Hidrocarburos

alicíclicos

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 Hidrocarburos alicíclicos
→ Son hidrocarburos cuya cadena esta cerrada formando
un ciclo.
→ Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo-” al
hidrocarburo correspondiente.
s

ciclopropano C3H6

ciclobutano C4H8

ciclopentano C5H10

ciclohexano C6H12
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 Nomenclatura
→ Si aparece algún enlace doble o varios sustituyentes
(grupos alquilo, átomos halógenos) los átomos se
numeran de forma que los números más bajos
correspondan a:
o los dobles enlaces, en primer lugar
o después a los sustituyentes

→ Si el compuesto tiene una cadena lateral compleja se

nombra con un grupo secundario o sustituyente
(ciclopentil, ciclohexil, etc.).
→ Se suelen representar mediante una línea poligonal
3
U.T.F.S.M. Q. & S.
U.T.F.S.M. Q. & S.
 Hidrocarburos alicíclicos
→ Ejemplos

isopropilciclopentano 2-ciclopentil-1eteno

5-metil-1,3-ciclohexadieno
1,3-ciclohexadiino

6
Cicloalcanos

Ciclohexano Ciclohexano
conformación “silla” conformación “bote”

7
8
U.T.F.S.M. Q. & S.
 Hidrocarburos alicíclicos
→ Ejercicio I:
1,2-ciclopentadien-4-ino
1-etil-2-metil-ciclohexano

1,3-ciclohexadien-5-ino

1,1,3,3-tetrametilciclopentano

4-etil-1,2-dimetilciclohexano

ciclopentino
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 Hidrocarburos alicíclicos
→ Ejercicio II 4-metilciclopenteno
3,3-dimetilciclohexeno

3-metilciclopropeno

1,3,5-trimetilciclohexano 1,1,2-trimetilciclobutano
2-etil-1,4-dimetilciclohexano

isopropilciclopentano 2-etil-1,1-dimetilciclopentano
1-etil-1,3-ciclobutadieno

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 Ejercicios Nomenclatura:
Ejemplo
13
Ejemplos de hidrocarburos:

butano
metilpropano ciclopropano

ciclohexano

eteno o etino o acetileno

etileno

2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno naftaleno
benceno 14
 Derivados
halogenados:
Halogenuros de alquilo

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16
 Halogenuros de alquilo
◆ Son compuestos que se forman por la sustitución de uno o más
hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos como el flúor, bromo,
cloro o yodo.

◆ Su representación es R – X donde la R representa un radical alquilo y

la X al halógeno.

◆ Ejemplos:

CH3 - CH – CH3 Br - CH2 - CH2 - CH - CH3

Cl Cl
2-cloro-propano 1-bromo-3-cloro-butano

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 Propiedades físicas
→ La mayoría de los R-X son líquidos a temperatura ambiente
con excepción de tres halometanos (cloro, bromo o
flúormetano) los cuales son gases.

→ Sus puntos de ebullición son más altos comparados con los

hidrocarburos de peso molecular semejante. (fuerzas
intermoleculares –van der waals, puentes de hidrógeno- más
intensas)

→ Son insolubles en agua.

→ Los yoduros y bromuros de alquilo son más densos que el

agua y los cloro y flúoralcanos son menos densos que el agua.

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19
20
21
 Nomenclatura
◆ En el sistema IUPAC se emplean los prefijos flúor,
cloro, bromo o yodo, unidos al nombre básico del
hidrocarburo, indicando la posición mediante un número
que se antepone al nombre.

◆ Por ejemplo:
CH3 - CH - CH2 - CH3
Br - CH2 - CH2 - CH3
I
1-bromo-propano 2-yodo-butano

CH3 - CH - CH2 - CH – CH3

F CH3
2-flúor-4-metil-pentano

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 Nomenclatura II
→ Tradicionalmente los halogenuros de alquilo simples se
nombran generalmente de acuerdo con el sistema común
de las sales binarias. Se emplea el nombre del anión
derivado del halógeno (cloruro, bromuro, fluoruro o
yoduro), seguido del nombre del grupo alquilo
(RADICAL).

CH3 - CH2 - Br CH3 - I

bromuro de etilo yoduro de metilo

CH3 - CH - CH2 -CH3

Cl

cloruro de secbutilo

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 Importancia y aplicaciones de los R-X
→ Todos los halogenuros de alquilo son potencialmente tóxicos y
cancerígenos, la exposición durante períodos prolongados puede
causar daños al hígado (hepatitis) y disolver los lípidos que
protegen la piel originando una forma de dermatitis.

→ Son materia prima para la obtención de alcoholes.

→ Anestésicos (cloroformo (CHCl3), cloruro de etilo -anestésico local-).

→ Insecticidas, pesticidas y repelentes de polillas (DDT).

→ Disolventes (cloroformo -triclorometano o tricloruro de metilo-,
diclorometano, etc.).

→ Refrigerantes y aerosoles. (Clorofluorocarburos (freones) -

CF2CCl2 ó actualmente el CHClF2-, ¿recordáis el agujero de la capa de
Ozono?) 24
Importancia y aplicaciones de los R-X
El DDT (Dicloro Difenil Tricloroetano) o más exactamente 1,1,1-
tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano , de fórmula (ClC6H4)2CH(CCl3) es
un compuesto organoclorado principal de los insecticidas. Es
incoloro y cristalino. Es muy soluble en las grasas y en disolventes
orgánicos, y prácticamente insoluble en agua. Su peso molecular es
de 354 g/mol

En el siglo XX fue utilizado con

intensidad como insecticida pero,
tras una campaña mundial que
alegaba que este compuesto se
acumulaba en las cadenas tróficas
y ante el peligro de contaminación
de los alimentos, se prohibió su
uso.
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 Halogenuros de alquilo
→ Ejercicio I: 3-cloro-1,4-hexadieno

cloroetano 2,3-dicloro-2-buteno

3,4-dibromo-1-penteno

3-metil-2-yodopentano

1-bromo-1-cloro-4-metil-2-hexeno

3,4-dicloro-1-pentino

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