UNIDAD III: COMPUESTOS ORGÁNICOS Y BIOMOLÉCULAS

SEMANA N°11

Compuestos oxigenados: Halogenados,

alcoholes y éteres

Luis Castañeda Peláez

 Interés
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Observa el siguientes videos
https://www.youtube.com/watch?v=GWA7rueNlVM
Interés
¿Qué son los
halógenos?

¿Qué
características
tienen estos
elementos de la
tabla periódica?
 AGENDA

Compuestos oxigenados: Halogenados, alcoholes y éteres

 LOGRO DE LA SESIÓN

Al término de la sesión de aprendizaje el estudiante

comprende todo lo relacionado a los halogenados,
alcoholes, y éteres y elabora una infografía donde
integra la definición, las características y la
clasificación; considerando las bases teóricas de la
clase, en forma clara y precisa.
GRUPO DE LOS HALÓGENOS
Los elementos halógenos son aquellos que ocupan el gupo 17 del Sistema

Periódico. Los halógenos F, Cl, Br, I y At, son elementos volátiles, diatómicos y

cuyo color se intensifica al aumentar el número atómico.

Debido a su reactividad, ninguno de los halógenos se encuentra en estado libre en
la naturaleza. Generalmente, se encuentran en forma de haluros ( X- ) . Siendo el
fluoruro el más abundante en la corteza terrestre. Además de la gran cantidad de
depósitos minerales de haluros, particularmente NaCl y KCl, existen una cantidad
enorme de cloruro y bromuro en las aguas de los océanos.
Flúor:

El flúor es más abundante en la corteza terrestre (0,065%) que el cloro (0,055%),

ocupando el 17° lugar en orden de abundancia en la misma. El flúor se presenta
en la naturaleza en forma combinada como fluorita (CaF2) criolita (Na3AlF6) y
fuorapatita (Ca5(PO4)3F).
Se obtienen de minas: La criolita es un mineral escaso del cual existen pocos
yacimientos (sólo en Groelendia). Se emplea como material de partida en la
industria del aluminio, pero por lo general la criolita que se emplea es de tipo
sintético.

La fuoroapatita es el mineral más abundante de fluor, pero su contenido en flúor

es tan pequeño (3,5% en peso) que se utiliza sólo para obtener su contenido en
fosfato.
El flúor también se presenta como fluoruros en el agua del mar, ríos, y en formas
minerales, en los tallos de ciertos pastos y en huesos y dientes de animales.
 Usos de los derivados halogenados

Los halogenuros de alquilo se emplean como disolventes industriales,

anestésicos, refrigerantes, agentes fumigantes, plaguicidas y como reactivos
orgánicos en el laboratorio.

1. El cloruro de metilo o clorometano (CH3Cl) es un gas que se utiliza como agente

refrigerante en las instalaciones frigoríficas

2. El diclorometano o dicloruro de metilo (CH2Cl2) se utiliza como disolvente,

para descafeinar el café y comoremovedor de pinturas
Usos de los derivados halogenados

3. El triclorometano o cloroformo (CHCl3), se utiliza como disolvente. En la

década de los 60´s se utilizó comoanestésico, pero dejó de utilizarse debido a
su toxicidad ya que produce daños severos al hígado, riñones ycorazón.

4. Recientemente el haloetano (CF3CHClBr) se ha utilizado como anestésico

por inhalación ya que eseficaz y relativamente poco tóxico.

5. El tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4) se utiliza como

disolvente, para limpieza en seco, demuebles, tapices y ropa. Pero debe ser
manejado con cuidado, ya que es venenoso y se acumula en el hígado
Usos de los derivados halogenados

6. El cloruro de etilo o cloroetano (CH3CH2Cl) se utiliza como anestésico local

por los deportistas, para insensibilizar las áreas golpeadas. Al ser aplicado sobre
la piel, se evapora rápidamente, ya que absorbe gran cantidad de calor y el
enfriamiento resultante adormece las terminaciones nerviosas

7. El 1,2-dibromoetano o bromuro de etileno (CH2BrCH2Br), se utilizaba como

insecticida y fumigante, en las frutas cítricas tropicales y granos almacenados,
pero su venta y uso se ha venido restringiendo debido a que ocasiona cáncer
Usos de los derivados halogenados

8. El Bromuro de metilo (CH3Br) es un insecticida muy utilizado en productos no

perecederos destinados a la exportación como: frutos secos, cereales, verduras,
maderas, etc. Se utiliza También en la desinfección de almacenes, silos, molinos,
etc. Así como en la desinfección de camiones, barcos, aviones

9. En 1992 se reconoció oficialmente al bromuro de metilo como uno de los

responsables del deterioro de la capa de ozono. La disminución de la capa de
ozono conlleva un aumento de las radiaciones ultravioletas de tipo B que llegan a
la corteza terrestre

Tanto los hidrocarburos halogenados como el bromuro de metilo actúan como

catalizadores de la reacciónque destruye la capa de ozono
10. Existe un elevado número de alcanos parcialmente fluorados, que son
sobradamente conocidos en el mercado por su uso como fluidos en sistemas de
refrigeración y como aerosoles. Estos compuestos son los llamados
clorofluorocarbonos, comercialmente conocidos como freones. Hoy en día, su uso
va disminuyendo, por el grave daño ambiental que ocasionan al destruir la capa
de ozono.
Muchos de los insecticidas que se utilizan en las casas o en los campos
agrícolas para combatir las plagas, son los compuestos clorados y entre los
más conocidos están el DDT, el lindano, el aldrín y el clordano. El 1, 2, 3, 4,5,
6−hexaclorociclohexano conocido como lindano se utiliza como garrapaticida y
era uno de los componentes del jabón del “perro agradecido”.
El insecticida DDT (diclorodifeniltricloroetano) pertenece a los halogenuros
orgánicos.

El DDT es un insecticida muy eficaz cuyo uso ha salvado miles de vidas

humanas y animales; paradójicamente presenta el problema de no
descomponerse con facilidad, pues se acumula en el ambiente y en los tejidos
grasos del cuerpo.

También se ha encontrado que produce cáncer en animales de laboratorio.

Además de esto, se transmite a través de laca dena alimenticia, por ejemplo, el
DDT se acumula en los insectos y en los peces, algunos animales como los
pelícanos comen los peces y esto los daña porque ocasiona el ablandamiento
delos cascarones de sus huevos, lo cual provoca que se rompan con facilidad lo
que pone en peligro su reproducción normal. Por estas razones, la Agencia de
Protección Ambiental de Estados Unidos (Environmental Protection Agency, EPA)
ha prohibido la venta del DDT, excepto en caso de plagas severas
ALCOHOLES
Alcoholes, fenoles y éteres pueden ser
considerados como derivados del agua.
Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se remplaza
por un grupo -R, se produce un ALCOHOL (R-OH).

Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por un

anillo aromático, se produce un FENOL (Ar-OH).

Cuando ambos átomos de hidrógeno se remplazan por un

grupo alquilo y/o arilo se producen los ÉTERES ( (R-O-R,
Ar-O-Ar o R-O-Ar).
 ALCOHOLES Y FENOLES

Tienen en común, la presencia del grupo funcional OH,

conocido como grupo hidroxilo ú oxhídrilo.

• ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical alifático (R-OH)

• FENOLES; grupo OH-unido a un radical aromático (Ar-OH)

CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
Según la posición del radical –OH en la cadena,
pueden clasificarse en:

• PRIMARIOS: El OH- unido a un carbono primario

CH3CH2OH (Etanol)

CH3CH2CH2OH (1-Propanol)
• SECUNDARIOS:El OH- unido a un carbono secundario

CH3CHCH3 (2-Propanol)
OH

CH3CHCH2CH3 (2-Butanol)
OH

• TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono terciario

CH3
CH3CHCH3 (2-Metil-2-propanol)
OH
 PROPIEDADES FÍSICAS

Los alcoholes son molélculas polares, pero no todos son

solubles en agua.

El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes

de hidrógeno entre ellos mismos dando “moléculas asociadas”
por lo que poseen puntos de ebullición y fusión superiores a
los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.
El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar
enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba.
Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y
aumenta en disolventes poco polares.
Los alcoholes de uno a cuatro átomos de carbono son solubles
en agua, de cinco en adelante son insolubles en agua pero
solubles en solventes apolares.

De uno a diez átomos de carbono son líquidos, incoloros, de

olor característico.

De once carbonos en adelante son sólidos, blancos y

cristalinos.
 p.f. solub.
Compuesto IUPAC Común en agua
(ºC)

CH3OH Metanol Alcohol metílico -97.8 Infinita

CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico -114.7 Infinita

CH3(CH2)2OH 1-Propanol Alcohol propílico -126.5 Infinita

CH3CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 Infinita

CH3(CH2)3OH 1-Butanol Alcohol butílico -89.5 80 g/L

2-Metil-2-
(CH3)3COH
propanol
Alcohol terc-butílico 25.5 Infinita

CH3(CH2)4OH 1-Pentanol Alcohol pentílico -79 22 g/L

2,2-Dimetil-
(CH3)3CCH2OH
1-propanol
Alcohol neopentílico 53 Infinita
Ejemplos de alcoholes
NOMBRE ELABORACIÓN
Metanol Por destilación destructiva de la
madera. También por reacción entre
el hidrógeno y el monóxido de
carbono a alta presión.
Etanol Por fermentación de azúcares.
También a partir de etileno o de
acetileno. En pequeñas cantidades, a
partir de la pulpa de madera.
Butanol Por fermentación de almidón o
(n-butanol) azúcar. También por síntesis,
utilizando etanol o acetileno
. melanina. Diluyente de líquido
USOS
Disolvente para grasas,
aceites, resinas y
nitrocelulosa. Fabricación de
tinturas, formaldehído, líquidos
anticongelantes, combustibles
especiales y plásticos.
Disolvente de productos como
lacas, pinturas, barnices,
colas, fármacos y explosivos.
También como base para la
elaboración de productos
químicos de elevada masa
molecular.
Disolvente para nitrocelulosa,
etilcelulosa, lacas, plásticos de
urea-formaldehído y urea-
hidráulico, agente de
extracción de drogas.
EFECTOS DE ALGUNOS ALCOHOLES EN EL CUERPO
HUMANO
ALCOHOL ETÍLICO (ETANOL)

• El alcohol se absorbe en estómago (un 20% en ayuno) y el

máximo en sangre aparece a los 40-45 minutos. La comida
retarda la absorción en el tubo digestivo. El alcohol tarda de
10-30 horas en desaparecer de la sangre.

• La sintomatología a dosis elevadas y repetidas es de

hepatotóxico y neurotóxico potente.
 Consecuencias del consumo de alcohol

• 1.Sedación, distensión • 6.Hiperventilación.

psíquica.
• 7.Sensación de angustia.
• 2.Euforia.
• 8.Pérdida de reflejos.
• 3.Alteración de la
sensación dolorosa. • 9.Parálisis de la
respiración y muerte muy
• 4.Alteración de la difícil porque provoca
coordinación muscular. vómito.

• 5.Narcosis.
El etanol es uno de los productos
que más contraindicaciones tiene.
METANOL

• Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le añaden.

• Es más tóxico en humanos y primates que en otras especies animales. Se han reportado también
casos letales por exposición dérmica e inhalatoria.

• En humanos, la ingestión de 0,15 ml / kg de metanol puro puede causar una intoxicación

borrachera, acidosis metabólica a las 8-12 horas y posible ceguera temporal o permanente.

• Se debe hacer, lavado gástrico, carbón activo y corrección de la acidosis para evitar que continúe.

• Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado de alcohol en bebidas.

 ETILENGLICOL

• Su mecanismo de acción consiste en cristalizar en

capilares y túbulos renales.

• La sintomatología tiene dos fases. La primera fase produce

vómitos, depresión nerviosa, ataxia, hipotermia y acidosis.

• La segunda fase produce una insuficiencia renal.

• El tratamiento consiste en un lavado gástrico,, bicarbonato

de sodio , etanol (no siempre recomendable), y un antídoto
de elección del medico tratante.
CONCLUSIONES
• Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas

• En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la

posición 1.

• Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de

hidrógeno, lo que causa que estos compuestos tengan puntos
de ebullición más altos.

• Los alcoholes son usado muy comúnmente en objetos que son

del uso diario, por eso la producción del alcohol el cual en
muchos países es utilizado hasta como combustible es
esencial.
ÉTERES
Estructura, nomenclatura y propiedades físicas
• Fórmula general R-O-R. Hay dos grupos alifáticos o
aromáticos unidos mediante enlaces C-O a un átomo de
oxígeno.
O

O
1,4-dioxaciclohexano
( 1,4-dioxano)

O
oxaciclopentano
( THF)

• Se clasifican en tres tipos: ROR’ (alifáticos), ROAr

(mixtos) y ArOAr’ (aromáticos). Si R = R’ se dice que el
éter es simétrico. Los éteres son relativamente inertes en
comparación con los alcoholes por lo que no se suelen
utilizar como intermedios sintéticos. Sin embargo este
carácter inerte los hace interesantes como disolventes en
muchas reacciones orgánicas.
47
Fuente de los éteres:
Usos o aplicaciones de los éteres

Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les

hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de
reacciones orgánicas.

1. EN LA MEDICINA

El éter de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado también

éter etílico o simplemente éter. El éter etílico se empleó como anestésico
quirúrgico pero es muy inflamable y con frecuencia los pacientes
vomitaban al despertar de la anestesia
2. EN LA INDUSTRIA

El éter difenílico

Por su alto Punto de Ebullición y su estabilidad térmica, se usa como

líquido calefactor en instalaciones industriales en lugar de vapor de agua a
presión. El Producto Comercial Dowterm es una mezcla de éter difenílico y
bifenilo.
Los poliéteres fenílicos

Estos polímeros que se llaman polioxifenilenos, son plásticos resistentes a

temperaturas altas y aislantes eléctricos y se utilizan en planchas para
televisores, automóviles y aparatos eléctricos

El tetrahidrofurano

Es un disolvente importante que aumenta el índice de octano de las

gasolinas y sustituye al tetraetilplomo para evitar así la contaminación con Pb
Experiencia
ESTRUCTURA PPT

Actividades de aplicación

Escribe algunas consecuencias del consumo de alcohol etílico

 Aprendizaje
ESTRUCTURA PPT evidenciado

TRABAJO COLABORATIVO

Con tu grupo de trabajo lee la siguiente lectura y elabora un

organizador gráfico

“Contaminantes emergentes”

https://riunet.upv.es/bitstream/handle/10251/142675/Pach%C3%A9s%20-
%20Contaminantes%20emergentes.pdf?sequence=1
 REFERENCIAS

Se encuentra en la Biblioteca virtual de la Universidad

Recio del Bosque, F. (2012). Química Inorgánica. (5a .ed.). México: Editorial
McGRAW-HILL.
Chang, A. & Goldsby, K. (2013). Química. (11a.ed.). China: Editorial McGRAW-HILL.
Carey, F.A., & Giuliano R. M. (2014). Química orgánica. (9a.ed.). México: Editorial
McGRAW-HILL.
Recio del Bosque, F. (2013). Química Orgánica. (4a .ed.). México: Editorial
McGRAW-HILL.
Chang, A. (2010). Química. (10a.ed.).México: Editorial McGRAW-HILL.