación
Simple 7,15 0,20 16,45%
Múltiple 7,03 0,22 18,41%

Para la determinación del porcentaje de recuperación del eugenol extraído del clavo de olor
se aplicó el siguiente cálculo:
Masa recuperada
% de Extracción = × 100 (ecuación 1)
Masa de la muestra incial × 0,20 × 0,85

Usando los datos grupales obtenidos:

0,20
% 𝑑𝑒 Extracción simple = × 100 = 16,45% (ecuación 2)
7,15 × 0,20 × 0,85

0,22
% de Extracción múltiple = × 100 = 18,41% (ecuación 3)
7,03 × 0,20 × 0,85

Discusión

Para la extracción del eugenol a partir de clavo de olor, se utilizaron diferentes sustancias
como hidróxido de sodio (NaOH), ácido clorhídrico (HCl) y hexano (C6H14), como se
muestran en la Figura 2. El propósito de usar múltiples disolventes durante el proceso de
extracción fue separar y desechar las sustancias no deseadas, para recuperar al final
únicamente el aceite de eugenol puro.

Figura 2. Estructura de los diferentes solventes usados en la extracción

Es ideal para el proceso de extracción iniciar con sustancias menos polares, e ir aumentando
la polaridad, por lo cual se empezó con la menos polar, el NaOH, al hacer la infusión. Acá
los ácidos fuertes presentes en el clavo de olor se separan al reaccionar con el agua1,
además de que este disolvente extrae un protón del eugenol haciéndolo más polar.
Seguidamente se hizo uso de HCl, para devolver el H+ y que el eugenol pueda separarse en
fase orgánica y no se pierda en la acuosa, y así poder separar el aceite con el embudo
separador1. Finalmente usamos hexano, sustancia hidrófila, que al ser diferente del eugenol
que es no hidrofóbica, nos va a ayudar a separar las fases acuosas y orgánicas en el embudo,
donde claramente se observó en la parte superior la fase orgánica y abajo la acuosa.

Como se puede observar en el Cuadro 1, se puede observar una diferencia significativa

(mayor a 1%) al comparar los resultados obtenidos en la extracción simple y la múltiple. En
la extracción simple se agregó el hexano en su totalidad y se agitó dentro del embudo
separador para luego decantar las fases y separarlas. En la extracción múltiple se usó la
misma cantidad de hexano, sin embargo, este disolvente se dividió en dos porciones iguales
y se agitó y decantó dos veces en el embudo. Aclarado esto, se le puede atribuir esta
diferencia a la poca capacidad que tiene la extracción simple de lograr la separación
cuantitativa del analito, el cual se separa más favorablemente al hacerlo en varios ciclos10.

Conclusiones

• La polaridad de las sustancias nos permite determinar el correcto uso de los

disolventes para lograr obtener la sustancia que se desea extraer.
• Se pudo evidenciar la eficiencia de la extracción múltiple, comparada a la extracción
simple, ya que al realizarse en varios ciclos beneficia la separación de sustancias y
minimiza el error humano.
• Para lograr una cantidad mayor de aceite esencial en materia vegetal es importante
usar abundantes cantidades de la misma, ya que la esencia de esta es muy reducida.
• La escogencia del disolvente es vital a la hora de extraer sustancias, ya que de esta
decisión depende el correcto desecho de los compuestos no deseados.
• El método de extracción con el uso de infusiones y separación por embudo es
sencillo, sin embargo, su porcentaje de rendimiento es bajo.

Referencias

1. Lamarque, A.; Zygadlo, J.; Labuckas, D.; López, L.; Torres, M.; & Mestri, D.
Fundamentos Teórico-Prácticos de Química Orgánica. Primera edición. Encuentro,
Córdoba, 2008; p 42, 44.
2. Olivares, A. Introducción a la ingeniería química: balances de masa y energía.
Primera edición. Universidad Iberoamenicana, México, 2000; p 3.107.
3. Valcárcel, C. M.; & Gómez, H. A. Técnicas Analíticas de Separación. Edición en
español. Reverté, España 1988; p 214.
4. Franco, G. A.; Yepez, M. P. Experimentos de Química Orgánica. Primera Edición.
Elizcom, Colombia, s.f; p 75.
5. Fieser, F. L. Introducción a la ciencia de los alimentos. Edición en español. Reverté.
España, 1982; p 51.
6. Costa, L. J.; Cervera, M. S.; Cunill, G. F.; Esplugas, V. A.; Mans, T. C.; & Mata. A. J.
Curso de Ingeniería Química. Edición en español. Reverté, España, 2004; p 49.
7. Muñoz, J.; Alfaro, M. del C.; Zapata, I. Avances En La Formulación de Emulsiones.
Grasas y Aceites 2006, 58 (1), 64–73.
8. Hardegger, E. Introducción a las prácticas de Química Orgánica. Edición en español.
Reverté, España, 2010; p 36.
9. Martínez Domínguez, M.; Morales Matamoros, H.; Xatruch García, C.; Amey
Williams, A. Aceite esencial de clavo de olor, Syzygium Aromaticum: Análisis de la
actividad microbiológica y farmacológica para el posible tratamiento contra la
faringoamigdalitis estreptocócica y lesiones causadas por el acné. Veritatem, 2015,
1 (1), 15–38.
10. Villegas, C. W.; Acereto, E. P.; & Quiñones, V. M. Análisis Ultravioleta-Visible.
Primera edición. Universidad Autónoma de Yucatán, México, s.f; p 3-16.