Informe Práctica 4: Destilación por arrastre con vapor

Sofía Suaza Pérez (1000897315)

Valentina Gil Urquijo (1000896244)
Sara Múnera Mosquera (1000534337)

Profesor: David Andres Preciado Alvarez

Laboratorio de Química Orgánica
Medellín
2022
Destilación por arrastre con vapor
Datos obtenidos
Muestras: Clavos de olor

La línea amarilla indica la distancia que se dejó correr la fase móvil

Tabla 1. Distancias de los compuestos usados
Hexano:Acetato de etilo (8:2)

Compuesto A 0,55 cm

Compuesto B 0,75 cm

Eugenol 1,85 cm

Compuesto C 2,65 cm

Cálculos
Distancia recorrida por el compuesto
Rf=
Distancia recorrida por el disolvente
0,55
R f XX en 8 :2= =0,177
3,1

Tabla 2. Resultados de cálculos de Rf.

Hexano:Acetato de etilo (8:2)
 Compuesto A 0,177

Compuesto B 0,242

Eugenol 0,597

Compuesto C 0,855

Análisis de resultados
Para esta práctica se buscó extraer mediante destilación nuestro componente de interés, aceite
esencial a partir de clavos de olor; esto se hizo con el fin de aprovecharnos de los puntos de
ebullición de la mezcla y sobre todo del vapor de agua, que es lo que separa la mezcla en sí.
Durante la práctica se pudo observar la eficiencia del método ya que se logró el objetivo, sin
embargo se pudo evidenciar que es un procedimiento lento. En el caso de la extracción
líquido-líquido simple esta volvió a ser efectiva, por lo que trabajar con una sustancia oleosa
no es un problema para este método.
Seguidamente, en la cromatografía de capa fina (última parte) se pudo confirmar la presencia
de eugenol en la muestra y se logró identificar las diferencias entre el aceite esencial extraído
de los clavos de olor y una solución estándar de eugenol. Ambos compuestos son
compuestos no polares por su tamaño molecular y la presencia de un anillo aromático por lo
que tienen bastante interacción con el Hexano:acetato de etilo que es un compuesto no polar.
Este desplazamiento es favorable ya que lo similar disuelve a lo similar.
Por otro lado, se pudo observar que el aceite esencial obtenido de los clavos de olor, además
del eugenol, contiene otros compuestos en comparación con la solución estándar, dentro de
los cuales hay un compuesto con mucha más apolaridad (compuesto C), pues presenta un
mayor desplazamiento así como un valor mayor de R f,, asimismo se observan otros dos
compuestos más polares que el eugenol (compuestos A y B), pues presentan menor
desplazamiento.
Algunas moléculas que también hacen parte del aceite esencial de clavo de olor son: Acetato
de eugenol, cariofileno, 𝛼-humuleno, 𝛼-bergamoteno, 𝛾-cadineno y chavicol. Entre las
moléculas mencionadas, aquella que podría presentar una mayor polaridad que el eugenol es
el chavicol, pues también cuenta con un único grupo hidroxilo pero es una molécula más
pequeña, por esto el chavicol puede corresponder a la molécula A o B de la muestra. Por otra
parte, tanto el acetato de eugenilo, cariofileno, 𝛼-humuleno, 𝛼-bergamoteno, 𝛾-cadineno son
bastante apolares según sus estructuras, pues el acetato eugenilo presenta un grupo éster en
lugar de un hidroxilo y los demás presentan múltiples anillos o son mucho más grandes,
además de ya no poseer grupos hidroxilos, por esto alguna de estas 4 moléculas puede
corresponder al compuesto C presente en la muestra.

Preguntas
1. ¿Qué otros componentes a parte del eugenol componen el aceite esencial del
clavo de olor (Eugenia caryophillata)?
 Acetato de eugenilo Cariofileno

𝛼-humuleno 𝛼-bergamoteno

𝛾-cadineno Chavicol

Referencias
1. A. E. Aguilar, A.López. Extractos y aceite esencial del clavo de olor (Syzygium
aromaticum) y su potencial aplicación como agentes antimicrobianos en alimentos
[Internet]. México. 2013 [citado Junio 08, 2022]. Disponible en:
https://bit.ly/3MBVGSK
2. Wilson Cardona, Roberto Amaris. Manual de prácticas de fundamentos de química
orgánica.[ p.34-39; citado en Mayo del 2022].