Aldehídos y Cetonas

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 Grupos Funcionales (índice)
Derivados Halogenados
→ Hidrocarburos
o Alifáticos → Haluros de alquilo
o Aromáticos
Derivados oxigenados
Derivados nitrogenados
→ Alcoholes
→ Aminas
→ Éteres
→ Amidas → Aldehídos y Cetonas
→ Nitrilos (cianuros) → Ácidos Carboxílicos
→ Nitroderivados → Ésteres
 Grupos funcionales
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la
molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los
compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus
propiedades químicas
▪ Derivados halogenados
Existen tres grandes grupos de familias ▪ Compuestos oxigenados
▪ Compuestos nitrogenados
Ejemplos:
Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo
CH3-CH2OH
Hidroxilo -OH Alcoholes Etanol. Alcohol etílico
Aldehídos y CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo
Cetonas CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Ácidos
Carboxilo CH3-COOH Ácido etanoico.
carboxílicos

Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina

 Grupos funcionales
Clasificación de los compuestos orgánicos
Grupo Grupo
Compuesto Compuesto
Funcional Funcional
Alcanos R-H Éteres R-O-R

Alquenos R-C=C- R R-C=O

Ácidos carboxílicos ‫׀‬
Alquinos R-C≡C- R OH
Halogenuros de R-X en donde X=Halógeno y R R-C=O
alquilo =alquilo
‫׀‬
Ésteres
Alcoholes R-OH O-R

Aldehídos R-CH=O R-C=O

Amidas ‫׀‬
R-C-R NH2
Cetonas ‫׀׀‬
O Aminas R - NH2
 Grupos funcionales
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1/2)
Función Nom. Grupo Nom. Nom.
grupo (princ.) (secund)
Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido carboxi (incluye C)
…oico
Éster éster R–COOR’ …ato de …oxicarbonil
…ilo
Amida amido R–CONR’R amida carbamoil
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)

Aldehído carbonilo R–CH=O …al Oxo/formil (incluye C)

Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
 Grupos funcionales
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2/2):

Función Nom. Grupo Nom.(princ.) Nom

grupo (sec)
Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino
(secundaria) “ R–NHR’ …il…ilamina
(terciaria) “ R–NR’R’’ …il…il…ilamina
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino C C …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il
 Clasificación de los compuestos
de carbono
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.

Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo
funcional
 Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma

familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.

Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo

Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico

CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehídos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico.

Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina

Existen tres grandes grupos de familias

▪ Derivados halogenados
Formulación
▪ Compuestos oxigenados
▪ Compuestos nitrogenados
Clasificación de los compuestos de carbono: Compuestos oxigenados

Grupo
Familia Funcional Ejemplos
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
CH3OH Metanol. Alcohol metílico
Alcoholes – OH Se utiliza como desinfectante. Es el
Se utiliza como alcohol de quemar.
alcohol de las bebidas alcohólicas.
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter
Éteres –O– Se usaba antiguamente como CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter
anestésico

Metanol

Etanol Etanodiol.
Eetilenglicol
Fenol

Propanotriol.
2-Propanol Glicerina

Dimetil Dietil éter

1-Propanol éter
Compuestos oxigenados II (Clasificación de los compuestos de carbono)

Grupo
Familia Funcional Ejemplos
– CHO
H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol Benzaldehído
Se usa para conservar muestras de tejidos
Aldehídos orgánicos.
CH3-CH2-CHO Propanal Es el responsable del aroma de las cerezas

– CO –
CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Cetonas Es el disolvente más común de los quitaesmaltes

Benzaldehído

Propanona
Acetona

Formaldehído
Metanal
5-metil-4-penten-2-ona
Aldehídos y Cetonas
→ Nomenclatura clásica (se usa en compuestos simples):
o Aldehídos: La raíz del nombre de la cadena seguida de “aldehido”
o Cetonas: las dos cadenas (como radicales) seguido de “cetona”

Benzaldehído

El olor de las almendras y de la canela

proviene de aldehídos, mientras que el aroma
fresco de las frambuesas proviene de
cetonas
Dimetilcetona
(conocida como acetona)
 Aldehídos y Cetonas
→ Compuestos orgánicos que contienen un doble enlace C=O
(denominado grupo carbonilo)

O O
R C H R C R'
Aldehído (RCHO) Cetona (RCOR’)
(R y R’ representan grupos alquilos, no necesariamente iguales)

→ Nomenclatura IUPAC:
o Aldehídos: El nombre de la cadena seguida del sufijo -al (R-al)
o Cetonas: A la cadena completa se le añade el sufijo –ona
(“R+C+R’-ona”). Hay que indicar la posición del carbono donde
está el grupo.
Aldehídos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)

ALDEHíDOS (R–CHO)
→ Los aldehídos y dialdehídos lineales se nombran añadiendo los
sufijos “–al” o “–dial” al nombre raiz.

→ No son necesarios los localizadores (el grupo aldehído se

encuentra al final de la cadena). Ej. sólo existe un propanodial.

→ Los aldehídos más simples se pueden nombrar según:

“hidrocarburo”-aldehído
Formaldehido (metanal), acetaldehído (etanal)

→ También tienen nombre especiales que se pueden utilizar:

Formol (metanal),
Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)

CETONAS (R-CO-R’):
→ Se nombran utilizando el sufijo –ona, -diona, etc.
Ej. Hexano-2,4-diona. H3C CH2
C
CH2
C CH3
O O

→ Las monocetonas pueden nombrarse también utilizando la

nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R’ se consideran
sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en
orden alfabético. Para terminar el nombre se añade la palabra cetona.
Ej. Bencil etil cetona. CH CH
2 2
C CH3
O

→ Cuando cetonas o aldehidos no son el grupo principal se nombran con el

prefijo “-oxo” CH O
CH2
O
Ácido 3,4-dioxobutanoico C C
O OH
Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo, -OH)

CURIOSIDADES:
→ Los aldehídos unidos directamente a un sistema cíclico se nombran
añadiendo el sufijo –carbaldehído al nombre del ciclo. Ej:
ciclohexanocarbaldehído.

cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehído

→Si existen más de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la cadena

principal es la más larga que contenga el mayor número de grupos
CHO. El nombre se construye añadiendo los sufijos –tricarbaldehído,
etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal
(descontando los carbonos de los grupos carbonilo).
Ej:
CH 2 O CH O
1 CH2 CH2
O CH O C
CH CH
HC
O
O
etano-1,1,2-tricarbaldehído 2-oxo-butanodial
Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo)

→ Ejercicio 1:
Acetona
Dimetil cetona
1-Feniletanona
Propanona Ciclohexanona
(Fenil metil cetona)

Acetaldehído
Etanal
Etil metil cetona 2-Butinal
Butanona

Formaldehído
Metanal
Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo)

→ Ejercicio 2:

Benzaldehído
Benceno-carbaldehído

3 pentanona
Ciclopentanona

1-hidroxi,2-butanona Ciclopentano-
hidroxipropanona carbaldehído
CHO

5-Hidroxi-6-hepten-3-ona
2,2-dimetilpropanodial.
Aldehidos y cetonas Propiedades

Propiedades Físicas:
→ La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en
compuestos polares.

→ Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono,

forman puentes de hidrógeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes
orgánicos.

→ Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas

son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.

(Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de

puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos).
Aldehidos y cetonas Propiedades
Aldehidos y cetonas. Usos

Aldehídos:

→ El metanal (aldehído fórmico) es el aldehído con mayor uso en la

industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de
resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y
el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración
de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

→ También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados

plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la
sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así
como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura
de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de
POM (polioximetileno)
Aldehidos y cetonas. Usos

Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y
resinas, aunque su mayor consumo es en la producción de
polímeros (plexiglás, resinas epoxi y poliuretanos).

→ Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas

el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como
disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la
caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6
y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para
fabricar el Nylon 66.
 Aldehidos y cetonas. Usos
→ Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de
flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la
elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de
almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el
piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).

→ De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como

fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.