COLEGIO CLARETIANO EL LIBERTADOR

PROYECTO FINAL DE SINTESIS

PRESENTADO A: SANDRA BLANCO

PRESENTADO POR: DANNA GABRIELA OSORIO GONZALEZ

CURSO: 11-01

AREA: CIENCIAS NATURALES

MATERIA: QUIMICA

AÑO: 2019

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 INTRODUCCION
El fin de este trabajo es dar a conocer más de estos temas, al adquirir información tales como de donde se
originan los olores y así mismo las características más a profundo y peculiares que tienen algunos productos,
frutos y objetos que podemos encontrar en la vida cotidiana, como explicar el porqué del olor y gusto de
diferentes frutos.
Así mismo se puede encontrar una descripción o información sobre los halogenuros de alquilo e hidrocarburos
aromáticos, es un tema muy interesante e importante ya que abarca varias sustancias, como las bebidas
alcohólicas con las que solemos ver muy común en la sociedad y le vemos el daño leve incluso llegando a
combinar con otra sustancias sin saber el daño más allá que pueda ocasionar.

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 INDICE

Halogenuros de alquilo…………………………………………………………………………………….4

Tipos de halogenuros………………………………………………………………………………………6

Actividad halogenuros de alquilo……………………………………………………………………….....7

Tipos de ruptura de enlace…………………………………………………………………………………7

- Hemolíticas……………………………………………………………………………………………8

- Heteroliticas.......………………………………………………………………………………………9

Actividad………………………………………………………………………………………………….9
Benceno…………………………………………………………………………………………………...10
Actividad Benceno………………………………………………………………………………………..11

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 HALOGENUROS DE ALQUILO

¿QUE SON?

Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos en los cuales un átomo de carbono con hibridación sp 3 se

enlaza covalentemente a un halógeno (F, Cl, Br, I). Desde otra perspectiva conviene, para simplificar, asumir

que se tratan de halo-alcanos; estos son, alcanos a los que se les han sustituido unos átomos de H por átomos de

halógenos.

¿COMO SE NOMBRAN?

Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por hidrogeno y carbono, se

consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación.

 Se nombran citando en primer lugar el halógeno segundo del nombre del hidrocarburo, indicando, si

es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples

enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.

1-clorobutano

 Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc..

3,3,4-tricloro-1-buteno o 3,3,4-triclorobut-1-eno (Normas

IUPAC 1993)

 Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están sustituidos por un halógeno se antepone el prefijo

per – al nombre del halógeno.

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 percloropentano

En los alcanos saturados todos los enlaces químicos que unen los átomos dentro de la molécula son enlaces

simples, cada átomo de carbono forma cuatro enlaces ya sea con otros cuatro de hidrogeno o halógeno, cada

átomo de hidrogeno o de halógeno están conectados con un solo carbón.

EJEMPLO

1-cloropropano

2,3-dibromobutano

1-bromo-2-buteno o 1-bromobut-2-
eno

1,2-diclorobenceno
o-diclorobenceno

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 TIPOS DE HALOGENUROS

Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de C enlazado al  halógeno.

PRIMARIO: En un halogenuro primario, el carbonó que lleva el átomo de halógeno este unido solamente a otro

alquilo es decir que el carbono el cual eta unido el halógeno tiene un solo sustituyente.

SECUNDARIO: En un halogenuro secundario el carbono con el halógeno unido, está unido directamente a

otros dos grupos de alquilo, que pueden ser iguales o diferentes es decir que el carbono al cual está unido el

halogenuro

tiene dos sustituyentes.

TERCIARIO: En un halogenuro alcano terciario, el atomo de carbono que contiene el halógeno, esta unido

directamente a tres grupos alquilo, que pueden ser cualquier combinación de los mismos o diferentes, es decir

que el carbono al cual este unido el halógeno tiene tres sustituyentes.

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USOS: Posee mucha importancia a su uso y aplicaciones industriales como son: Utilizacion a nivel laboratorio

o en algunos casos por su intervención a las reacciones de organismos biológicos.

 Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso esta siendo reducido

gradualmente por su daño a la capa de ozono.

 Se emplea como refrigerante en la industria y como anestésico en la medicina.

ACTIVIDAD

 Señala el nombre correcto para estos compuestos.

1. CH2Cl – CH2 - CH2 - CH3 2. C2C=CCl2

a) 1-clorobutano a) Cloroeteno

b) Clorobutano b) Tetracloroetano

c) 4-clorobutano c) Tetracloroeteno

3. CH3F 4. CHCl3

a) Metano de fluor a) clorometano ou cloroformo

b) fluorometano b) triclorometano

c) fluoroetano c) tetraclorometano

5. CH3-CH=CH-CH2Br

a) 4-bromo-2-buteno

b) 1-bromo-3-buteno

c) 1-bromo-2-buteno

TIPOS DE RUPTURA DE ENLACE

Todas las reacciones químicas implican ruptura y formación de enlaces. Cuando un compuesto orgánico

interviene en una reacción, los enlaces covalentes C-C pueden romperse básicamente de dos formas:

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 HOMOLITICA O HOMOLISIS: El par de electrones del enlace se reparte entre los dos fragmentos

de manera que cada fragmento retiene un electrón. En este caso pueden formarse dos tipos de

intermedios: radicales libres o carbenos.

- RADICALES LIBRES: Son moléculas o átomos que contiene por lo menos un electrón sin
aparentar, es decir, que no se encuentre formado un par electrónico en un orbital atómico o
molecular. Esta estructura es inestable por lo que los radicales libres reaccionan con otras
sustancias y tiene una vida media muy corta, tal como una millonésima de segundo.

- EJEMPLO DE RADICALES LIBBRES EN LA VIDA COTIDIANA

1. La contaminación ambiental
2. El tabaquismo (el humo del cigarrillo que contiene hidrocarburos aromáticos polinucleares)
3. Las dietas ricas en grasas
4. Exposición excesiva a las radiaciones sociales
5. La ingesta de aceites “vegetales” que fueron refinados, ya que todos estos contienen
radicales libres al ser sometidos a altas temperaturas.

- REACCIONES RADICALARIAS: Es cualquier reacción química que involucra a radicales

libres. Este tipo de reacción es abundante en reacciones orgánicas.

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 - EJEMPLO DE REACCIONES RADICALARIAS: El propano reacciona con cloro en
presencia de luz ultravioleta produciendo 1-cloropropano y 2-cloropropano. La reacción
consiste en la sustitución de hidrógenos del alcano por halógenos.

 HETEROLITICA O HETEROLISIS: El par de electrones del enlace covalente se traslada íntegro

hacia uno u otro fragmento. En este caso se pueden formar dos tipos de intermedios de reacción:
cartbocationes o carbaniones.

Los intermedios de reacción son especies inestables y serán estudiados más detenidamente a lo largo de
la asignatura.
- REACCIONES IONICAS: Las reacciones iónicas generalmente ocurren en disolución acuosa;
consisten en la interacción eléctrica de especies iónicas solvatadas o dispersos en e disolvente
(comúnmente H2O), estas son reacciones rápidas.

- TIPOS: Hay dos tipos de mecanismo, dependiendo del numero de etapas que conlleven

Reacciones en etapas – complejas

Reacciones elementales o concertadas

ACTIVIDAD

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  Relaciona el concepto de la columna A con la definición de la columna B

A - DEFIICION # B – CONCEPTO

1. Carbanion Especie deficiente en electrones

2. Electrófilo Moléculas que se transforman

3. Resonancia Estabiliza moléculas o iones

4. Efecto estérico Efecto ejercido por el volumen de los

átomos

5. Ruptura heterolitica Intermediario de carga negativa

6. Sustrato Forma iones

BENCENO

Es un líquido incoloro, de olor característico, insoluble en agua, soluble en alcohol etílico, éter y otros

solventes orgánicos, buen disolvente de las grasas, los aceites, el caucho y el azufre. Fue descubierto por

Faraday en el gas de alumbrado. Desde su descubrimiento se convirtió en un reto para los científicos de la época

debido a que su análisis elemental arrojo una formula molecular C 6H6, que reñía con la tetra valencia del
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carbono; se dieron diferentes fórmulas que trataron de explicar su estructura siendo aceptada la propuesta por

kekule, la cual suponía que los carbonos estaban ubicados en los vértices de un hexágono acompañados de un

hidrogeno. Para completar las 4 valencias del carbono se encontraban tres dobles enlaces alternos, sin embargo,

se observó que podría existir otra estructura que cumplía con las características planteadas por kekule, entonces

el explico esta situación aduciendo que el Benceno era un hibrido de resonancia. Se dice que lo que sucede en el

núcleo aromático es un fenómeno llamado resonancia que consiste en la rotación de los dobles enlaces debido a

la deslocalización de los orbitales Pi, debido a que todos los carbonos del aniño aromático presentan hibridación

trigonal.

C CH

H C C H CH CH

H C C H CH CH

C CH

FORMULA ESTRUCTURAL FORMULA SEMIESTRUCTURAL

REPRESENTACION GEOMETRICA REPRESENTACION LITERAL

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 FEN

RADICAL FENIL (DERIVADO DEL BENCENO) PREFIJO PARA EL BENCENO

ACTIVIDAD BENCENO

1. Prepara los siguientes compuestos a partir del benceno:

2. Partiendo de benceno o tolueno, desarrollar la síntesis de los compuestos siguientes:

3. REALIZAR UNA SOPA DE LETRAS CON LOS SIGUIENTES ONCEPTOS, CON SU RESPECTIVA PISTA
 Hidrocarburo aromatico
 Benceno
 Atomo
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 Carbono
 Hidrogeno
 Electrones
 Enlaces covalentes
 Liquido incoloro
 Plásticos
 Resinas
 Nilón

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