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COLEGIO FONTN
De butano o propano
ACTIVIDADES A DESARROLLAR
Alcanos de cadena lineal no ramificada: el nombre se asigna mediante el prefijo que indica el
nmero de carbonos + la terminacin ano. Ejemplo: C5H12 pentano C16H34 hexadecano
Alcanos de cadena lineal ramificada: los tres primeros miembros de la serie, el metano, el
etanol, y el propano, no posee ramificaciones, pero a partir del butano, C4H10, se presentan los
ismeros; el butano, por ejemplo, tiene dos ismeros: uno de cadena lineal no ramificada y otro
de cadena lineal ramificada:
Una ramificacin es un grupo alquilo unido a la cadena principal: tambin llamado sustituyente.
a) Identificar la cadena con mayor nmero de carbonos, ya que esto sirve de base para el
nombre del alcano ramificado. Ejemplo:
b) Asignar nmeros a los carbonos de la cadena ms larga, empezando por aquel extremo
ms cercano al punto inicial de la ramificacin, para que los nmeros menores
correspondan a los carbonos son ramificacin.
c) Nombre cada sustituyente indicando su posicin con relacin a la cadena ms larga o al
nmero de carbono al cual est unida. CH3 Metilo
d) En nombre completo del compuesto se escribe como una sola palabra separada por un
guion de los nmeros, los cuales, a su vez, van separados entre s por comas. Los
nombres de los sustituyentes se agregan como prefijos al nombre de los bsicos:
3-metilhexano
e) Cuando en una cadena se encuentra el mismo sustituyente dos o ms veces, se indica
con el prefijo di, tri, tetra, etc. Su posicin se indica con los nmeros respectivos.
f) Cuando a la cadena ms larga estn unido varios sustituyentes, estos se nombran
alfabticamente. Sin embargo, una prctica comn es nombrarlos en orden de
complejidad: primero se nombra el ms sencillo.
Nomenclatura de alquenos
La terminacin o sufijo para referirse a los alquenos es eno. En seguida enumeramos los
carbonos, teniendo presente que la suma de las posiciones de los dobles enlaces y de los
4-METIL-2-OCTENO
Nomenclatura de alquinos
La terminacin o sufijo para referirse a los alquinos es ino. . En seguida enumeramos los
carbonos, teniendo presente que la suma de las posiciones de los dobles enlaces y de los
3,3-dimetil-1-butino
Radicales de alquilo
Propiedades fsico-qumicas
Los primeros miembros de la serie son gases a temperatura ambiente, a partir del pentano son
lquidos y los miembros ms pesados son slidos. Todos son compuestos de naturaleza no
polar y, por tanto, insolubles en agua o en disolvente polares y solubles en solventes no polares.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar su peso molecular, los valores de la densidad
son bajos, en trminos generales.
La poca reactividad qumica de los alcanos a temperatura ambiente dio origen al nombre de
parafinas, derivado del latn PARUM AFFINIS que significa poca afinidad. Los alcanos no son
atacados por cidos o bases fuertes, tampoco por agentes oxidantes o reductores. Sin
embargo, los alcanos si reaccionan en condiciones severas y constituyen productos de gran
utilidad comercial.
Combustin
Los alcanos reaccionan con el oxgeno para producir dixido de carbono, agua y calor.
As el metano combuste segn la reaccin:
calor
Pirlisis o cracking
Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se rompen a
altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del oxgeno, para
evitar la combustin.
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones qumicas mediante las cuales se
producen otros grupos funcionales. Son muy importantes en sntesis orgnica.
Reacciones
Hidrogenacin
Cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su estructura dos atomos de hidrogeno al
enlace doble, en presencia de Pd, Pt o Ni como catalizadores.
Halogenacin
Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos tomos del halgeno dando los dihalogenuros
vecinales. Con el yodo no reaccionan.
Ozonlisis
Reaccin de alquenos con el ozono y la posterior hidrlisis. La molcula del alqueno se rompe
e dos partes por el enlace doble formando aldehdos y cetonas:
Oxidacin
Una oxidacin fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia de un cido o
una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca cidos carboxlicos, o cidos y
cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno:
Polimerizacin
Los alquenos en la polimerizacin pueden producir una variedad de productos como cauchos,
plsticos, pinturas, barcines y fibras; por medio de la unin de forma covalente de muchas
unidades individuales llamados monmeros. Estos polmeros se llaman macromolculas debido
a su gran tamao y peso molecular. Por ejemplo, el polietileno se obtiene por unin de muchas
molculas de etileno, con el cual se producen utensilios plsticos domsticos de bajo costo.
Usos de alcanos
Los hidrocarburos saturados de cadena abierta (alifticos) y los hidrocarburos saturados son de
gran utilidad como combustibles a nivel industrial y domstico; adems, son materia prima para
otras industrias, como en el caso del petrleo. Otros hidrocarburos como el hexano, son
importantes como disolventes. El ciclopropano se emplea como anestsico en ciruga. Su uso
como refrigerantes se basa en un ciclo de cambio de estado.
Por ejemplo el 1,2-dibromoetano, que antes se usaba como agente de fumigacin, actualmente
ya no se usa por tener efectos cancergenos.
A partir de 3 tomos de carbono, las cadenas pueden formarse creando ciclos. (cicloalcanos), y
tienen como frmula general CnH2n.
Como se pudo observar en la anterior tabla, los primeros miembros de la serie son gases a
temperatura ambiente, a partir del pentano son lquidos y los miembros ms pesados son
slidos. Todos son compuestos de naturaleza no polar y, por tanto, insolubles en agua o en
disolventes polares y solubles en solventes no polares. Los puntos de ebullicin aumentan al
aumentar su peso molecular, los valores de la densidad son bajos, en trminos generales.
Ciclo alquenos
Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble
enlace covalente. Su frmula es CnH2n.
En los cicloalquenos el enlace doble se encuentra en una cadena cclica. Para nombrarlos se
sustituye la terminacin ano del cicloalcano correspondiente por eno, esto si existe solo un
enlace doble; pero si existen dos, la terminacin es dieno. Ejemplo:
Se enumera el ciclo comenzando por el enlace doble de manera que el bromo se le asigne el
nmero ms bajo:
2. Entra al link algunas propiedades de los alquenos, luego haz click en:
Regla de Huckel
.
Considerando aromaticidad, un compuesto se puede clasificar en uno de tres modos:
1. AromticoUn compuesto cclico, planar, completamente conjugado con 4n + 2
electrones p.
2. Anti aromticoUn compuesto cclico, planar, completamente conjugado con 4n
electrones p.
3. No aromticoUn compuesto que carece de uno o ms de los siguientes criterios para
aromaticidad: que sea cclico, planar y completamente conjugado.
Orientadores aromticos
Orientadores activadores de la posicin orto y para: activa todas las posiciones del
anillo aromtico, su efecto se manifiesta ms sobre las posiciones orto y para.
GRUPO ORTO % META % PARA %
ORIENTADOR
-CH3 63 3 34
-OH 50 0 50
-NHCOCH3 19 2 79
http://www.gfc.edu.co/~karrod/organica/node8.html
DESARROLLO DE LA HABILIDAD
1. Construye un juego que le permita estudiar y tener en cuenta las tablas de:
nomenclatura de cadena, sustituyentes y reacciones
ACTIVIDADES RECOMENDADAS
http://quimica4d.wordpress.com/cicloalqueno/
http://agu.inter.edu/halices/QUIMICA_AROMATICOS.pdf
Libros,