Extracción con solventes químicamente activos

Lojan Anthony, Mena Jeniffer, Merino Dayana, Montalvo Tahis, Mora Milena

1 Carrera de Ingeniería en Biotecnología, Universidad de las Fuerzas Armadas ESPE Santo Domingo,
EC200720.

I. Resumen sublimación se separan obteniendo el compuesto

puro de cristales en (FA1) pesados en (FA2), debido
La extracción con solventes químicamente activos o
al fenol no presentó ningún cambio al tener una
conocida como extracción líquido-líquido que tiene
mayor fuerza de atracción.
como objetivo separar o aislar compuestos o
mezclas sólidas y líquidas. Se efectuó en el II. Introducción
laboratorio armando un equipo de separación de
La extracción es una técnica usada para separar o
mezclas, colocando un embudo de decantación en
aislar un compuesto orgánico de una mezcla de
el que se colocó una mezcla de ácido carboxílico,
reacción o de sus fuentes naturales. Las técnicas de
fenol y compuesto neutro disueltos completamente
extracción se clasifican basándose en el estado de
en éter etílico, según la solubilidad que tiene el
agregación de las fases implicadas en el proceso,
compuesto por la capacidad de disolver compuestos
para este caso líquido-líquido, también conocida
hidrosolubles, posterior se agregó bicarbonato de
como extracción con solventes, es un proceso
sodio para la liberación de gases volátiles en el que
químico empleado para separar una mezcla de
se obtiene la fase acuosa de sal de ácido carboxílico
líquidos aprovechando la diferencia de solubilidad
de interés (FA1), en la que se añadió hidróxido de
de sus componentes entre dos líquidas inmiscibles
sodio y se agitó la solución eliminando los gases
o parcialmente miscibles. (Yurkanis, 2009).
dejando una fase acuosa de una sal de fenol
(FA2).Pasando la fase orgánica a un vaso de La extracción líquido-líquido consta de dos fases: la
precipitación agregando sulfato de sodio anhídrido acuosa (agua o disolución acuosa) y la orgánica
como agente desecante para la decantación por (disolución o disolvente orgánica inmiscible con el
evaporación en una cámara extractora que se agua). (Carey, 2013). Los objetivos de esta práctica
obtuvo un compuesto neutro (FO),posterior se son separar sustancias con extracción
adiciono HCl en la fase FA1 y FA2 hasta que se químicamente activos, a partir de la recristalización
observó la cristalización o precipitación de (Pr),en y sublimación obtener compuestos purificados para
el que se filtró y se obtuvo precipitados de Pr1 y Pr2. finalmente reconocerlos mediante métodos
Los métodos de mayores resultados de extracción y cualitativos como el punto de fusión.
purificación fueron sublimación y recristalización
siendo los que ayudaron a obtener los cristales para III. Materiales y métodos
el cálculo de rendimiento y al ser purificados por
Se procedió a armar el equipo para la separación de
mezclas, en el cual se colocó un embudo de
decantación en un soporte universal con anillo,
dentro de este se colocó una mezcla la cual contenía
0,5 g de ácido carboxílico, un fenol y un compuesto
neutro, estos fueron disueltos en su totalidad, en
éter etílico a 25 ml este actuó como solvente, a esta
disolución se le agregó 30 ml de bicarbonato de
sodio en alícuotas de 10ml, posteriormente este se
fue agregado de manera horizontal para su agitación
y de esta manera eliminar los gases formados de tal
manera que únicamente quede la fase acuosa la
cual fue una sal del ácido carboxílico. (FA1).
Consecuentemente se añadió 30 ml de hidróxido de
sodio al 10% en alícuotas 10 ml, se empezó a agitar
la solución y se eliminó los gases formados
quedando así la fase acuosa de una sal de un fenol.
(FA2).
Continuamente se traspasó la fase orgánica a un
vaso de precipitados y se le aplicó sulfato de sodio
anhidrido el cual actúa como agente desecante para
realizar la decantación mediante evaporación al
ambiente en una campana extractora, con el cual se
obtuvo una fase contenida en un compuesto neutro
el cual formó (FO). Las fases FA1 y FA2 se adiciono
HCl hasta la visualización de cristales o precipitados
(Pr), se filtró al vacío los compuestos y se obtuvo los
precipitados Pr1 y Pr2 respectivamente.
Purificación de los compuestos
Sublimación
El Pr1 fue colocado en un vaso de precipitación y se
tapó con un vidrio reloj el cual contenía hielo con
agua, este vaso fue colocado en un trípode para
luego ser separado del mechero.
Se formaron los cristales y se terminó el proceso de
calentamiento y se dejó reposar hasta la
evaporación de los gases, posteriormente se retiró
el vidrio reloj y los cristales adheridos, se colocaron
en una caja de Petri y se separaron los cristales que
se obtuvieron para obtener los cálculos de
rendimiento.
Recristalización
En un matraz se colocó el Pr1 este fue disuelto en
agua la cual fue colocada hasta cubrir todo el
precipitado.
En un trípode se colocó un matraz con agua
destilada contenida en un embudo de vidrio con
papel filtro y este se calentó con un mechero durante
este proceso para así evitar la retención de cristales,
posteriormente se tomó otro matraz en el cual se
calentó agua hasta punto de ebullición.
Se calentó el Pr1 hasta ebullición en la plancha de
calentamiento y se colocó carbón activado con la
punta de una espátula y esta se dejó ebullir por
pocos minutos.
El matraz que estaba en ebullición, se trasvasó al
matraz que se encuentra en calentamiento,
posteriormente el Pr1 fue trasvasado al mismo
matraz, todos estos procesos fueron realizados en
medios calientes.
Consecuentemente el embudo y el matraz fueron
retirados de la plancha de calentamiento y este se
dejó enfriar a temperatura ambiente, se aceleró el
proceso colocando en matraz en un baño de agua
con hielo.
Posteriormente se cortó el papel filtro que cubría el
embudo de Büchner y se filtraron los cristales
vacíos, estos cristales obtenidos fueron colocados
en una caja Petri y estos fueron puestos en
temperatura ambiente para que se sequen, +
(4) 𝐶6 𝐻5 𝑂− 𝑁𝑎(𝑎𝑐) + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 +
posteriormente se calculó el rendimiento. 𝑁𝑎+ 𝐶𝑙 −

Finalmente, para separar el naftaleno de la fase

IV. Resultados
orgánica, se lava con agua. Se separa la capa
Para la separación de estas tres sustancias, la orgánica y se aplica un agente secante (sulfato de
mezcla se disuelve en éter, luego se agregó el sodio anhidro). Se filtra para separar el agente
bicarbonato de sodio. Como el bicarbonato de sodio secante y luego se elimina el éter por evaporación.
es una base débil, sólo reaccionará con el ácido más
Para el proceso de sublimación se le colocó el vidrio
fuerte que es el ácido benzoico, para convertir el
reloj en la parte de encima, esto para que al
ácido carboxílico (ácido benzoico) en el anión
momento en el que se evapore la sustancia presente
benzoato de sodio soluble en agua o fase acuosa.
en el vaso de precipitación se formen los cristales en
Se separa la fase acuosa de la orgánica (1), y los
el vidrio, lo que sucede es que el vapor que genera
extractos de la fase acuosa se retro extraen con éter,
el ácido benzoico choca con la superficie fría, y al
se separan y se adiciona lentamente HCl para la
bajar la temperatura hace que el ácido benzoico
formación del componente ácido, obteniendo el
vuelva a su estado sólido, formando cristales. Esto
ácido benzoico (2).
se debe a condiciones de presiones superiores y
(1) (𝐶10 𝐻8 + 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻) temperaturas inferiores a la que se produce dicha
𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3
→ (𝐶10 𝐻8 + 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻)(𝑒𝑡𝑒𝑟) transición.
+(𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂− 𝑁𝑎+ )(𝑎𝑐)
Para el proceso de recristalización se colocó el ácido
+ −
(2) 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 𝑁𝑎(𝑎𝑐) + 𝐻𝐶𝑙 → benzoico en un matraz con unos ml del solvente
+ −
𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 𝐶𝑙(𝑎𝑐) (agua) es insoluble en frío este matraz se calienta, y

Del grupo hidroxilo (OH), se adiciona NaOH que es se obtiene una solución saturada a la temperatura

una base fuerte y por ende reacciona con el fenol de ebullición del solvente. Luego se enfría el matraz,

para formar el anión (fenóxido de sodio) soluble en y al enfriarse la solución se sobresatura y el exceso

agua. El NaOH no afecta el compuesto neutro al ser de sólido se separa como cristales. Las impurezas

una sustancia aprótica, por lo tanto, permanecerá en quedan solubilizadas.

la fase orgánica y se puede seguir con el proceso de

V. Conclusión
extracción. Se separa la fase acuosa de la orgánica
(3), y los extractos de la fase acuosa se retro extraen En la extracción de solventes líquido-líquido se
con éter, se separan y se adiciona lentamente HCl observó que, mediante la técnica de cromatografía
para la formación del componente ácido, obteniendo de capa fina, se logró una eficaz separación del
el fenol (4). naftaleno y ácido benzoico que se encontraba
presente en la mezcla en su estado puro, mientras
(3) 𝐶10 𝐻8 + 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻
que la separación de compuestos puros se utilizó el
𝑁𝑎𝑂𝐻
− +
→ 𝐶10 𝐻8(é𝑡𝑒𝑟) + 𝐶6 𝐻5 𝑂 𝑁𝑎(𝑎𝑐) proceso de sublimación y recristalización
 VI. Bibliografía

Yurkanis, P. R. (2009). Organic Chemistry.

Pearson Séptima edición.

Carey F. (2013). Química Orgánica Sexta

Edición.