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Colegio Andrés Bello

Chiguayante

IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA


CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO

Jorge Pacheco R.
Profesor de Biología y Química
QUÍMICA ORGÁNICA
APRENDIZAJES ESPERADOS:

• Identifican las características y propiedades del


carbono que permiten la formación de una amplia
variedad de moléculas.
• Clasifican los hidrocarburos según el tipo de
estructura que presentan.
• Aplican las reglas de nomenclatura orgánica para
nombrar y construir moléculas.
PREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es la configuración
electrónica del Carbono (Z=6)?
PREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es el período y familia del
Carbono?

Período = 2
Familia = IV A
¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?
• Es una especialidad de la química dedicada al
estudio de las estructuras, propiedades y
reacciones que involucran a los compuestos que
contienen al carbono como átomo central de su
estructura.
• Sus orígenes se remontan a los trabajos del
químico sueco Jöns Jacob Berzelius, quien en el
siglo XVIII postuló la teoría vitalista, que afirmaba
que los compuestos orgánicos solo podían ser
elaborados o sintetizados por los organismos
vivos a través de una misteriosa “fuerza vital” que
estos poseían.
COMPUESTOS QUÍMICOS

• ¿Cuál es la diferencia entre los


compuesto orgánicos e inorgánicos?
IDEAS GENERALES
¿Cuál fue el aporte de Friedrich
Wöhler al conocimiento de la química
orgánica?
Friedrich Wöhler, químico alemán, fue
un precursor en el campo de la
química orgánica, Wöhler es famoso
por su síntesis del compuesto
orgánico denominado urea a partir de
un compuesto inorgánico conocido
como cianato de amonio.
IDEAS GENERALES

• ¿Qué son los Hidrocarburos?


• Compuestos orgánicos simples debido a
que están formados solo por átomos de
carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se
agrupan en dos grandes tipos: alifáticos y
aromáticos.
PREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la
siguiente molécula?

propano
PREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la
siguiente molécula?

2-metilbutano
PREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la
siguiente molécula?

2,4-dimetilheptano
IDEAS GENERALES

• Todos los compuestos considerados


como orgánicos contienen Carbono.
• Los compuestos de Carbono son
mucho más numerosos que los
compuestos conocidos del resto de los
elementos.
PROPIEDADES DEL CARBONO
• El Carbono no es abundante en la corteza terrestre pero
representa cerca del 20% en masa en los seres vivos.
• El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P
entre otros para formar una gran variedad de
compuestos orgánicos diferentes.
• El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de
valencia).
• Puede existir varios compuestos orgánicos diferentes
con la misma fórmula molecular (Isomería).
• El Carbono posee gran capacidad para asociarse
consigo mismo formando cadenas y anillos con
ramificaciones.
• El enlace covalente, es la forma más común de enlace
en los compuestos orgánicos.
FUENTES DEL CARBONO
• Carbono elemental: se presenta en dos tipo de
cristales: Grafito, Diamante.
• Carbón mineral: Es un mineral negro, que su
origen se debe a la descomposición vegetal
acumuladas desde épocas prehistóricas.
• El Petróleo: Líquido de color generalmente
negro, mezcla de hidrocarburos viscoso.
• Productos vegetales y animales: síntesis de
diversos compuestos orgánicos como el
azúcar, almidones, aceites y ceras vegetales,
etc.
TIPOS DE CARBONO
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
LONGITUD DE ENLACE
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS
ALIFÁTICOS ALICÍCICLOS
AROMÁTICOS

Estructura del Estructura resonantes del Benceno


Benceno

Estructura Híbrida
del Benceno
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
EJEMPLO 1

1 2 3 4 5 6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

n-hexano
EJEMPLO 2

1 2 3 4 5 6
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
I
CH3

2-metilhexano
EJEMPLO 3

CH3
1 2 3
I 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3

2,3-dimetilhexano
EJEMPLO 4

CH2-CH3
1 2 3
I 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3

3-etil-2-metilhexano
EJEMPLO 5

4 5 6
CH2-CH2-CH3
3 I 2 1
CH2-CH-CH3
I
CH3

2-metilhexano
EJEMPLO 6

1 2 3 4 5 6
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1-hexeno
EJEMPLO 7

1 2 3 4 5 6
CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3

1,2-hexadieno
EJEMPLO 8

CH2-CH3
1 2 3 4I 5 6
CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3
I
CH3

4-etil-2-metil-1-hexeno
EJEMPLO 9

ciclopentano
EJEMPLO 10

CH3

metilciclopentano
EJEMPLO 11

CH3
1
2 CH
5 3

4 3
1,2-dimetilciclopentano
EJEMPLO 12

ciclopenteno
EJEMPLO 12

2 5

3 4

1,3-ciclopentadieno
EJEMPLO 13

CH3

metilbenceno (tolueno)
EJEMPLO 14

CH3
1
2 CH3
6

5 3
4
1,2 –dimetilbenceno
o
o-dimetilbenceno
EJEMPLO 15

CH3
1
2
6

5 3
CH3
4
1,3-dimetilbenceno
o
m-dimetilbenceno
EJEMPLO 16

CH3
1
2
6

5 3
4
CH3
1,4-dimetilbenceno
o
p-dimetilbenceno
EJEMPLO 17

Naftaleno
EJEMPLO 18

Benzopireno
GRUPOS FUNCIONALES
¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?
• Es un átomo o un grupo de átomos distinto del
hidrógeno presente en una molécula orgánica que
determina las propiedades químicas de dicha
molécula.
• El grupo funcional es el principal responsable de la
reactividad química, es decir, compuestos con igual
grupo funcional muestran las mismas propiedades.
• Algunas moléculas orgánicas poseen más de un
grupo funcional igual o distinto.
HALÓGENOS
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

R-X -X CH3-Cl clorometano

CH2-Cl2 diclorometano
R: Radical
X: Cl, Br, I, CH-Cl3 triclorometano
F, etc.
CH3-CH2-Cl cloroetano

Cl-CH2-CH2-Cl 1,2-dicloroetano
ALCOHOL
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

R-OH -OH CH3-OH metanol

CH3-CH2-OH etanol

CH3-(CH2)2-OH propanol

CH3-(CH2)3-OH butanol

OH-CH2-CH2-OH 1,2-etanodiol
ALCOHOL

etanol 2-propranol 2-metil-2-propranol


ÉTER
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

R-O-R -O- CH3-O-CH3 dimetiléter

CH3-CH2-O-CH3 etilmetiléter

CH3-(CH2)2-O-CH3 metilpropiléter

CH3-(CH2)3-O-CH3 butilmetiléter
ALDEHÍDO
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

O O H-CHO formaldehído

ll ll CH3-CHO etanal

R-C-H -C-H CH3-CH2-CHO propanal

CH3-(CH2)2-CHO butanal

CH3-(CH2)3-CHO pentanal
CETONA
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

O O CH3-CO-CH3 dimetilcetona o
propanona
ll ll CH3-CO-CH2-CH3 etilmetilcetona o
R-C-R -C- butanona

CH3-(CH2)3-CO-CH3 butilmetilcetona
o 2-hexanona
ÁCIDO CARBOXÍLICO
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

O O H-COOH ácidometanoico
ll ll (ácido fórmico)
R-C-OH -C-OH
CH3-COOH ácidoetanoico
(ácido acético)

CH3-(CH2)2-COOH ácidobutanoico

CH3-(CH2)3-COOH ácidopentanoico

CH3-(CH2)4-COOH Ácidohexanoico
ÁCIDO CARBOXÍLICO

ácido-3,5-dimetilhexanoico
ÁCIDO CARBOXÍLICO

ácidobenzoico
ÉSTERES
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

O O CH3-COO-CH3 etanoato de metilo


ll ll
R-C-O-R -C-O-R metanoato de metilo
H-COO-CH3

butanoato de metilo
CH3-(CH2)2-COO-CH3
AMINAS
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

CH3-NH2 metilamina

CH3-CH2-NH2
R-NH2 -NH2 etilamina
AMINAS
AMINAS

etilamina n-metiletanamina n,n-dimetiletanamina


AMINAS

aminabenceno (anilina)
AMIDAS
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

CH3-CO-NH2 etanamida

R-CO-NH2 -CO-NH2
CH3-CH2-CO-NH2 propanamida
EJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
orgánica?

2,4-pentanodiol
EJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
orgánica?

dimetiléter
EJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
orgánica?

ácidobutanoico
EJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
orgánica?

butanoato de etilo
EJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
orgánica?

pentanal
EJERCICIOS
• ¿Qué grupos funcionales están presentes en la
siguiente molécula orgánica?

Alcohol y Amina
ISOMERÍA
¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?
• Se dice que dos o más compuestos son
isómeros entre sí cuando tienen una
misma fórmula molecular, pero difieren
en su fórmula estructural.

• Los isómeros presentan diferentes


propiedades físicas y químicas entre sí
debido a las diferentes ubicaciones que
pueden tener los átomos dentro de las
moléculas.
CLASIFICACIÓN
TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL
TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL
TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERÍA
• Los estereoisómeros corresponden a un
tipo particular de isómeros que se
caracterizan porque sus átomos se
distribuyen de manera espacial, es decir,
tridimensionalmente.

• Los estereoisómeros se clasifican en


isómeros geométricos e isómeros ópticos.
El área de la química que estudia este tipo
de isómeros se llama estereoquímica.
ISOMERÍA GEOMÉTRICA

NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos


biológicos. Una molécula cis puede interactuar de forma diferente
con una enzima en comparación a su homólogo trans.
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
2-buteno
CH3-CH=CH-CH3

CH3 CH3 CH3 H


C=C C=C
H H H CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno
ISOMERÍA ÓPTICA
• Compuesto orgánico con presencia de al menos un átomo central
asimétrico o quiral (manos) enlazado a cuatro átomos o
sustituyentes distintos.
• Este par de moléculas corresponderían entonces a isómeros
ópticos o enantiómeros (del griego enantio = opuesto).
• los isómeros ópticos no se pueden superponer con la imagen
especular.
ISOMERÍA ÓPTICA

• Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades


físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el
plano de la luz polarizada en diferente dirección.
• Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en
orientación con las manecillas del reloj) y se representa con
el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro.
• El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en
orientación contraria con las manecillas del reloj) y se
representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).
PREGUNTAS
PREGUNTA 1
PREGUNTA 2
PREGUNTA 3
PREGUNTA 4
PREGUNTA 5
PREGUNTA 6
PREGUNTA 7
Colegio Andrés Bello
Chiguayante

Muchas Gracias
Jorge Pacheco R.
Profesor de Biología y Química
IDEAS GENERALES

• ¿Qué es la Química Orgánica?


• “Es la Química de los compuestos
del Carbono”, el término Orgánica
proviene del “derivados de organismo
vivos”. Ejemplo: Azúcar, Urea,
Almidón, Ceras, Aceites vegetales,
etc.