Capítulo 3: Alcanos y

cicloalcanos

Clase 5:
Nomenclatura
Hidrocarburos
Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Alcanos Alquenos Alquinos Cicloalcanos Arenos

Hidrocarburos
p Hidrocarburo: es un compuesto formado
solamente por carbono e hidrógeno
p Hidrocarburo saturado: es un hidrocarburo que
contiene sólo enlaces simples
p Alcano: es un hidrocarburo saturado, en el cual
los carbonos están ordenados en una cadena
abierta (CnH2n+2)
p Hidrocarburos alifáticos: otro nombre para un
alcano
Alcanos
p Hidrocarburo saturado
p Presenta sólo enlaces simples
p Geometría Tetraédrica con respecto al carbono
p Todos los ángulos de enlace son de ≈ 109.5°
p Los alcanos tienen la fórmula molecular general
CnH2n+2
Representación de alcanos

Butano Pentano
Alcanos

p Metano, CH4 H
H C H
H

p Etano, CH3CH3
H H
H C C H
H H
Alcanos
p Propano, CH3CH2CH3
H H H
H C C C H
H H H

p Butano, CH3CH2CH2CH3
H H H H
H C C C C H
H H H H
Nomenclatura de Alcanos
(IUPAC)
Fórmula Fórmula estructural
Nombre
molecular condensada
Metano CH4 CH4
Etano C2H6 CH3CH3
Propano C3H8 CH3CH2CH3
Butano C4H10 CH3(CH2)2CH3
Pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3
Hexano C6H14 CH3(CH2)4CH3
Heptano C7H16 CH3(CH2)5CH3
Octano C8H18 CH3(CH2)6CH3
Nonano C9H20 CH3(CH2)7CH3
Decano C10H22 CH3(CH2)8CH3
Nº de C Nombre Nº de C Nombre

11 undecano 31 hentriacontano
12 dodecano 32 dotriacontano
13 tridecano 40 tetracontano
14 tetradecano 41 hentetracontano
15 pentadecano 50 pentacontano
16 hexadecano 60 hexacontano
17 heptadecano 70 heptacontano
18 octadecano 80 octacontano
19 nonadecano 90 nonacontano
20 eicosano 100 hectano
21 heneicosano 200 dihectano
22 docosano 300 trihectano
30 triacontano 579 nonaheptacontapentahectano
Sistema IUPAC
p En el sistema IUPAC un nombre químico tiene al
menos tres partes principales: prefijo (s), padre y
sufijo.
p El o los prefijos indican el número, localización
naturaleza y orientación espacial de los
sustituyentes.
p El padre dice cuantos átomos de carbono hay en
la cadena principal.
p El sufijo indica el grupo funcional más
importante en la cadena principal.
Sistema IUPAC
p Cadena principal: es la cadena de carbonos más
larga
p Sustituyente: es un grupo enlazado a la cadena
principal
n Grupo alquilo: es un sustituyente derivado
por la remoción de hidrógenos del alcano; y al
que se le da el símbolo R-
n CH4 viene a ser CH3- (metil)
n CH3CH3 viene a ser CH3CH2- (etil)
 Grupos alquilo más comunes
Formula Nombre Formula Nombre

CH3- metil CH3CH2CH2CH2- butil

CH3CH2- etil (CH3)2CHCH2- isobutil

CH3CH2CH2- propil CH3CH2CH(CH3)- sec-butil

(CH3)2CH- isopropil (CH3)3C- tert-butil

 Grupos alquilo más comunes

CH3-, metilo
CH3CH2-, etilo
CH3CH2CH2-, n-propilo
CH3CH2CH2CH2-, n-butilo

Carbono primario
Grupos alquilo más comunes

isopropilo CH3CHCH3

CH3CH2CHCH3
sec-butilo

Carbono secundario
Grupos alquilo más comunes

isobutilo ter-butilo

CH3
CH2
CH3CCH3
CH3CHCH3
Sistema IUPAC
1. El nombre de un alcano con una cadena no
ramificada consiste de un prefijo y el sufijo
ano
2. Para alcanos ramificados, la cadena principal
es la cadena más larga de átomos de carbono
3. A cada sustituyente se le da un nombre y un
número
4. Si hay un sustituyente, numere la cadena
desde el extremo más cercano para darle la
menor posición
Sistema IUPAC
5. Si hay dos o más sustituyentes diferentes,
§ Enlistelos en orden alfabético
§ Numere la cadena desde el extremo hasta
encontrar el sustituyente con el número más
bajo
6. Los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. no son incluidos
en la alfabetización
Alcanos ramificados no cíclicos
Asigne el nombre de los siguientes alcanos siguiendo las
reglas IUPAC:
Clasificación de carbonos
n Primario (1°): un C enlazado a otro carbono
n Secundario (2°): un C enlazado a 2 carbonos
n Terciario (3°): un C enlazado a 3 carbonos
n Cuaternario (4°): un C enlazado a 4 carbonos

a 2° carbon
a 4° carbon
a 3° carbon
CH3
CH3 -C-CH2-CH-CH 3
a 1° carbon CH3 CH3 a 1° carbon

2,2,4-Trimethylpentane
2,2,4-trimetilpentano
Cicloalcanos
p Fórmula general CnH2n
n Anillos de 5 y 6 miembros son los más comunes
p Estructura y nomenclatura
n Para nombrarlo, fije el nombre del correspondiente
alcano abierto con la palabra ciclo-, y nombre cada
sustituyente sobre anillo
n Si sólo hay un sustituyente, no es necesario darle un
número
n Si hay dos sustituyentes, inicie con el sustituyente con
menor orden alfabético
n Si hay tres o más, se les da la numeración menor y se
enlistan en orden alfabético.
Ejemplos
CH2
=
H2C CH2

CH2
H2C CH2
H2C CH2 =
CH
CH3 CH3
Ejemplos
CH2
=
H2C CH2
Ciclopropano

CH2
H2C CH2
H2C CH2 =
CH
CH3 CH3
Ejemplos
CH2
=
H2C CH2
Ciclopropano

CH2
H2C CH2
H2C CH2 =
CH
CH3 CH3
Ejemplos
CH2
=
H2C CH2
Ciclopropano

CH2
H2C CH2
H2C CH2 =
CH
CH3 CH3
Metilciclohexano
Ejemplos
CH2
=
H2C CH2
Ciclopropano

CH2
H2C CH2
H2C CH2 =
CH
CH3 CH3
Metilciclohexano
Ejemplos
CH2 CH2
H2C CH CH3
H2C CH =
CH2 CH3
Ejemplos
CH2 CH2
H2C CH CH3
H2C CH =
CH2 CH3
Ejemplos
CH2 CH2 6
H2C CH CH3 5
1

H2C CH =
4
CH2 CH3 2
3

1-etil-2-metilciclohexano
Ejercicios
Ejercicios

Metilciclopropano 1,1-dimetilciclohexano

1,2-dimetilciclopentano 3-ciclopropilpentano
Nomenclatura de haloalcanos
(Sistema IUPAC)
p Los halogenuros de alquilo, se denominan
haloalcanos (fluoro, cloro, bromo o yodo).
CH3
CH3CH2Cl CH3CH2CH2Br CH3 C CH3
1-bromopropano F
1-cloroetano
2-fluoro-2-metilpropano
CH3 CH3
CH3CH2CHCH3
CH3CHCH2I CH3CH2 C CHCH3
Br
2-metil-1-yodopropano
2-bromobutano Cl Cl
2,3-dicloro-3-metilpentano
Dos maneras diferentes de dibujar el cloruro de isopropilo

Cloruro de isopropilo Cloruro de isopropilo

 Haloalcanos

Carbono primario Carbono secundario Carbono terciario

Halugenuro de Halugenuro de Halugenuro de

alquilo primario alquilo secundario alquilo terciario
Halogenuros de alquilo
p En la nomenclatura común de estos
compuestos, sus nombres son similares a los de
sales inorgánicas.
Halogenuros de alquilo
Nombre los siguientes compuestos

Cl

Br
F
Isomería estructural en alcanos
p Isómeros: compuestos con igual fórmula
molecular, pero distinta fórmula estructural.

n-butano (C4H10)
2-metilpropano (C4H10)

n-pentano (C5H12) 2-metilbutano (C5H12)

2,2-dimetilpropano/Neopentano(C5H12)
Isómeros estructurales
p Dibuje todos los isómeros estructurales de
fórmula molecular.
n C4H10
n C4H9Cl
n C5H12
Propiedades físicas de
alcanos
p Los alcanos son compuestos no polares y tienen
sólo interacciones débiles entre sus moléculas
p Fuerzas de dispersión: débiles fuerzas de
atracción intermolecular resultan de la
interacción de dipolos temporalmente inducidos
Propiedades físicas de alcanos
p Punto de ebullición
n Los alcanos de bajo peso molecular (de 1 a 4
carbonos) son gases a temperatura ambiente; ejemplo:
metano, propano, butano
n Los alcanos de mediano peso molecular (de 5 a 17
carbonos) son líquidos a temperatura ambiente;
ejemplo: hexano, decano, gasolina, keroseno
n Los alcanos de alto peso molecular (más de 18
carbonos) son blancos y medio cerosos o sólidos a
temperatura ambiente; ejemplo: parafina, cera.
Propiedades físicas de alcanos
p Densidad
n La densidad promedio es de 0.7 g/mL
n Los alcanos líquidos y sólidos flotan en el
agua
Propiedades físicas de alcanos
p Los puntos de ebullición y fusión incrementan a
medida que aumenta la masa molar en una serie
homóloga.
Compuesto Formula MM PF (ºC) PE (ºC)
(g/mol)

Metano CH4 16 –182 –164

Pentano CH3(CH2)3CH3 72 –130 36
Decano CH3(CH2)8CH3 142 –30 174
Pentadecano CH3(CH2)13CH3 212 10 271
Eicosano CH3(CH2)18CH3 282 37 343
Puntos de Ebullición

Ramificaciones, menor
área de contacto,
Fuerzas intermoleculares
más débiles
Puntos de Ebullición
mp bp
Compound
(oC) (oC)
CH3
CH3 -57 127
octane
CH3
-121 118
CH3 4-methylheptane
CH3
CH3 CH3
-107 99
CH3 CH3
CH3
2,2,4-trimethylpentane
 Propiedades físicas de alcanos,
halogenuros de alquilo, alcoholes,
éteres y aminas

• Fuerzas de Van der Waals

• Interacciones Dipolo-Dipolo

• Puentes de Hidrógeno
 Punto de ebullición:

alcoholes > aminas > halogenuros > éteres ~ alcanos

Solubilidad
Solubilidad
 Solubilidad:

aminas primaria > alcoholes > aminas secundarias > halogenuros de

acilo > éteres > alcanos.
Fuente de alcanos
p Gas natural
n 90-95% metano, 5-10% etano
p Petróleo
n gases (bp debajo de 20°C)
n naftas, incluyendo la gasolina (bp 20 - 200°C)
n keroseno (bp 175 - 275°C)
n fuel oil (bp 250 - 400°C)
n aceites lubricantes (bp encima de 350°C)
n asfalto (residuos despuésde la destilación)
p Carbón