26

Temas: Alquenos, Alquinos y Aromáticos

Objetivos:
1. Identificar los alquenos, alquinos y aromáticos.
2. Nombrar los alquenos, alquinos y aromáticos.
3. Realizar las reacciones más importantes los alquenos, alquinos y aromáticos.
4. Enumerar los métodos más importantes de síntesis de los alquenos, alquinos y aromáticos

ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen el doble enlace
carbono-carbono.
Se denominan también Olefinas (aceite de acetileno)

Propiedades Físicas
1. Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena.
2. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo.
3. Solubilidad. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.
4. Estados Físicos: Gas → 2 - 4 átomos de carbono
Líquido → 5 - 18 átomos de carbono
Sólido → > 18 átomos de carbono

Estabilidad
Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté
el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno.

Nomenclatura
Ø Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese número de
carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno.
Ø Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al doble enlace.
Ø La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en
el doble enlace. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los
sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc.

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 27

4-Metil-2-hexeno 2-Metil-3-hexeno

2-Propen-1-ol (alcohol alílico) trans-3-Ciclohexil-1- (2- metilciclopentil)

propeno (ileno)

• Cuando un doble enlace actúa como sustituyente se denomina alquenil:

(1-metil-2-propenil) ciclopentano

Nomenclatura Común
Solo para nombrar alquenos lineales y el doble enlace en el carbono # 1: se deriva del nombre del grupo
alquilo, eliminando la terminación o, por eno.

Grupos Alquenilos Comunes

Vinilo Alilo
CH2 = CH - CH2 = CH – CH2 -

Isometría Geométrica
Isómeros Geométricos: Son las moléculas con las mismas F.M pero diferente arreglo en sus átomos debido a
la rotación restringida alrededor de los enlaces.

Estereoisomería geométrica debida al doble enlace.

Supongamos un doble enlace C=C, disustituido, siendo ambos sustituyentes idénticos.
CIS: Si los dos sustituyentes (generalmente H) están del mismo lado el compuesto, son menos estables
porque existe mayor repulsión de los electrones.
TRANS: Si están en distinto lado, son más estables porque existe menor repulsión de los electrones.
Biológicamente se encuentran en los ácidos grasos (oleico – cis) y vit. A (cis y trans).
Se asignan los prefijos Cis y Trans para alquenos de más de cuatro átomos de carbono.

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 28

Condiciones:
Ø Existe una rotación limitada de algún tipo de molécula del doble enlace o del sistema cíclico.
Ø Ningún átomo de carbono que interfiere en la rotación limitada puede tener grupos idénticos.
Ø Para cambiar de cis a trans se necesita calor y luz ultravioleta.

Aunque los sustituyentes no sean iguales también ocurre este tipo de isomería si el tamaño de dos de los
sustituyentes es grande con respecto a los otros dos.

cis-1,2-Dibromoeteno (ileno)

DIENOS
Dienos son compuestos que contienen dos dobles enlaces.
Dienos Conjugados: 1,3.
Dienos alenos: 1,2.
Los enlaces dobles de los dienos conjugados son más estables que los de los alquenos simples.

CH2=C=CH2
CH2=CHCH2CH=CH2 CH2=CHCH=CH2
Dieno acumulado
Dieno aislado Dieno conjugado
(aleno)

CH2 = C = CH - CH2 - CH – CH3 1,2 – Hexadieno (aleno)

CH2 = C H - C = CH2 - CH – CH3 1,3- Hexadieno ( conjugado)

CICLO ALQUENOS
Ø Los cicloalquenos se nombran de manera similar, al no existir ningún extremo en la cadena, el doble
enlace se numera de forma que esté situado entre los carbonos 1 y 2.

Ciclohexeno 3, 4,5 trimetil 4-etil-4,5-dimetil 1,5-ciclooctadieno

Ciclohexeno Ciclohexeno

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 29

3-Bromociclohexeno 4-metil-3-metoxi-2,5- 2-cloro-1,3-

Ciclohexadienona ciclohexadieno

REACCIONES DE LOS ALQUENOS

Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones de adición.
Ø Hidrogenación à Alcano
Ø Hidrohalogenación à Haluro de alquilo
Ø Hidratación à Alcohol
Ø Halogenación à Dihaluro de alquilo

En la adición puede intervenir un agente simétrico:

O un agente asimétrico:

Cuando el agente asimétrico es un haluro de hidrógeno la adición cumple la regla de Markovnikov:

"El halógeno se adiciona al átomo de carbono menos hidrogenado ", o lo que es lo mismo "el hidrógeno
readiciona al carbono más hidrogenado".
La excepción ocurre en la adición del bromuro de hidrógeno en presencia de peróxidos, en este caso la
reacción se produce de forma antimarkovnikov.
El producto puede ser un hidrocarburo saturado o un derivado

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 30

Tipo Reacción sin/anti

Hidrogenación
sin
catalítica

Halogenación
(X = Cl, Br) anti

Hidrohalogenación
(X = Cl, Br, I)
(markovnikov)

Adición de HBr
con peróxidos
(antimarkovnikov)

Hidratación
(markovnikov)

Tratamiento con
KMnO4
en caliente (1)

Tratamiento con
KMnO4
en caliente (2)

Tratamiento con
KMnO4
en caliente (3)

Tratamiento con
KMnO4
en caliente (4)

Tratamiento con
KMnO4
en caliente (5)

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 31

Importancia de las reacciones de alquenos en la Agroindustria

Ø En la hidrogenación el gas H2 en presencia de un catalizador metálico (Ni, Pt, Pd). El H2 rompe

enlace y se une a la molécula en esta posición.
La reacción de hidrogenación tiene una importancia industrial en la fabricación de margarinas, mantequillas a
partir de aceite vegetales en grasa sólidas. Los aceites son principalmente lípidos insaturados que se
encuentran en estado líquido.

Ø La halogenación (Br2) de alquenos es una prueba que se utiliza para detectar su presencia, cambia
de color rojizo a incoloro.

Indice de Yodo: Determina el contenido de ácido graso no saturado en los lípidos. El grado de
instauración de un ácido graso o aceite es proporcional al doble enlace que hay en el ácido grado.
Determina la cantidad de iodo adsorvido por el ácido grado.

Indice de Yodo: g de yodo / 100 g de ácido o aceite

Ácido Oleico: (MM I2) (№ C =C ) X 100 → (254) (1) 100
MM ácido graso 282.5
Se analiza por retrotitulación con solución de yodo

Síntesis de Alquenos
Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son los de eliminación con ser: la
deshidrogenación, deshalogenación, deshidratación y deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos
los más importantes.
Siguen el siguiente esquema general:

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 32

Y, Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenación y en la deshalogenación.Y,Z también pueden ser
diferentes como en la deshidratación y en la deshidrohalogenación.

1. Deshidrogenación de Alcanos

Catalizadores: Al2O3 o Cr2O

2. Deshalogenación de dihaluros de alquilo vecinales

3. Deshidrohalogenación de Haluros de alquilo

Mediante la deshidratación y la deshidrohalogenación se puede obtener más de un producto. Para determinar

cuál será el mayoritario se utiliza la regla de Saytzeff: "Cuando se produce una deshidratación o una
deshidrohalogenación el doble enlace se produce preferentemente hacia el C más sustituido".
No todas las reacciones de deshidrohalogenación siguen la regla de Saytzeff. Cuando se utiliza una base muy
voluminosa (tBuONa, LDA) siguen la regla de Hoffman, el doble enlace se produce preferentemente hacia el C
menos sustituido.

Bases o agentse deshidrohalogenantes:

- Etóxido de sódio
- Hidróxido de potasio
- Tert-butoxido de potássio

4. Deshidratación de alcoholes

Los ácidos más utilizados son H2SO4, H3PO4

Las reacciones de deshidratación presentan condiciones.
- Alcoholes primarios: T 180 C , H2SO4 conc
- Alcoholes secundarios: H3PO4 85%
- Alcoholes terciarios: H2SO4 20%

Orden de Factibilidad de Deshidración de Alcoholes: 3rio > 2rio > 1rio

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 33

ALQUENOS IMPORTANTES

ETILENO O ETENO
El eteno o etileno es el miembro más simple de los alquenos. Es un gas incoloro, con un olor agradable y su
fórmula es:

Es ligeramente soluble en agua. Arde con una llama brillante. Tiene un punto de fusión de -169.4 °C y punto de
ebullición de -103.8 °C. Se produce comercialmente mediante "cracking" de petróleo y a partir del gas natural.
En agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de muchos frutos.
El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que los más
importantes, en miles de toneladas anuales de producción, son los siguientes:

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 34

PROPILENO
El propileno o propeno es el segundo en importancia de los compuestos alifáticos (alquenos) después del
etileno. Se utiliza, sobre todo, para la obtención de gasolinas de alto octanaje y también como materia prima
para la obtención de un gran número de productos importantes. Comercialmente se obtiene como resultado del
craqueo y reformado de las fracciones ligeras del petróleo. En los depósitos de gas natural se encuentra en
pequeñas cantidades. Su fórmula es:

Tiene un punto de fusión de -185.2 °C y punto de ebullición de – 47.3 °C. Es un gas muy reactivo e inflamable
que reacciona violentamente con los materiales oxidantes.

BUTADIENO
El producto principal que se extrae de la fracción C4 del carbono es el 1-3 butadieno, cuya fórmula es:

La aplicación industrial del 1-3 butadieno se basa en su aptitud para la homopolimerización y en su fácil
copolimerización con numerosos monómeros no saturados. Interviene en reacciones que dan lugar a muchos
productos intermedios. Entre estos productos, los más importantes son una serie de elastómeros con unas
propiedades características dependiendo del tipo de polimerización. Para la clasificación de los elastómeros se
usa un código con la denominación "rubber". El equivalente a "rubber" en castellano es hule. Las tres clases
más importantes de hule son: SBR (Styrene-Butadiene Rubber), BR (Butadiene Rubber) y NBR (Nitrile-
Butadiene Rubber).

ISOBUTENO
Otro de los productos que se extrae de la fracción C4 del carbono es el Isobuteno, cuya fórmula es:

El Isobuteno se utiliza para producir diisobutileno, hule butílico y otros polímeros. Además, se usa en la
producción de isooctano, gasolina de alto octanaje para aviación, metil-t-butil éter y copolímeros resinosos con
butadieno y acrilonitrilo.

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 35

ALQUINOS
Fórmula molecular general: CnH2n-2

PROPIEDADES FÍSICAS
1. Los alquinos son insolubles en agua y son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de
carbono, éter y alcanos.
2. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.
3. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
4. Punto de Ebullición y Fusión similares a los alcanos y alquenos de igual número de carbonos.

Nomenclatura
Ø Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese número de
carbonos se nombra utilizando el sufijo -ino.
Ø Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al triple enlace.
Ø La posición del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en
el triple enlaces hay más de un triple enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los
sufijos -diino, -triino, -tetraino, etc.
Ø Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos posibles. Al
nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los triples.
Ø Si un doble y triple enlace están en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da
el localizador más bajo al doble enlace.

Propino 1-butino 2-butino

1-pentino 4-Bromo-3,3-dimetil- 1-butino

2-Butinilciclopentano 2-Metil-2- hexen-4-ino 5-Metil-4-hepten- 2-ino

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 36

Reacciones
Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adición electrofilica que siguen el siguiente
esquema:

Otras de las reacciones de los alquinos se deben a la acidez del hidrógeno de los alquinos terminales.

1. Hidrogenación

2. Halogenación
X2/CCl4

3. Hidrohalogenación

El alquino ataca al protón del haluro de hidrógeno, produciendose el carbocatión menos inestable, que es el
más sustituído. La siguiente adición al alqueno resultante sigue la misma pauta, produciéndose una doble
adición Markovnikov y el dihaluro geminal.

4. Hidratación

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 37

Síntesis de Alquinos
Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:

1. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.

2. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).

3. Alquilación de alquinos. Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante
esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.Tiene lugar en dos etapas:

Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.

Síntesis del Acetileno

El acetileno es el alquino más simple, pero tiene una enorme importancia desde el punto de vista industria

El uso más importante del acetileno es en los procesos de soldadura. También se utiliza como materia prima
para diversos productos químicos, aunque la lista de procesos obsoletos basados en el acetileno es muy larga.
La mayoría del acetileno utilizado en soldadura se obtiene a partir del carbón, mientras que la mayoría del
utilizado como materia prima se obtiene a partir del metano.
1. Hidrogenación del Carbón

Marthelin Berthelot (1827-1907): Químico y político francés. Determinó la triple función alcohol de la glicerina y
preparó el etanol, el ácido fórmico, el metano, el acetileno y el benceno en época de vigencia de la teoría de la
fuerza vital. Logró preparar el acetileno sometiendo a una mezcla de carbón e hidrógeno a las altas
temperaturas del arco voltaíco. Se le considera el creador de la termoquímica, ya que inició el estudio y medida
de las cantidades de calor absorbidas o desprendidas en las reacciones químicas.

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 38

2. Reacción del carbón y el óxido de calcio

El carburo cálcico es la sal doble del acetileno que libera este por neutralización con un ácido débil como el agua. La llama de los cascos
de los antiguos espeleólogos estaba producida por generación lenta de acetileno al gotear agua sobre carburo en un pequeño depósito.

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 39

Hidrocarburos Aromáticos
Se aislaron de la canela, ajonjolí, vainilla etc. que son sustancias de agradable olor.
Se utilizan en perfumería y en la industria de extractos odoríferos.
Son hidrocarburos que contienen un anillo bencénico. Contradictoriamente el benceno
no es una sustancia de olor agradable. Fue aislado por primera vez por Michael
Faraday.
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y
policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".

Propiedades Físicas
v La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes
que presenta.
v Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición.
v El benceno es una molécula plana con un alto grado de instauración
lo cual favorece las reacciones de sustitución.
v Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.
v Es muy soluble en otros hidrocarburos.
v El benceno es bastante tóxico para el hombre.
v Líquido incoloro de olor dulce a temperatura ambiente.
v Su punto de fusión es de 5.5 °C y el de ebullición de 80.1 °C.
v Es menos denso que el agua, con una densidad relativa de 0.8687.

Particularidades del Benceno

1. La hidrogenación catalítica del benceno da como producto el ciclo hexano. Y la adiciona 3 moles de
Cl2 / luz u.v da hexacloro ciclo hexano.
2. La cloración catalítica da un solo compuesto por lo que es una reacción de sustitución y no de adición;
por lo que se dedujo que los 6 átomos de hidrógeno del benceno son equivalentes.
C6 H5 X + HX

Lo anterior lo explicó KEKULÉ:

El benceno es un hexágono de átomos de Carbono.

La estructura del benceno es plana -Tiene 6 e- π deslocalizados
- Los enlaces moleculares presentan hibridación sp2
- El ángulo de enlace es de 120º
- La longitud de enlace es 1.39 Aº

Existe un equilibrio dinámico entre las dos estructuras equivalentes en las que hay una oscilación de los
enlaces simples y dobles, las cuales le confiere estabilidad. Las dos formas de resonancia las que incluyen una
distribución de los electrones.

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 40

Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno
se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el
siguiente esquema:
La representación normalizada del benceno es
El benceno y sus derivados constituyen la que se denomina
serie aromática. La característica de dicha serie se denomina aromaticidad.
Los radicales procedentes de la serie aromática se denominan radical arilo.
El benceno es un alcatrieno o un hexatrieno (Esta definifición no es muy utilizada)

NOMENCLATURA
Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.

Cloro benceno Tolueno Nitrobenceno Terc-Butilbenceno

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 41

Los bencenos disustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto, meta, para y los nombres de los
sustituyentes a la palabra benceno.

orto-Diclorobenceno

meta-Bromonitro- para-Bromotolueno
benceno p bromo metil .benceno

En los bencenos trisustituidos o más se numeran los carbonos de forma que tengan los localizadores más
bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabético.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno 1,3,5-Trimetilbenceno
Mesitileno

Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metil- hexano

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 42

Fenilo Bencilo Difenilo

Bencenos Fusionados

Naftaleno Antraceno Fenantreno

Reacciones
Las reacciones típicas de los compuestos aromáticos son aquellas en que el anillo sirve de fuente electrónica a
los reactivos (busca e- y debido a la estabilidad o resonancia estas reacciones conducen a la sustitución p. El
anillo conserva su carácter aromático.
Las reacciones más comunes del benceno son las reacciones de sustitución.
Recopilar el mecanismo de reacción de sustitución electrofílica aromático.

Tenemos tres diferentes tipos en las reacciones de aromáticos:

Ø Introducción de un átomo o grupo de átomos a un anillo no sustituido
1. Halogenación
2. Nitración
3. Sulfonación
4. Alquilación Friedel-Crafts
5. Acilación Friedel-Craft

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 43

Reacciones del Benceno

Reacción Reactivo Electrófilo Nucleófilo Productos

Halogenación Halógeno Complejo de halógeno Haluro de arilo

Ácido de Lewis y ácido de Lewis X- Ar- X + H-X
X+
-
Nitración HNO3 Ión nitronio OH Nitrobenceno
H2SO4 NO2 + Ar-NO2 + H2O

Sulfonación H2SO4 HSO3 + OH -

Ácido
bencensulfónico
Ar-SO3H + H2O

Alquilación Haluros de alquilo Complejo R- X X- Areno

Ácido de Lewis ácido Lewis Ar – R + H-X
R+

Acilación Cloruros de acilo Ión acilo X- Aril o diaril Cetona

ácido Lewis
R- CO+ Ar- C – R + H-X

Ø Introducción de un segundo sustituyente en el anillo aromático

Los sustituyentes producen diversos efectos sobre la reactividad y orientación de una nueva sustitución.
Considerando estos efectos los sustituyentes se clasifican en:

• Reactividad
o Activadores.Aumentan la reactividad.
o Inhibidores.Disminuyen la reactividad.
• Orientación del grupo entrante
o Ortoparadirigentes.El nuevo sustituyente se sitúa en posición orto o para respecto a él (pero
no meta).
o Metadirigentes.En nuevo sustituyente se sitúa en posición meta respecto a él.

Tanto la reactividad como la orientación dependen del grupo inicial presente en la molécula.
Reacciones del anillo bencénico monosustituidos
G1 - donador de electrones G2 – sustracción de electrones

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 44

En general, los activadores son ortoparadirigentes y los inhibidores son metadirigentes.

Sustitución electrofílica aromática

Activadores potentes

Activadores moderados
Orientadores orto-para

Activadores débiles

Inhibidores débiles

Inhibidores potentes

Orientadores meta

Inhibidores moderados

Ø Reacciones de la Cadena Lateral de Hidrocarburos Aromáticos

Dependerá del tipo de cadena lateral, el tipo de reactivo químico y de las condiciones utilizadas para llevar a
cabo la reacción.

1. HALOGENACIÓN
La halogenación en la posición bencílica es especialmente favorable. Cuesta menos energía que sobre un
carbono alquílico "normal". Los enlaces C - H de la posición bencílica son más débiles de lo esperado.

La formación del radical en posición bencílica es más fácil porque la carencia de densidad electrónica, que
tiene el carbono radical, puede deslocalizarse a través del anillo aromático.

2. OXIDACIÓN
Los procesos de oxidación ocurren con mucha frecuencia a través de radicales libres. Por ello son
especialmente fáciles en la posición bencílica.

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC

 45

La oxidación con MnO2, oxidante muy suave, sólo ha ocurrido en la posición bencílica, siendo esta reacción
altamente regioselectiva.

La oxidación enérgica de alquilbencenos provoca la formación de ácidos benzoicos. La oxidación ocurre en la

posición bencílica.

3. REDUCCIÓN
Puede lograse la hidrogenólisis selectiva de grupos unidos a la posición bencílica de un anillo
Aromático:

Esta reacción permite la ruptura selectiva del éter bencílico frente a otro que no lo es.

- El cloruro de estaño (II).Es un efectivo reductor del grupo nitro (-NO2) en condiciones ácidas. Este reactivo actúa
tambiénselectivamente en la reducción de grupos nitro en medios no ácidos y no acuosos, se obtienenrendimientos cuantitativos
significativos, cuando se usa SnCl2.2H2O en alcohol o acetato de etilo

- Reducción con Zn/(NH4), H2PO3.H2O

La hidrogenación de nitrocompuestos aromáticos, con este sistema reductor es bastante selectiva en presencia de otros grupos
sensibles en la molécula, tales como halógeno, -OH, -NH2, -OCH3, -CN, -COCH3, -COOH y –COOR.

Se utiliza condiciones no ácidas, cuando existen en la molécula otros grupos sensibles a los ácidos como por ejemplo:
–CHO, -COR, -COOR, -CN, halógenos y éteres bencílicos. SnCl/EtOH

USOS
El trinitrotolueno, también conocido como TNT o trilita, es
un potente explosivo que en condiciones normales se
presenta en estado sólido, incoloro o amarillo pálido e
inodoro. Su fórmula es: para acelerar la vulcanización y
como reactivos para diferentes productos.
El p-nitrotolueno se emplea para la producción de
toluidina, fucsina y colorantes sintéticos.
La toluidina se utiliza como colorantes
Los xilenos: Se emplean como disolventes, en especial en
la industria de las pinturas.
Los derivados del benceno se utilizan en la fabricación de
detergentes. Las aminas aromáticas tienen propiedades
medicinales importantes.

Recopilado por: Dolores I. Pineda Canelo Química Orgánica II Parcial UNAH-CUROC